- Карбометилен
-
Общая формула кетенов
Кетен — это органическое соединение, имеющее строение согласно формуле H2C=C=O. Другое название — карбометилен. Родственные ему соединения с общей формулой R2C=C=O называются кетенами (например Me2C=C=O — диметилкетен).
Содержание
Свойства
Кетен — прозрачный газ с резким запахом, вызывающий раздражение глаз и дыхательных путей при контакте с высокой его концентрацией. При длительном воздействии возможен отек легких. Температура плавления = -150,5 °C и температура кипения = −56,1 °C.
Строение и синтез
- Кетены можно получить из галогенангидридов кислот реакцией отщепления галогена по действием оснований.
- Кетены образуются в процессе перегруппировки Вольфа из α-диазокетонов
- В промышленности кетен получают пиролизом уксусной кислоты в присутствии триэтилфосфата или пиролизом ацетона над глинозёмом.
Реакции и производные
Кетен очень реакционноспособен и легко присоединяется к нуклеофильным молекулам (спиртам, аминам и т. д.) с образованием ацетильной группы:
HX + CH2=C=O → CH3COX, где Х - Hal, OH, OR, OCOR, NH2, NHR, SH, SR и т.д.
а так же димеризуется в дикетен при температуре выше −80 °C. С алкенами кетен реагирует с образованием циклобутенонов.
Применение
Применяются в органическом синтезе,и как добавки к взрывчатке
Органические вещества Углеводороды Алканы · Алкены · Алкины · Диены · Циклоалканы · Арены Кислородсодержащие Спирты · Простые эфиры · Альдегиды · Кетоны · Кетены · Карбоновые кислоты · Сложные эфиры · Углеводы · Жиры · Хиноны Азотсодержащие Амины · Амиды · Нитросоединения · Нитрозосоединения · Оксимы · Нитрилы · Аминокислоты · Белки · Пептиды Серосодержащие Меркаптаны · Тиоэфиры · Сульфокислоты · Тиоальдегиды · Тиокетоны · Тиокарбоновые кислоты Фосфорсодержащие Фосфины · Фосфонистые кислоты · Фосфиновые кислоты · Фосфоновые кислоты · Нуклеиновые кислоты · Нуклеотиды Кремнийорганические Силаны · Силазаны · Силтианы · Силоксаны · Силиконы Элементоорганические Германийорганические · Борорганические · Оловоорганические · Свинецорганические · Алюминийорганические · Ртутьорганические · Другие металлоорганические Другие важные классы Галогенуглеводороды · Гетероциклические соединения · Перфторуглеводороды
Wikimedia Foundation. 2010.