Ксантин

Ксантин
Общие
Систематическое наименование	3,7-Дигидропурин-2,6-дион
Химическая формула	C5H4N4O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое (белый порошок)
Молярная масса	152,11 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	разлагается °C
Химические свойства
Растворимость в воде	1 г/14,5 л при 16 °C 1 г/1,4 л при 100 °C
Классификация
Рег. номер CAS	69-89-6
SMILES	O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1

Ксанти́н — пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.

Свойства

Для ксантина характерна лактим-лактамная таутомерия и в водных растворах он существует в таутомерном равновесии с дигидроксиформой (2,6-дигидроксипурином) с преобладанием диоксоформы.

Имидазольный цикл ксантина нуклеофилен: ксантин галогенируется с образованием 8-галогенксантинов, азосочетание с солями диазония также идет с образованием 8-азоксантинов, которые затем могут быть восстановлены до 8-аминоксантина или гидролизованы до мочевой кислоты.

Ксантин проявляет амфотерные свойства, протонируясь по имидазольному азоту и образуя соли с минеральными кислотами (в т.ч. хорошо кристаллизующийся перхлорат), и образуя соли с металлами, катионы которых замещают кислые атомы водорода гидроксилов дигидроксиформы (например, нерастворимую серебряную соль реактивом Толленса).

В нейтральной среде ксантин метилируется диметилсульфатом по имидазольным атомам азота с образованием диметилпроизводного цвиттер-ионной структуры, в щелочной среде происходит депротонирование гидроксиформы с образованием высоконуклеофильных анионов, и, в зависимости от рН реакционной смеси, ксантин метилируется до 3,7-диметил-ксантина (теобромина), 1,3-диметилксантина (теофиллина) или 1,3,7-триметилксантина (кофеина).

Под действием оксихлорида фосфора происходит замещение гидроксильных групп дигидроксиформы ксантина на хлор с образованием 2,6-дихлорксантина, при действии пентасульфида фосфора в пиридине замещается только один из гидроксилов с образованием 6-тиоксантина.

Ксантин восстанавливается амальгамой натрия либо цинком в соляной кислоте до 6-дезоксиксантина, под действием перманганата калия в кислой среде ксантин окисляется с деградацией имидазольного цикла до 2,4,5,6-тетраоксопиримидина (аллоксана).

Метаболизм и нахождение в природе

Ксантин является продуктом катаболизма пуринов и образуется как продукт распада гуанина под действием гуаниндеаминазы и при окислении гипоксантина под действием ксантиноксидазы. Под действием той же ксантиноксидазы ксантин далее превращается в мочевую кислоту.

К производным ксантина относится целый ряд стимуляторов, таких как кофеин и теобромин. Абиогенный ксантин (наряду с урацилом) был обнаружен в метеорите Murchison.^[1]

Патология

Редкое наследственное заболевание недостаточность ксантиноксидазы приводит к накоплению ксантина в организме и ксантинурии (появлению ксантина в моче).

См. также

• Ксантиноксидаза

Примечания

1. ↑ Martins, Zita; Oliver Botta, Marilyn L. Fogel Mark A. Sephton, Daniel P. Glavin, Jonathan S. Watson, Jason P. Dworkin, Alan W. Schwartz, Pascale Ehrenfreund. (Available online 20 March 2008). «Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite» (PDF). Earth and Planetary Science Letters. Проверено 2008-10-07.