Амиды это:

Амиды
Amide-general.png

Ами́ды — производные оксокислот (как карбоновых, так и минеральных) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0), формально являющиеся продуктами замещения гидроксильных групп -OH кислотной функции на аминогруппу (незамещенную и замещенную); рассматриваются также как ацилпроизводные аминов. Соединения с одним, двумя или тремя ацильными заместителями у атома азота называются первичными, вторичными и третичными амидами, вторичные амиды именуются также имидами.

Амиды карбоновых кислот — карбоксамиды RCO–NR1R2 (где R1 и R2 - водород, ацил либо алкильный, арильный или другой углеводородный радикал) обычно именуются амидами, в случае других кислот в соответствии с рекомендациями IUPAC при именовании амида в качестве префикса указывается название кислотного остатка, например, амиды сульфокислот RS(=O2NH2 именуются сульфамидами.

Аналоги амидов, формально являющиеся продуктами замещения кислорода на халькоген, называются тиоамидами, селеноамидами и теллуроамидами[1].

См. также: Амиды металлов

Содержание

Получение

Амиды образуются при нагревании карбоновых кислот с аммиаком или первичными и вторичными аминами, при действии на амины ацилирующих агентов (хлорангидридов и ангидридов карбоновых кислот, кетенов, изоцианатов), при аммонолизе сложных эфиров, гидролизе нитрилов и имидоилгалогенидов, при бекмановской перегруппировке оксимов.

Реакции

При действии горячей воды или водного пара амиды гидролизуются. Быстрее идёт гидролиз сильными щелочами и водными растворами сильных кислот.

Амиды обладают очень слабо выраженными кислотными и основными свойствами. Реагируя со щелочными металлами, они дают соли, легко разлагаемые водой. Некоторые соли тем не менее устойчивы (ртутная соль ацетамида используется при протравке зерна).

Амиды способны присоединять протон сильной кислоты, образуя соли, в которых они выступают в качестве оснований.

Незамещённые амиды (амиды, в которых атомы водорода при азоте не замещены радикалами) легко разлагаются на холоду раствором азотистой кислоты, при этом выделяется азот и образуется соответствующая карбоновая кислота.

\mathsf{RCONH_2 + HNO_2 \rightarrow RCOOH + H_2O + N_2}

При нагревании незамещённого амида со щелочным раствором гипогалогенита (например, гипобромита) происходит реакция расщепления амидов по Гофману. Она идёт в несколько стадий:

\mathsf{RCONH_2+OBr^- \longrightarrow RCONHBr+OH^-}
\mathsf{RCONHBr+OH^- \longrightarrow H_2O+Br^-+RCON_:^:} (образуется неустойчивое соединение, которое сразу же перегруппировывается в изоцианат)
\mathsf{RCON_:^:\longrightarrow RNCO}
\mathsf{RNCO+2NaOH \longrightarrow RNH_2+Na_2CO_3.}

Амиды также могут быть восстановлены до аминов или шиффовых оснований:

\mathsf{RCONH_2+LiAlH_4 \longrightarrow RCH_2NH_2}
\mathsf{RCONH_2+\frac{1}{4}LiAlH_4 \longrightarrow RCHNH}

Наиболее известные амиды

Ссылки

Примечания

  1. amides // IUPAC Gold Book

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Амиды" в других словарях:

  • АМИДЫ — (н. лат.). Название ряда органических продуктов, получающихся замещением водорода в аммиаке кислотными остатками; элементарный состав амидов представляет аммиачная соль без одного атома воды или без одного из ее элементов. Словарь иностранных… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • АМИДЫ — АМИДЫ, хим. соединения, состоящие из кислотного остатка (ацила) и амино группы (NHg). Наибольшее значение имеют А. органических кислот, отвечающие общей формуле R . СО . NH2 (R органический радикал). Они получаются действием аммиака на ангидриды …   Большая медицинская энциклопедия

  • амиды — ов, м. amide < am(monium) + суфф. ide. <гр.ammoniakos нашатырь. 1. Класс органических соединений производные карбоновых кислот, в которых гидроксил ( OH ) заменен аминогруппой ( NH 2). А. прим. как растворители, для синтеза органических… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • Амиды — (кислот) производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на аминогруппу NH2. Амид серной кислоты сульфаминовая кислота HOSO2NH2, амид муравьиной кислоты формамид HCONH2, амид уксусной кислоты ацетамид CH3CONH2, полный… …   Российская энциклопедия по охране труда

  • АМИДЫ — неорганические и органические соединения, содержащие азот и являющиеся производными аммиака NH3. Все амиды содержат одну или несколько амидных групп NH2. Различают амиды кислот и амиды металлов. Неорганические амиды амиды металлов образуются при… …   Энциклопедия Кольера

  • Амиды — такие аммиачные производные, в которых остатки аммиака сочетаны с остатками кислот минеральных или органических, иначе говоря, это суть кислоты, в которых водные остатки заменены аммиачными. Минеральные амиды, к числу коих, но только по названию …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • амиды — amidai statusas T sritis chemija formulė MNH₂ atitikmenys: angl. amides rus. амиды ryšiai: sinonimas – azanidas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • амиды — amidai statusas T sritis chemija formulė RCONH₂ atitikmenys: angl. amides rus. амиды …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • АМИДЫ — твердые химические соединения, легко растворимые в воде и имеющие нейтральную реакцию. Пример мочевина, конечный продукт распада белков, содержащаяся в моче чел. и жив. Организм взрослого чел. выделяет в сутки 25 30 г мочевины. Мочевину… …   Сельскохозяйственный словарь-справочник

  • АМИДЫ — карбоновых кислот соединения общей формулы RC(O)NH2, где R органич. радикал. Образуются при замещении группы ( ОН) в карбоксильной группе на аминогруппу ( NH2). Применяется в синтезе полимеров, лекарств, средств, как растворители, удобрения и т.… …   Большой энциклопедический политехнический словарь

Книги

Другие книги по запросу «Амиды» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»