Моносахарид

Моносахарид

Моносахариды (от греческого monos: единственный, sacchar: сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми частицами. У некоторых моносахаридов есть сладкий вкус. Монозы — стандартные блоки дисахарид (такие как сахароза) и полисахарид (такие как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродистый атом, который поддерживает гидроксильную группу (за исключением первого и последнего) является киральным, давая начало многим изомерным формам все с той же самой химической формулой. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды, как и все углеводы содержат только 3 элемента.

Содержание

Виды моносахаридов

Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Изомерия

Для моносахаридов, содержащих n асимметричных атомов углерода, возможно существование 2n стереоизомеров (см. Изомерия).


Классификация моносахаридов

                  Таблица моносахаридов по группам и классам

Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:

Альдоза
Альдотриоза glyceraldehyde
глицеральдегид
Альдотетрозы erythrose
эритроза
threose
треоза
Альдопентозы D-ribose‎
рибоза
D-arabinose
арабиноза
D-xylose
ксилоза
D-lyxose
ликсоза
Альдогексозы D-allose
аллоза
D-altrose
альтроза
D-glucose
глюкоза
D-mannose
монноза
gulose
гулоза
idose
идоза
galactose
галактоза
D=talose
талоза
Кетозы
кетотриоза dihydroxyacetone
диоксиацетон
кетотетрозы D-erythrulose
эритрулоза
кетопентозы D-ribulose
рибулоза
D-xylulose
ксилулоза
кетогекзозы D-psicose
псикоза
D-fructose
фруктоза
D-sorbose
сорбоза
D-tagatose
тагатоза

Моносахариды с более длинными цепями мзвечтны,например кетогепсозы, маногептулоза и седогептулоза.

Химические свойства

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.

Моносахариды в природе

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.


Wikimedia Foundation. 2010.

Поможем решить контрольную работу
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Моносахарид" в других словарях:

  • моносахарид — моносахарид …   Орфографический словарь-справочник

  • МОНОСАХАРИД — МОНОСАХАРИД, сладкий на вкус УГЛЕВОД, который невозможно разложить путем ГИДРОЛИЗА; простой сахар. ГЛЮКОЗА является примером моносахарида. см. также ДИСАХАРИД, ПОЛИСАХАРИД …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • моносахарид — сущ., кол во синонимов: 31 • акроза (1) • альдоза (2) • аминодезоксисахара (2) …   Словарь синонимов

  • МОНОСАХАРИД — (monosaccharide) простой сахар, имеющий общую формулу (СН20)п. Моносахариды могут иметь от трех до девяти атомов углерода, однако чаще всего количество этих атомов бывает равно пяти или шести. Моносахариды классифицируются в соответствии с числом …   Толковый словарь по медицине

  • моносахарид — моно/сахар/ид/ …   Морфемно-орфографический словарь

  • Моносахарид (Monosaccharide) — простой сахар, имеющий общую формулу (СН20)п. Моносахариды могут иметь от трех до девяти атомов углерода, однако чаще всего количество этих атомов бывает равно пяти или шести. Моносахариды классифицируются в соответствии с числом имеющихся в них… …   Медицинские термины

  • N-ацетилхондрозамин — моносахарид, являющийся компонентом хондроитинсерной кислоты; входит в состав гликолипидов и гликопротеидов клеточных оболочек высших организмов …   Большой медицинский словарь

  • ксилоза — моносахарид из группы пентоз, входящий в состав гликозаминогликанов соединительной ткани; обнаруживается в моче при пентозурии …   Большой медицинский словарь

  • манноза — моносахарид из группы альдогексоз, входящий в состав многих гликопротеидов, напр. овомукоида, бактериальных полисахаридов …   Большой медицинский словарь

  • пентоза — моносахарид, содержащий в молекуле пять атомов углерода; некоторые П. входят в состав нуклеиновых кислот и нуклеотидов …   Большой медицинский словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»