Карбометилен

Карбометилен
Общая формула кетенов
Кетен

Кетен — это органическое соединение, имеющее строение согласно формуле H2C=C=O. Другое название — карбометилен. Родственные ему соединения с общей формулой R2C=C=O называются кетенами (например Me2C=C=O — диметилкетен).

Содержание

Свойства

Кетен — прозрачный газ с резким запахом, вызывающий раздражение глаз и дыхательных путей при контакте с высокой его концентрацией. При длительном воздействии возможен отек легких. Температура плавления = -150,5 °C и температура кипения = −56,1 °C.


Строение и синтез

  • Кетены можно получить из галогенангидридов кислот реакцией отщепления галогена по действием оснований.
Образование кетена из aгалогенангидрида
  • Кетены образуются в процессе перегруппировки Вольфа из α-диазокетонов

Реакции и производные

Кетен очень реакционноспособен и легко присоединяется к нуклеофильным молекулам (спиртам, аминам и т. д.) с образованием ацетильной группы:

HX + CH2=C=O → CH3COX, где Х - Hal, OH, OR, OCOR, NH2, NHR, SH, SR и т.д.

а так же димеризуется в дикетен при температуре выше −80 °C. С алкенами кетен реагирует с образованием циклобутенонов.

Применение

Применяются в органическом синтезе,и как добавки к взрывчатке


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Карбометилен" в других словарях:

  • Кетен —         карбометилен, первый член ряда кетенов RR C=C=O; ненасыщенное, очень реакционно способное органическое соединение CH2=C=O К. газ, tkип 41°С, tпл 134,6°С. К. эффективный ацетилирующий агент; при действии на соединения с подвижным атомом… …   Большая советская энциклопедия

  • Кетен (химич.) — Кетен, карбометилен, первый член ряда кетенов RR C=C=O; ненасыщенное, очень реакционно способное органическое соединение CH2=C=O К. газ, tkип 41°С, tпл 134,6°С. К. эффективный ацетилирующий агент; при действии на соединения с подвижным атомом… …   Большая советская энциклопедия

  • Кетен — Общая формула кетенов …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»