Меркаптан


Меркаптан

Тиолы или меркаптаны — органические вещества, сернистые аналоги спиртов, имеющие общую формулу RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH3SH), этантиол (этилмеркаптан) (C2H5SH) и т. д.

Меркаптаны получили своё название за способность связывать ионы ртути (по англ. mercury capture)

Содержание

Физические свойства

Тиолы являются жидкостями с отвратительным запахом. Их температура кипения ниже, чем у соответствующих спиртов из-за значительно более слабой водородной связи между молекулами тиола.

Тиол
Температура кипения R-SH, oC
Спирт
Температура кипения R-OH, oC
H2S
- 61
H2O
100
CH3SH
6
CH3OH
65
C2H5SH
37
C2H5OH
78
C6H5SH
168
C6H5OH
181

Тиолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в этаноле, эфире и других органических растворителях.

Получение

Тиолы можно получить действием гидросульфидов металлов на галоидные алкилы.

Химические свойства

Кислотность

Тиолы обладают слабыми кислотными свойствами, с металлами образуют тиоляты (меркаптиды). Являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие спирты.

Тиол
Константа диссоциации
C6H5SH
3,0·10-7
C6H5CH2SH
3,75·10-10
CH2=CH-CH2SH
1,1·10-10
C2H5SH
2,5·10-11
н-C3H7SH
2,26·10-11
трет-C4H9SH
0,89·10-11

Присоединение

Тиолы вступают в реакции присоединения к ацетиленовым, этиленовым и алленовым углеводородам. Реакция может протекать по нуклеофильному, электрофильному либо радикальному механизму.

Окисление

Тиолы окисляются самым широким спектром окислителей (кислород, пероксиды, оксиды азота, галогены и др.). Мягкие окислители реагируют с тиолами с образованием дисульфидов:

2RSH → RSSR

При действии более жестких окислителей сначала образуются сульфиновые кислоты и далее — сульфокислоты.

Биологическая роль

Тиолы обладают отвратительным запахом даже в малых концентрациях в атмосфере. Предельно допустимая концентрация этантиола в воздухе рабочий зоны — 0,8 мг/м³, метантиола в атмосферном воздухе, в жилых помещениях — 9x10-6 мг/м³.

Смесь тиолов содержится в веществе, выделяемом скунсами, а также в продуктах гниения белков.

Применение

За счёт сильного неприятного запаха тиолы, в частности, этантиол, используются для добавления во вредные газы, не имеющие запаха, для обнаружения утечки. Согласно правилам Ростехнадзора, запах этантиола в одорированном природном газе появляется при концентрации последнего не более 20 % (об.) от нижнего предела взрываемости.

Литература

  • С. Оаэ «Химия органических соединений серы». М.: Химия, 1975. — 512 с.
  1. Очистка нефти и нефтепродуктов от меркаптанов.

См. также



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Меркаптан" в других словарях:

  • МЕРКАПТАН — (от лат. mercurium captans поглощающий ртуть). Органическое сернистое соединение, в котором кислород заменен серой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. МЕРКАПТАН от лат. mercurium captans, поглощающий… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • меркаптан — а, м. mercaptan m. <лат. mercurium captans захватывающий ртуть. мн. Спирты, в которых кислород замещен серою; имеют отвратительный запах; в отличие от настоящих спиртов обладают кислыми свойствами. СИС 1954. Девять часов в сутки в сидячем… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • МЕРКАПТАН — МЕРКАПТАН, см. ТИОЛ …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • меркаптан — сущ., кол во синонимов: 4 • спирт (101) • тиол (3) • тиоспирт (3) • …   Словарь синонимов

  • меркаптан — Соединения, содержащие химическую группу SH, которая присутствует в большинстве сортов сырой нефти и компонентах первичной перегонки. Примечания 1. Легкие меркаптаны летучи, имеют резкий неприятный запах и часто используются по этой причине для… …   Справочник технического переводчика

  • меркаптан — tiolis statusas T sritis chemija formulė RSH atitikmenys: angl. mercaptan; thioalcohol; thiol rus. меркаптан; тиол; тиоспирт ryšiai: sinonimas – tioalkoholis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • меркаптан — меркаптан, меркаптаны, меркаптана, меркаптанов, меркаптану, меркаптанам, меркаптан, меркаптаны, меркаптаном, меркаптанами, меркаптане, меркаптанах (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А. А. Зализняку») …   Формы слов

  • меркаптан — іменник чоловічого роду …   Орфографічний словник української мови

  • меркаптан — тиоспирт …   Cловарь химических синонимов I

  • Газ меркаптан — Меркаптаны (от позднелат. mercurium captans связывающий ртуть; син. тиоспирты) жидкости, производные углеводородов, имеющие неприятный специфический запах, ощутимым при ничтожно малых концентрациях в воздухе. В природе находятся главным образом в …   Энциклопедия ньюсмейкеров


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.