Гармин

Не следует путать с Garmin Ltd. — производителем GPS-навигационной техники.

Гармин
Общие
Систематическое наименование	4,9-дигидро-7-метокси-1-метил-3H-пиридо[3,4-b]индол
Физические свойства
Молярная масса	214.263 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	442-51-3
SMILES	CC1=NC=CC2=C1NC3 =C2C=CC(=C3)OC

Гарми́н — бета-карболиновый алкалоид, впервые выделен из гармалы Peganum harmala (до 3% от сухого веса корней). Обратимый ингибитор MAO и стимулятор центральной нервной системы.

Свойства

Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины, гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания - желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.

Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.

Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).

Использование

Свечения раствора гармина в ультрафиолете.

Как МАО-ингибитор, гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу. Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б^[1]. Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.

Традиционно, растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин, например в составе напитка айяуаска. Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.

Совместно с изотопом углерода позитронно-эмиссионной томографии^[2].

Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной, обладает инсектицидными свойствами^[3].

Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562^[4].

Эффекты

Гармала Peganum harmala

Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены, стимуляторы ЦНС, кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида, но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию, снижение АД, тремор, тошноту, рвоту.
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно)^[5].
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита, дрожательного паралича и болезни Паркинсона. В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО исключен из номенклатуры лекарственных средств^[6].

Природные источники

Этот раздел не завершён. Вы поможете проекту, исправив и дополнив его.

Гармин — распространенный алкалоид, обнаружен в растениях, принадлежащих к семействам Zygophyllaceae, Malpighiaceae. Содержится в Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута).

Литература

• Manske R H The Alkaloids: Chemistry and Physiology. — Academic Press. — ISBN 9780124695023

См. также

• Ингибиторы моноаминоксидазы
• Garmin

Источники информации

1. ↑ Abstract Gerardy J, "Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline.", Department of Pharmacology, University of Liège, Sart Tilman, Belgium.
2. ↑ Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer, Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle and Alan A. Wilson (2006). «Positron emission tomography quantification of [¹¹C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain». Journal of Cerebral Blood Flow & Metabolism 26: 330–344. DOI:10.1038/sj.jcbfm.9600197.
3. ↑ Pal Bais, Harsh; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa (18 June 2002). «Exudation of fluorescent b-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots» (PDF). Phytochemistry 61: 539–543. DOI:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. Проверено 2008-02-02.
4. ↑ Jahaniani, F. «Xanthomicrol is the main cytotoxic component of Dracocephalum kotschyii and a potential anti-cancer agent». Phytochemistry 66: 1581. DOI:10.1016/j.phytochem.2005.04.035. Проверено 2008-01-12.
5. ↑ Syrian Rue Chemistry
6. ↑ Eric Yarnell, Kathy Abascal (April 2001). «Botanical Treatments for Depression». Alternative & Complementary Therapies 7 (3): 138–143. DOI:10.1089/10762800151125056.

Ссылки

• "Lycaeum > Leda >Harmine" leda.lycaeum.org.
• Harmine found in Oxalis tuberosa

В этой статье установлены общие категории. Вы можете помочь проекту, уточнив их.