Ксантин

Ксантин
Ксантин
Ксантин: химическая формула
Ксантин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 3,7-Дигидропурин-2,6-дион
Химическая формула C5H4N4O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твёрдое (белый порошок)
Молярная масса 152,11 г/моль
Термические свойства
Температура плавления разлагается °C
Химические свойства
Растворимость в воде 1 г/14,5 л при 16 °C
1 г/1,4 л при 100 °C
Классификация
Рег. номер CAS 69-89-6
SMILES O=C1NC(=O)c2[nH]cnc2N1

Ксанти́н — пуриновое основание, обнаруживаемое во всех тканях организма. Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в растворах щелочей и кислот, формамиде, горячем глицерине и плохо растворимые в воде, этаноле и эфире.

Содержание

Свойства

Для ксантина характерна лактим-лактамная таутомерия и в водных растворах он существует в таутомерном равновесии с дигидроксиформой (2,6-дигидроксипурином) с преобладанием диоксоформы.

Имидазольный цикл ксантина нуклеофилен: ксантин галогенируется с образованием 8-галогенксантинов, азосочетание с солями диазония также идет с образованием 8-азоксантинов, которые затем могут быть восстановлены до 8-аминоксантина или гидролизованы до мочевой кислоты.

Ксантин проявляет амфотерные свойства, протонируясь по имидазольному азоту и образуя соли с минеральными кислотами (в т.ч. хорошо кристаллизующийся перхлорат), и образуя соли с металлами, катионы которых замещают кислые атомы водорода гидроксилов дигидроксиформы (например, нерастворимую серебряную соль реактивом Толленса).

В нейтральной среде ксантин метилируется диметилсульфатом по имидазольным атомам азота с образованием диметилпроизводного цвиттер-ионной структуры, в щелочной среде происходит депротонирование гидроксиформы с образованием высоконуклеофильных анионов, и, в зависимости от рН реакционной смеси, ксантин метилируется до 3,7-диметил-ксантина (теобромина), 1,3-диметилксантина (теофиллина) или 1,3,7-триметилксантина (кофеина).

Под действием оксихлорида фосфора происходит замещение гидроксильных групп дигидроксиформы ксантина на хлор с образованием 2,6-дихлорксантина, при действии пентасульфида фосфора в пиридине замещается только один из гидроксилов с образованием 6-тиоксантина.

Ксантин восстанавливается амальгамой натрия либо цинком в соляной кислоте до 6-дезоксиксантина, под действием перманганата калия в кислой среде ксантин окисляется с деградацией имидазольного цикла до 2,4,5,6-тетраоксопиримидина (аллоксана).

Метаболизм и нахождение в природе

Ксантин является продуктом катаболизма пуринов и образуется как продукт распада гуанина под действием гуаниндеаминазы и при окислении гипоксантина под действием ксантиноксидазы. Под действием той же ксантиноксидазы ксантин далее превращается в мочевую кислоту.

К производным ксантина относится целый ряд стимуляторов, таких как кофеин и теобромин. Абиогенный ксантин (наряду с урацилом) был обнаружен в метеорите Murchison.[1]

Патология

Редкое наследственное заболевание недостаточность ксантиноксидазы приводит к накоплению ксантина в организме и ксантинурии (появлению ксантина в моче).

См. также

Примечания

  1. Martins, Zita; Oliver Botta, Marilyn L. Fogel Mark A. Sephton, Daniel P. Glavin, Jonathan S. Watson, Jason P. Dworkin, Alan W. Schwartz, Pascale Ehrenfreund. (Available online 20 March 2008). «Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite» (PDF). Earth and Planetary Science Letters. Проверено 2008-10-07.

Wikimedia Foundation. 2010.

Поможем написать курсовую
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Ксантин" в других словарях:

  • КСАНТИН — (вово лат., от греч. xanthos желтый). Желтый пигмент крапа. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. КСАНТИН буроватая краска, получаемая смешением хлористоводородного розанилина с хризанилином. Идет… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • КСАНТИН — промежуточный продукт распада пуриновых оснований в организме животных и человека. Нарушение процеса окисления ксантина в мочевую кислоту приводит к накоплению в организме кальциевой соли ксантина …   Большой Энциклопедический словарь

  • КСАНТИН — КСАНТИН, вещество желтого цвета, содержащееся в растениях, в большинстве тканей и жидкостей человеческого тела, в камнях мочеиспускательного тракта. При окислении образует МОЧЕВУЮ КИСЛОТУ. Является мышечным стимулятором, в частности, стимулирует… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • КСАНТИН — 6 диоксипурин, продукт окисления пуриновых оснований в живых клетках. Образуется при гидролитич. дезаминировании гуанина и аэробном окислении гипоксантина. В свободной форме обнаружен вместе с др. пуриновыми основаниями в тканях и жидкостях… …   Биологический энциклопедический словарь

  • ксантин — сущ., кол во синонимов: 3 • гетероцикл (49) • пигмент (136) • соединение (277) …   Словарь синонимов

  • ксантин — Азотистое основание, продукт окисления пуриновых оснований; под действием ксантиноксидазы окисляется в мочевую кислоту. [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь генетических терминов 1995 407с.] Тематики генетика EN xanthine …   Справочник технического переводчика

  • ксантин — xanthine ксантин. Азотистое основание, продукт окисления пуриновых оснований; под действием ксантиноксидазы окисляется в мочевую кислоту <uric acid>. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • КСАНТИН — (2,6 пуриндион, ф ла I), мол. м. 152,12; бесцв. кристаллы, при нагр. разлагаются без плавления (с возгонкой); рК. 0,8 (N 3), 7,4 (N 7), 11,1 (N 1); в УФ спектре l мaкc (в нм) 267 (рН 2), 241 и 278 (рН 10); lge соотв. 4.01, 3,95 и 3.97. Легко… …   Химическая энциклопедия

  • ксантин — промежуточный продукт распада пуриновых оснований в организме животных и человека. Нарушение процесса окисления ксантина в мочевую кислоту приводит к накоплению в организме кальциевой соли ксантина. * * * КСАНТИН КСАНТИН, промежуточный продукт… …   Энциклопедический словарь

  • КСАНТИН — (xanthine) азотсодержащий продукт окисления пуринов (аденозина и гуанина). Ксантин является промежуточным продуктом расщепления нуклеиновых кислот до мочевой кислоты …   Толковый словарь по медицине


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»