Карбометилен

Общая формула кетенов

Кетен

Кетен — это органическое соединение, имеющее строение согласно формуле H₂C=C=O. Другое название — карбометилен. Родственные ему соединения с общей формулой R₂C=C=O называются кетенами (например Me₂C=C=O — диметилкетен).

Свойства

Кетен — прозрачный газ с резким запахом, вызывающий раздражение глаз и дыхательных путей при контакте с высокой его концентрацией. При длительном воздействии возможен отек легких. Температура плавления = -150,5 °C и температура кипения = −56,1 °C.

Строение и синтез

• Кетены можно получить из галогенангидридов кислот реакцией отщепления галогена по действием оснований.

• Кетены образуются в процессе перегруппировки Вольфа из α-диазокетонов

• В промышленности кетен получают пиролизом уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом.

Реакции и производные

Кетен очень реакционноспособен и легко присоединяется к нуклеофильным молекулам (спиртам, аминам и т. д.) с образованием ацетильной группы:

HX + CH₂=C=O → CH₃COX, где Х - Hal, OH, OR, OCOR, NH₂, NHR, SH, SR и т.д.

а так же димеризуется в дикетен при температуре выше −80 °C. С алкенами кетен реагирует с образованием циклобутенонов.

Применение

Применяются в органическом синтезе,и как добавки к взрывчатке