Галогеноалканы

Галогеноалканы
Трихлорметан (хлороформ)
Гексахлорэтан

Галогеналканы (алкилгалогениды) — органические соединения, которые содержат в своём составе связь «углерод-галоген». Их строение можно представить, исходя из строения углеводорода, в котором связь С-Н заменена на связь С-Х, (Х — фтор, хлор, бром, иод). В силу того, что атомы галогенов являются более электроотрицательными, чем атом углерода, связь С-Х поляризована таким образом, что атом галогена приобретает частичный отрицательный заряд, а атом углерода — частичный положительный. Соответственно, алкилгалогениды являются ярко выраженными электрофилами, и на этом свойстве основано их применение в органическом синтезе.

Содержание

Номенклатура

Согласно номенклатуре ИЮПАК галогенопроизводные органических соединений рекомендовано называть по заместительной номенклатуре. К соответствующей изначальной структуре вещества добавляется префикс «фтор-», «хлор-», «бром-» или «йод-», с указанием перед ним номера углерода в цепи, с которым связан галоген. Например, вещество CH3-CHBr-CH2-CH3 будет называться «2-бромбутан». В случае наличия в составе молекулы нескольких атомов одного и того же галогена, указываются номера всех углеродов в цепи, к которым привязаны атомы галогена, а также количество атомов галогена — «дибром-», «трифтор-», «тетрахлор-». Так, CH2Br-CHBr-CH2-CH3 называется «1,2-дибромбутан». При отсутствии вариантов, номера углеродов могут опускаться, как в гексахлорэтане или трихлорметане.

При наличии нескольких разных галогенов в составе префиксы указываются по очереди, в порядке возрастания атома углерода, к которому привязан соответствующий галоген.

Свойства

Все галогеноалканы в чистом виде являются бесцветными соединениями. При переходе от первичных к вторичным и третичным галогеноалканам с одинаковым числом атомов углерода и галогена увеличиваются температуры кипения и плотность вещества. С увеличением числа атомов галогена возрастают температуры плавления и кипения соединения. Если же у одного атома углерода содержатся 2 или 3 атома галогена, то температура плавления и кипения такого соединения, напротив, снижаются, чем у изомера с атомами галогена у разных атомов углерода. Галогеноалканы изостроения обладают более низкими температурами плавления и кипения, чем их изомеры нормального строения.

Химическая активность алкигалогенидов может меняться в широких пределах в зависимости от их строения.

Иодоалканы на свету подвергаются разложению с выделением элементарного иода.

Характерные реакции — нуклеофильное замещение, элиминирование, восстановление до алкана, перегруппировки с участием карбениевых ионов, взаимодействие с щелочными и щёлочноземельными металлами.

Применение

В тонком органическом синтезе и в промышленности наиболее часто встречаются следующие:

  • тетрахлорид углерода: растворитель
  • тефлон (политетрафторэтилен): инертный материал
  • фреоны: хладагенты
  • иодистый метил: алкилирующий агент
  • винилхлорид: для получения полимерных материалов и синтетического волокна

Ссылки

Литература

  • Кнунянц И. Л. и др. т.1 А-Дарзана // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — 623 с. — 100 000 экз.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "Галогеноалканы" в других словарях:

  • Хладон — Фреоны  галогеноалканы, фторсодержащие производные насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), используемые как хладагенты в холодильных машинах (например, в кондиционерах). Кроме атомов фтора, в молекулах фреонов содержатся обычно …   Википедия

  • Дихлородифлюорометаны — Фреоны  галогеноалканы, фторсодержащие производные насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), используемые как хладагенты в холодильных машинах (например, в кондиционерах). Кроме атомов фтора, в молекулах фреонов содержатся обычно …   Википедия

  • Дихлородифлюорометан — Фреоны  галогеноалканы, фторсодержащие производные насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), используемые как хладагенты в холодильных машинах (например, в кондиционерах). Кроме атомов фтора, в молекулах фреонов содержатся обычно …   Википедия

  • Фреон — Фреоны  галогеноалканы, фторсодержащие производные насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), используемые как хладагенты в холодильных машинах (например, в кондиционерах). Кроме атомов фтора, в молекулах фреонов содержатся обычно …   Википедия

  • Хладоны — Фреоны  галогеноалканы, фторсодержащие производные насыщенных углеводородов (главным образом метана и этана), используемые как хладагенты в холодильных машинах (например, в кондиционерах). Кроме атомов фтора, в молекулах фреонов содержатся обычно …   Википедия

  • Загрязнение — Загрязнение  это процесс отрицательного видоизменения окружающей среды  воздуха, воды, почвы  путём её интоксикации веществами, которые угрожают жизни живых организмов. Виды загрязнений Биологическое  загрязнителем являются не …   Википедия

  • Плутоний — 94 Нептуний ← Плутоний → Америций Sm ↑ Pu …   Википедия

  • Космический мусор — Распределение мусора в околоземном пространстве Под космическим мусором подразумеваются все искусственные объекты и их фрагменты в космосе, которые уже неисправны, не функционируют и никогда более не смогут служить ни …   Википедия

  • Глобальное затемнение — (англ. Global dimming)  эффект, вызванный природным (вулканизм) и техногенным загрязнением атмосферы пылевыми и другими частицами, в результате чего количество излучения Солнца, попадающего на поверхность Земли, уменьшается. Эффект… …   Википедия

  • Фреоны — (хладоны) техническое название группы насыщенных алифатических фторсодержащих углеводородов, применяемых в качестве хладагентов, пропеллентов, вспенивателей, растворителей. Кроме атомов фтора фреоны могут содержать атомы хлора или брома[1].… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»