Мочевая кислота


Мочевая кислота
Мочевая кислота
Мочевая кислота: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 7,9-Дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион
Эмпирическая формула C5H4N4O3
Физические свойства
Молярная масса 168,1103 г/моль
Плотность 1,89 г/см³
Термические свойства
Температура плавления с разл., > 300 °C
Химические свойства
pKa 5,75 (первая), 10,3 (вторая)
Классификация
Рег. номер CAS 69-93-2
Рег. номер PubChem 1175
SMILES O=C1\C2=C(/NC(=O)N1)NC(=O)N2

Мочевая кислота — бесцветные кристаллы, плохо растворимы в воде, этаноле, диэтиловом эфире, растворимы в растворах щелочей, горячей серной кислоте и глицерине.

Мочевая кислота была открыта Карлом Шееле (1776) в составе мочевых камней и названа им каменной кислотой — acide lithique, затем она была найдена им в моче. Название мочевой кислоты дано Фуркруа, её элементарный состав установлен Либихом.

Содержание

Свойства

Является двухосновной кислотой (pK1 = 5.75, pK2 = 10.3), образует кислые и средние соли — ураты.

В водных растворах мочевая кислота существует в двух формах: лактамной (7,9-дигидро-1H-пурин-2,6,8(3H)-трион) и лактимной (2,6,8-тригидроксипурин) с преобладанием лактамной:

Harnsäure Ketoform.svg Harnsäure Enolform.svg

Легко алкилируется сначала по положению N-9, затем по N-3 и N-1, под действием POCl3 образует 2,6,8-трихлорпурин.

Азотной кислотой мочевая кислота окисляется до аллоксана, под действием перманганата калия в нейтральной и щелочной среде либо перекиси водорода из мочевой кислоты образуются сначала аллантоин, затем гидантоин и парабановая кислота.

Получение

Мочевую кислоту выделяют из гуано, где её содержится до 25%.

Метод синтеза заключается в конденсации мочевины с цианоуксусным эфиром и дальнейшей изомеризации продукта в урамил (аминобарбитуровую кислоту), дальнейшей конденсации урамила с изоцианатами, изотиоцианатами или цианатом калия.

Биохимия мочевой кислоты

У человека и приматов — конечный продукт обмена пуринов (см. Пуриновые основания), образующийся в результате ферментативного окисления ксантина под действием ксантиноксидазы; у остальных млекопитающих мочевая кислота превращается в аллантоин. Небольшие количества мочевой кислоты содержатся в тканях (мозг, печень, кровь), а также в моче и поте млекопитающих и человека. При некоторых нарушениях обмена веществ происходит накопление мочевой кислоты и её кислых солей (уратов) в организме (камни в почках и мочевом пузыре, подагрические отложения, гиперурикемия). У птиц, ряда пресмыкающихся и большинства наземных насекомых мочевая кислота — конечный продукт не только пуринового, но и белкового обмена. Система биосинтеза мочевой кислоты (а не мочевины, как у большинства позвоночных) в качестве механизма связывания в организме более токсичного продукта азотистого обмена — аммиака — развилась у этих животных в связи с характерным для них ограниченным водным балансом (мочевая кислота выводится из организма с минимальным количеством воды или даже в твёрдом виде). Высохшие экскременты птиц (гуано) содержат до 25 % мочевой кислоты. Обнаружена она и в ряде растений.

Патологии обмена мочевой кислоты

Повышенное содержание мочевой кислоты в организме (крови) человекагиперурикемия.

При гиперурикемии возможны точечные (похожи на укусы комара) проявления аллергии. Повышения содержания мочевой кислоты в организме можно избежать, уменьшив потребление кофейных напитков, особенно растворимого кофе, а также жвачки[источник не указан 444 дня].

Отложения кристаллов урата натрия (соль мочевой кислоты) в суставах называется подагрой.

Применение

Мочевая кислота — исходный продукт для промышленного синтеза кофеина.



Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Мочевая кислота" в других словарях:

  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — (acidum uricum), 2, 6, 8 триоксипурин C5H4N408. М. к. открыта Шееле (Scheele) в 1776 г. и синтезирована в 1882 г. Горбачевским (Horbaczewski) нагреванием гликоколя и мочевины, мочевины и трихлормолочной кислоты. М. к. получена также путем… …   Большая медицинская энциклопедия

  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — (триоксипурин) один из конечных продуктов азотистого обмена у многих животных и человека. Выделяется с мочой и экскрементами. При подагре отлагается в суставах и мышцах …   Большой Энциклопедический словарь

  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — МОЧЕВАЯ КИСЛОТА, нерастворимый конечный продукт БЕЛКОВОГО обмена веществ. Это главное выделяемое в экскрементах вещество у птиц и рептилий, но у человека в норме выделяется только небольшое ее количество (люди, как большинство млекопитающих,… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • МОЧЕВАЯ КИСЛОТА — 2,6,8 триоксипурин. У приматов, в т. ч. у человека, М. к. конечный продукт обмена пуринов, образуется при окислении ксантина ферментом ксантиноксидазой и выводится с мочой; у др. млекопитающих М. к. окисляется до аллантоина ферментом уриказой. У… …   Биологический энциклопедический словарь

  • мочевая кислота — uric acid мочевая кислота. Kонечный продукт катаболизма нуклеиновых кислот у млекопитающих. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • Мочевая кислота* — (хим. acide urique, uric aci d, Harnsä ure), С 5 Н 4N4 О 3 , открыта в 1776 г. Шееле в мочевых камнях и названа им каменной кисл. acide lithique; затем Шееле нашел М. кислоту в моче. Название М. кислоты дано Фуркруа; элементарный состав ее… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Мочевая кислота — (хим. acide urique, uric acid, Harnsäure), С5Н4N4О3, открыта в 1776 г. Шееле в мочевых камнях и названа им каменной кисл. acide lithique; затем Шееле нашел М. кислоту в моче. Название М. кислоты дано Фуркруа; элементарный состав ее установлен… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • мочевая кислота — (триоксипурин), один из конечных продуктов азотистого обмена у многих животных и человека. Выделяется с мочой и экскрементами. При подагре отлагается в суставах и мышцах. * * * МОЧЕВАЯ КИСЛОТА МОЧЕВАЯ КИСЛОТА (триоксипурин), один из конечных… …   Энциклопедический словарь

  • мочевая кислота — šlapimo rūgštis statusas T sritis chemija formulė (HO)₃C₅HN₄ atitikmenys: angl. uric acid rus. мочевая кислота ryšiai: sinonimas – 2,6,8 purintriolis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Мочевая кислота — I Мочевая кислота гетероциклический уреид мочевины (2, 6, 8 триоксипурин); у человека является конечным продуктом пуринового обмена. Образуется главным образом в печени в результате распада нуклеотидов (см. Нуклеиновые кислоты), дезаминирования… …   Медицинская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.