Простые эфиры

Простые эфиры — органические вещества, имеющие формулу R-O-R₁, где R и R₁ — углеводородные радикалы. Следует однако учитывать, что такая группа может входить в состав других функциональных групп соединений, не являющихся простыми эфирами (см. Кислородсодержащие органические соединения).

Способы получения

• по Вильямсону

в лабораторных условиях эфиры получают по Вильямсону взаимодействием галогенопроизводных, способных вступать в реакцию Sn2 и алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция протекает гладко с галогенметаном и первичными галогеналканоми. В случае вторичных галогеналканов реакция может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.

Физические свойства

Простые эфиры — подвижные легкокипящие жидкости, малорастворимые в воде, очень легко воспламеняющиеся. Проявляют слабоосновные свойства (присоединяют протон по атому O).

Методы синтеза

• Межмолекулярная дегидратация спиртов:

$\mathsf{2CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O}$

• Реакция алкоголятов с галогеноуглеводородами:

$\mathsf{RONa + R'Cl \rightarrow ROR' + NaCl}$

• Реакция спиртов с алкенами:

$\mathsf{R-CH=CH_2 + R'-OH \rightarrow R-CH_2-CH_2-OR'}$

• Ароматические эфиры можно получить реакцией фенола с органическими сульфатами в присутствии щёлочей:

$\mathsf{C_6H_5OH + CH_3OSO_2OCH_3 + NaOH \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaOSO_2OCH_3 + H_2O}$

Реакции

Простые эфиры образуют перекисные соединения под действием света:

$\mathsf {2CH_3CH_2OCH_2CH_3 + O_2 \xrightarrow[]{h\nu} 2CH_3CH_2OOCH_2CH_3}$

Вследствие этого при перегонке простых эфиров в лабораторных условиях запрещается перегонять их досуха, поскольку в этом случае произойдёт сильный взрыв в результате разложения пероксидов.

Важнейшие эфиры

Название	Формула	Температура плавления	Температура кипения
Диметиловый эфир	CH3OCH3	−138,5 °C	−24,9 °C
Диэтиловый эфир	CH3CH2OCH2CH3	−116,3 °C	34,6 °C
Диизопропиловый эфир	(CH3)2CHOCH(CH3)2	−86,2 °C	68,5 °C
Анизол		−37 °C	154 °C
Оксиран		−111,3 °C	10,7 °C
Тетрагидрофуран		−108 °C	65,4 °C
Диоксан		11.7 °C	101.4 °C
Полиэтиленгликоль	HOCH2(CH2OCH2)nCH2OH	−	−

Литература

• Химия. Справочное руководство. Пер. с нем. Л., Химия 1975, сс. 240—242.

См. также

• Краун-эфиры