Кетон

Кетон
Кетоны

Кетоны это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R1–CO–R2

Среди других карбонильных соединений, наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а так же альдегидов.

Содержание

Физические свойства

Кетоны - летучие жидкости или легкоплавкие твердые вещества, хорошо смешивающиеся с водой. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько большую их летучесть чем у спиртов и карбоновых кислот с тем же молекулярным весом.

Методы синтеза

Химические свойства

Существует три основных типа реакций кетонов.

Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.

Взаимодействие со спиртами:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5—O—C(CH3)2—O—C2H5

c реактивами Гриньяра:

C2H5—C(O)—C2H5 + C2H5MgI → (C2H5)3OMgI → (C2H5)3OH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем - первичные.

Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:

CH3—C(O)—CH3 + CH3NH2 → CH3—C(N—CH3)—CH3 + H2O

Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С-Н кислотами.

Третий — координация электрофилов по неподеленной паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3

К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов - восттановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.

Важнейшие кетоны

Название Формула Температура плавления Температура кипения
Диметилкетон CH3COCH3 -95°C 56,1°C
Метилэтилкетон CH3CH2COCH3 −86°C 80°C
Диэтилкетон CH3CH2COCH2CH3 -40°C 102°C
Ацетофенон 19°C 202°C
Бензофенон 47.9°C 305.4°C
Циклогексанон −16.4°C 155.65°C
Диацетил CH3COCOCH3 -3°C 88°C
Ацетилацетон CH3COCH2COCH3 −23°C 140°C
Парабензохинон 115 °C

Биологическое действие

Токсичны. Обладают раздражающим и местным действием, проникают через кожу, особенно хорошо ненасыщенные алифатические. Отдельные вещества обладают канцерогенным и мутагенным эффектом. Галогенпроизводные кетонов вызывают сильное раздражение слизистых оболочек и ожоги при контакте с кожей. Алициклические кетоны обладают наркотическим действием.

Литература

  • Общая токсикология / под ред. А. О. Лойта. Спб.: ЭЛБИ-СПб., 2006



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Кетон" в других словарях:

  • кетон — сущ., кол во синонимов: 9 • ацетофенон (5) • валеранон (1) • ионон (1) • …   Словарь синонимов

  • кетон — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN ketone …   Справочник технического переводчика

  • кетон — ketonas statusas T sritis chemija formulė R₂CO atitikmenys: angl. ketone rus. кетон …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • КЕТОН — (ketone) любой представитель класса органических соединений, в состав которых входит карбонильная группа (=СО) с расположенными по бокам двумя алкильными группами. Кетоны ацетоуксусной кислоты, ацетона и гидроксибутурата (называемые кетоновыми… …   Толковый словарь по медицине

  • кетон — некто …   Краткий словарь анаграмм

  • кетон — іменник чоловічого роду …   Орфографічний словник української мови

  • кетон — кетон/ …   Морфемно-орфографический словарь

  • Кетон Михлера — Общие Химическая формула C17H20N2O Фи …   Википедия

  • кетон Михлера — Michlerio ketonas statusas T sritis chemija formulė [(CH₃)₂NC₆H₄]₂CO atitikmenys: angl. Michler ketone rus. кетон Михлера ryšiai: sinonimas – di(4 dimetilaminofenil)ketonas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Кетон (Ketone) — любой представитель класса органических соединений, в состав которых входит карбонильная группа (=СО) с расположенными по бокам двумя алкильными группами. Кетоны ацетоуксусной кислоты, ацетона и гидроксибутурата (называемые кетоновыми (ketone)… …   Медицинские термины


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»