Углеводородный радикал

Углеводородный радикал

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix — «корень»; также — углеводородный остаток) в химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным: например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну карбоксильную группу. Часто углеводородный радикал называют просто радикал, что может вызвать путаницу с таким понятием как свободный радикал. Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами, например, фенил (−C6H5), винил (−C2H3) и пр. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов, которые входят в состав многих органических соединений.

Содержание

Номенклатура

Моновалентные углеводородные радикалы

Название углеводородного радикала образуются от корня названия углеводорода путём прибавления к нему суффикса -ил. Суффиксы «-ен» и «-ин» сохраняются, дабы не потерять представление о насыщенности углеводородного радикала. В более сложных углеводородных радикалах, например, полициклических, суффикс «-ан» сохраняется[1], вероятно, ввиду большей благозвучности. Перед суффиксом «-ил» указывается порядковый номер того атома углерода от начала цепи углеродных атомов радикала, у которого есть свободная валентность — кроме случая, если свободной валентностью обладает первый атом в цепи. Нумерация цепи идёт от конца, ближайшего к свободной валентности. В случае, если в углеродной цепи с одной стороны атома со свободной(-ыми) валентностью(-ями) все атомы водорода замещены, то атом со свободными валентностями считается первым в цепи. Ранее использовался и в тривиальных названиях используется характер атома со свободной валентностью — первичный, вторичный (сек- или втор-), третичный (терц- или трет-) (см. далее). В тривиальных наименованиях используются также корни исторически сложившихся названий веществ или связанных с ними понятий. Например:

  • −CH3 — метил (метан + -ил)
  • −C2H5 — этил (этан + -ил)
  • -CH2-CH=CH-CH3 — бут-2-енил

Spirodecanyl.gif

  • Вверху изображён спиро[4.5]декан-8-ил.
  • Izopropyl.png — проп-2-ил или изопропил
  • -CH2-CH(CH3)2 — 2-метилбутил или изобутил
  • -CH(CH3)-CH2-CH3 — бут-2-ил или сек-бутил, или втор-бутил
  • −C6H5 — фенил (фен[2] + -ил)
  • -CH=CH2 — винил[3]

Поливалентные углеводородные радикалы

Если радикал способен присоединиться к атому углерода с образованием двойной или тройной связи или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е., имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в конкретном случае — би-, тривалентным, и т. д.). Названия таких радикалов строятся путём присоединения к корню названия углеводорода суффикса «-илиден» или «-илидин» соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.

l-соглашение

Поливалентные углеводородные радикалы также могут быть поименованы согласно l-соглашению. В этом случае название строится по схеме: [заместитель при атоме со свободной валентностью] — [порядковый номер атома со свободной валентностью] ln — [название углеводорода, который получился бы при образовании на месте свободных валентностей связей с атомами водорода]. n здесь — количество свободных валентностей, которыми обладает атом.

Примеры

  • >CH-CH3 — этилиден
  • >C6H4 — фенилиден (есть 3 изомера: «1,2-», «1,3-» и «1,4-», или орто-, мета- и пара-)
  • Справа внизу показан 6-аминил-бицикло[2.2.2]окт-4-ен-2-илиден или 6-аминил-2l2-бицикло[2.2.2]окт-4-ен
Ciklo.png

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R', R'', R4 и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:

  • для алифатических −Alk (алкил)
  • для ароматических −Ar (арил)
  • для гетороциклических −Het (гетерил)

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

  • Метил — Me, например, метанол MeOH
  • Этил — Et, например, диэтиловый эфир Et2O
  • Пропил — Pr, например, (N,N-дипропил)-аминопропан (трипропиламин)
  • Изопропил — iPr, например, изопропилбензол
  • Бутил — Bu
  • трет-бутил — tBu
  • Фенил — Ph, например, фенол PhOH
  • Бензил — Bn
  • Бензоил — Bz
  • Ацетил — Ac
  • Метилсульфонил — Ms
  • Толилсульфонил (тозил) — Ts или Tos
  • Трифлил (то есть, трифторсульфонил -SO2-CF3) — Tf
  • Адамантил — Ad
  • Циклопентадиенил — Cp
  • Мезитил — Mes
  • ВинилVin
  • Карбамоил — Cbm
  • АллилAll
  • Пиридил — Py

Иногда между обозначением характера радикала (t, i и др.) и остальной частью названия ставят чёрточку: t-Bu.

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

Применение

Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов, замещающих водород, например: СН3Сl — хлористый метил, C2H5Br — бромистый этил и т. д.

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомов углерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские (сек-, терц-) или русские (втор-, трет-) приставки. Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку изо-. Радикалы с четверичными атомами имеют приставку нео-. Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильности реагирующих органических частиц (карбкатионов, карбанионов и радикалов). Иногда этот признак обозначают символами 10, 20, 30 и 40 соответственно.

Примечания

  1. См. правила ИЮПАК на странице в Интернете: [1]
  2. Старое название бензола — «фен» (греч. phainō — освещаю)
  3. От лат. vinum (vini) — вино; винил генетически связан с винным спиртом — этанолом C2H5OH

См. также



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Полезное


Смотреть что такое "Углеводородный радикал" в других словарях:

  • Радикал (химия) — Углеводородный радикал (от лат. radix корень; также углеводородный остаток) в химии группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но… …   Википедия

  • Радикал — В Викисловаре есть статья «радикал» Радикал (буквально: «коренной» от лат. radix  …   Википедия

  • Фенил — углеводородный радикал, одновалентный остаток бензола (С6Н5) , существование которого принимается во множестве органических соединений так назыв. ароматического ряда, являющихся производными бензола, напр. в толуоле, или фенилметане CH3 C6H5,… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Ксантогенаты —         производные (соли и эфиры) ксантогеновых кислот                  где R углеводородный радикал, R металл (соли) или углеводородный радикал         (эфиры).          К. (соли), в отличие от ксантогеновых кислот [кислых эфиров дитиоугольной… …   Большая советская энциклопедия

  • Функциональная группа — Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо …   Википедия

  • Функциональные группы — Бензил ацетат имеет эстерную функциональныю группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная)) и бензильную группу (оранжевая)). Функциональная группа структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её… …   Википедия

  • Гидроксильная группа — в спиртах (R  углеводородный радикал) Гидроксиль …   Википедия

  • Полиэфиры —         полимеры, содержащие в основной цепи макромолекулы функциональные группы простых (простые П.) или сложных (сложные П.) эфиров. П. могут быть насыщенными и ненасыщенными.          Простые П., HO [ R O ] n H, где R углеводородный радикал… …   Большая советская энциклопедия

  • алкоголяты — продукты замещения в спиртах атома водорода гидроксильной группы металлом, например RONa (R=СН3, С2Н5 или другой углеводородный радикал). Алкоголяты  твердые, бесцветные, легко гидролизующиеся продукты; применяются в органическом синтезе. * * *… …   Энциклопедический словарь

  • уретаны — (карбаматы), NH2COOR (R  углеводородный радикал), эфиры неизвестной в свободном состоянии карбаминовой кислоты NH2COOH; кристаллические вещества. Служат для идентификации спиртов и фенолов. Производными уретанов являются многие инсектициды,… …   Энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»