- Реактив Толленса
-
Проба с реагентом Толленса. Слева — положительная проба (реакция с альдегидом). Справа — отрицательная проба (реакция с кетоном)
Реактив Толленса (гидроксид диамина серебра) — щелочной раствор аммиаката серебра [Ag(NH3)2]ОН. При взаимодействии с восстановителями образует серебро в виде чёрного осадка или блестящего «зеркала» на стенках реакционного сосуда (иногда при небольшом нагревании).
Содержание
История
Предложен Бернхардом Толленсом в 1881.
Получение
Приготавливается непосредственно перед применением из растворов AgNO3, NaOH и NH4OH. Растворяют 1г нитрата серебра в 10мл воды, раствор хранят в темноте. Перед применением небольшое количество этого раствора смешивают с равным объёмом раствора 1г едкого натра в 10мл воды; выпавший осадок окиси серебра растворяют, осторожно добавляя концентрированный раствор аммиака.
Реакции
Реакция «серебряного зеркала» — это реакция восстановления серебра в аммиачном растворе оксида серебра (реактив Толленса). В водном растворе аммиака оксид серебра образует комплексное соединение — гидроксид диамин серебра [Ag(NH3)2]OH:
Ag2O + 4NH4OH => 2[Ag(NH3)2]OH + Н2O
при действии которого на альдегид происходит окислительно-восстановительная реакция с образованием соли аммония:
R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH => RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Серебряное зеркало образуется в том случае, если восстанавливающееся серебро осаждается на гладких стенках сосуда из не слишком концентрированных растворов. Малейшие загрязнения мешают восстанавливающемуся серебру «уцепиться» за стекло и заставляют его выделяться в виде рыхлого осадка.
Применение
Позволяет обнаружить:
- альдегиды
- восстанавливающие сахара
- полигидроксифенолы
- a-дикетоны
- гидроксикарбоновые кислоты
- первичные кетоспирты
- аминофенолы
- алкил- и арил-гидроксиламины
- алкил- и арилгидразины
Источники
Категории:- Химические вещества
- Появились в 1881 году
- Именные реактивы
Wikimedia Foundation. 2010.