Пиперидин

Пиперидин
Пиперидин
Пиперидин: химическая формула
Пиперидин: вид молекулы
Общие
Традиционные названия пентаметиленимин
Химическая формула C5H11N
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) жидкость
Молярная масса 85.15 г/моль
Плотность 0.862 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.) 1.573 Па·с
(при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления −7 °C
Температура кипения 106 °C
Химические свойства
pKa 11.24
Растворимость в воде смешивается г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4530
Классификация
Рег. номер CAS 110-89-4
SMILES C1CCCCN1

Пиперидин (пентаметиленимин) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35% воды по массе, Tкип 92.8°C) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен.

Впервые пиперидин быль выделен Эрстедом из черного перца в 1819 году[источник не указан 470 дней]. В 1894 году осуществлён его полный синтез Альбертом Ладенбургом и Шолцом[источник не указан 470 дней].

Содержание

Методы получения

Pyridine hydrogenation.png

  • Нагреванием пентаметилендиамина дигидрохлорида.
\mathsf{H_2NCH_2CH_2CH_2CH_2CH_2NH_2\cdot 2HCl \rightarrow C_5H_{10}NH\cdot HCl + NH_4Cl}

Реакционная способность

По своим химическим свойствам пиперидин является типичным вторичным алифатическим амином. Образует соли с минеральными кислотами, легко алкилируется и ацилируется по атому азота, образует комплексные соединения с переходными металлами (Cu, Ni и т.п.). Нитрозируется азотистой кислотой с образованием N-нитрозопиперидина, при действии гипохлоритов в щелочной среде образует соответствующий N-хлорамин C5H10NCl,

При кипячении пиперидина с концентрированной йодоводородной кислотой происходит восстановительное раскрытие цикла с образованием пентана:

\mathsf{C_5H_{10}NH + 4HI \rightarrow C_5H_{12} + NH_3 + 2I_2}

При расщеплении исчерпывающем метилировании и расщеплении по Гофману образует пента-1,3-диен.

При нагревании в серной кислоте в присутствии солей меди или серебра пиперидин дегидрируется в пиридин.

Нахождение в природе и биологическая роль

Сам пиперидин выделялся из перца. Пиперидиновый цикл является структурным фрагментом ряда алкалоидов. Так пиперидиновый цикл входит в состав алкалоида кониина, содержащегося в болиголове пятнистом, в состав пиперина, который придаёт жгучий вкус черному перцу. Также в Solenopsin[2] токсине Огненных муравьёв.

Применение

Пиперидин широко используется в органическом синтезе используется в качестве основного катализатора при альдольной конденсации, реакции Кнёвенагеля, как аминный компонент в реакции Манниха и реакции Михаэля.

Пиперидин как высококипящий вторичный амин используется для превращения кетонов в енамины, которые могут быть проалкилированы или проацилированы в α-положение (реакция Сторка)[3].

Безопасность

Токсичен как при попадании на кожу, так и при вдыхании паров. Легковоспламеним, температура вспышки 16 °C. Работы с ним проводятся в вытяжном шкафу.

Примечания

  1. C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). «Benzoyl Piperidine». Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.
  2. en:Solenopsin
  3. en:Stork enamine alkylation

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Пиперидин" в других словарях:

  • пиперидин — сущ., кол во синонимов: 3 • гексагидропиридин (2) • гетероцикл (49) • пентаметилен …   Словарь синонимов

  • Пиперидин —         гексагидропиридин, пентаметиленимин, гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с сильным аммиачным запахом; tпл 10,5 °С, tкип 106,4 °С, плотность 0,8606 г/см3 (20°C); смешивается с водой и большинством органических растворителей;… …   Большая советская энциклопедия

  • ПИПЕРИДИН — (гексагидропиридин, пентаметиленимин), мол. м. 85,15; бесцв. жидкость с резким аминным запахом; т. пл. 9 0C. т. кип. 106,17 0C, 36,7 °С/70 мм рт. ст.; 0,8606; 1,4530; р К а11,25 (250C). Смешивается во всех соотношениях с водой и большинством… …   Химическая энциклопедия

  • пиперидин — piperidinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. piperidine rus. пиперидин ryšiai: sinonimas – heksahidropiridinas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • пиперидин — пиперидин, пиперидины, пиперидина, пиперидинов, пиперидину, пиперидинам, пиперидин, пиперидины, пиперидином, пиперидинами, пиперидине, пиперидинах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • ПИПЕРИДИН — гетероциклич. соед.; бесцв. жидкость с резким аминным запахом, tпл 9 оС. Обладает свойствами вторичных алифатич. аминов. П. структурный фрагмент мн. алкалоидов и лек. препаратов …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • пиперидин — пиперид ин, а …   Русский орфографический словарь

  • пиперидин — (лат. piper црн пипер) хем. состојка на пиперинот во црниот пипер: безбојна течност со мирис на црн пипер …   Macedonian dictionary

  • Пиридин — С5Н5N. Это вещество вместе с целым рядом аналогичных ему соединений, вообще называемых пиридиновыми основаниями, было открыто в 1846 г. Андерсоном при исследовании костяного масла, получающегося сухой перегонкой необезжиренных костей. С момента… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Пиперин — Пиперин …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»