Кетены

Кетены
Кетены.

Кетены — соединения общей формулы R2C=C=O, в которых карбонильная группа соединена двойной связью с алкилиденовой группой[1]. Содержит кумулированную систему двойных связей «углерод-углерод» и «углерод-кислород».

Содержание

Физические свойства

Первые два гомолога — газы. Следующие — жидкости.

Соединение         Формула       Т. пл.,°С       Т. кип.,°С

Кетен                  СН2=C=О*        -151                -56

Метилкетен         СН3СН=С=О      -80

Диметилкетен     (СН3)2С=С=О     -97.5               34

Диэтилкетен       (C2H5)2C=С=О     -92

* — ΔНοобр — 47,729 кДж/моль Инфракрасный спектр имеет характеристические полосы (в см-1): 2200, 2080

Химические свойства

Список важнейших реакций

1. Полимеризация с раскрытием одной из двойных связей.

2. Окисление:

СН2СО + 2О2 = Н2О + 2СО2

3. Димеризация.

4. Гидратация:

СН2СО + Н2О = СН3СООН

Получение

В промышленности кетен получают пиролизом уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом.

Лабораторный способ получения кетенов заключается в обработке хлорангидридов карбоновых кислот элиминирующим реагентом:

Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png

Применение

Применяются в органическом синтезе

Ссылки

  1. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1965.html

Примечания



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Кетены" в других словарях:

  • Кетен — Общая формула кетенов …   Википедия

  • Карбометилен — Общая формула кетенов Кетен Кетен  это органическое соединение, имеющее строение согласно формуле H2C=C=O. Другое название  карбометилен. Родственные ему соединения с общей формулой R2C=C=O называются кетенами (например Me2C=C=O  диметилкетен) …   Википедия

  • Гетерокумулены — Гетероаллены  карбодиимиды, изоцианаты и кетены (три верхние структуры) и аллен (внизу). Гетерокумулены  кумулены, в которых один или более углеродных атомов, входящих в систему кумулированных двойных связей, замещен на гетероатом. В… …   Википедия

  • Кумулированные связи — (от лат. cumulo собираю, накапливаю)         система связей, в которой по меньшей мере один атом соединён двойными связями с двумя соседними атомами. К. с. в группировке Сигма и пи связи)). σ связи образуются двумя атомными орбиталями атома С в… …   Большая советская энциклопедия

  • Штаудингер Герман — Штаудингер (Staudinger) Герман (23.3.1881, Вормс, ‒ 8.9.1965, Фрейбург), немецкий химик (ФРГ). Обучался в университетах Галле и Мюнхена, а также в Высшей технической школе в Дармштадте. Профессор Высшей технической школы в Карлсруэ (1908‒12),… …   Большая советская энциклопедия

  • Штаудингер — (Staudinger)         Герман (23.3.1881, Вормс, 8.9.1965, Фрейбург), немецкий химик (ФРГ). Обучался в университетах Галле и Мюнхена, а также в Высшей технической школе в Дармштадте. Профессор Высшей технической школы в Карлсруэ (1908 12),… …   Большая советская энциклопедия

  • ГАЛОГЕНАНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХКИСЛОТ — (ацилгалогениды), орг. соед. общей ф лы RC(O)Hal. Жидкие или твердые в ва (см. табл.), устойчивые в нормальных УС уловиях (у муравьиной к ты устойчив только фторангидрид). Г. к. к. сильные электроф. агенты; их электрофильность возрастает в ряду… …   Химическая энциклопедия

  • ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ — отщепление галогеноводорода от молекулы орг. соед. с образованием цикла или кратной связи между атомами С. Д. в газовой фазе проводят при нагревании. В пром сти такой процесс используют для дегидрохлорирования. Р ция обычно осуществляется по… …   Химическая энциклопедия

  • КАТИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ — ионная полимеризация, в к рой растущий конец полимерной цепи несет положит, заряд. К этой полимеризации способны: олефины, ароматич. соединения с ненасыщ. боковой цепью, алифатич. альдегиды и тиоальдегиды, виниловые эфиры и тиоэфиры, кетены,… …   Химическая энциклопедия

  • РЕФОРМАТСКОГО РЕАКЦИЯ — получение эфиров b гидроксикарбоновых к т взаимод. альдегидов или кетонов с эфирами a галогенкарбоновых к т в присут. Zh (т. наз. классическая P.p.): В р цию вступают разл. альдегиды и кетоны (насыщенные или ненасыщенные, ароматические,… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»