Диметилсульфоксид

Диметилсульфоксид
Диметилсульфоксид
Dimethyl sulfoxide3D model of DMSO3D ППЭ
Общие сведения
Систематическое название Диметилсульфоксид
Синонимы Метил сульфоксид
methylsulfinylmethane
DMSO, ДМСО
Молекулярная формула C2H6OS
SMILES CS(C)=O
Молекулярная масса 78,13 г/моль
Номер CAS [67-68-5]
Физические свойства
Плотность 1.1004 г/см³
Агрегатное состояние бесцветная жидкость
Растворимость в воде Смешиваются в любых
соотношениях
Растворимость в этаноле,
бензоле, хлороформе
Смешиваются в любых
соотношениях
Температура плавления 18,5 °C (292 K)
Температура кипения 189 °C (462 K)
Вязкость 1.996 спз при 20 °C
Константа кислотности 35 (в ДМСО)
Структурные данные
Дипольный момент 3.96 Д
За исключением оговоренных случаев,
данные приведены для стандартных условий
(при 25 °C, 100 кПа)

Диметилсульфоксид (ДМСО) — химическое вещество с формулой — (CH3)2SO. Бесцветная жидкость, важный биполярный апротонный растворитель. Нашел широкое применение в различных областях химии, а также в качестве лекарственного средства.


История изучения

Впервые был синтезирован в 1866 году российским химиком Александром Зайцевым путем окисления диметилсульфида азотной кислотой. В течение нескольких последующих десятилетий исследования свойств этого соединения не имело систематического характера. Интерес к диметилсульфоксиду сильно возрос после того, как в 1958 году было открыта его уникальная растворяющая способность. В 1960 году было начато промышленное производство диметилсульфоксида. После этого кол-во публикаций, посвященных изучению свойств ДМСО резко увеличилось.

Получение

Основным способом получения ДМСО является окисление диметилсульфида. В промышленности этот процесс проводят с использованием азотной кислоты. ДМСО является побочным продуктом целюлозно-бумажной промышленности. Годовое производство ДМСО измеряется десятками тысяч тонн.

В лабораторных условиях для мягкого и селективного окисления диметилсульфида может быть использован перйодат калия в системе органический растворитель — вода. Однако лабораторные способы получения ДМСО не имеют практической значимости. Это обусловлено неудобствами работы с диметилсульфидом, а также низкой коммерческой стоимостью готового растворителя.

Физические и химические свойства

ДМСО — вязкая бесцветная жидкость, c характерным запахом. При смешивании с водой сильно нагревается. Реагирует с иодистым метилом, образуя ион сульфоксония, способный к взаимодействию с гидридом натрия.

Применение

Применение в качестве растворителя

ДМСО является важным биполярным апротонным растворителем. Он менее токсичен, чем другие представители этой группы, такие как диметилформамид, диметилацетамид, N-метил-2-пирролидон, ГМФТА. Благодаря своей сильной растворяющей способности, ДМСО часто используется как растворитель в химических реакциях с участием неорганических солей, в частности в реакциях нуклеофильного замещения. Кислотные свойства ДМСО выражены слабо, поэтому он стал важным растворителем в химии карбоанионов. В ДМСО были измерены значения неводных pKa для сотен органических соединений[1].

Из-за высокой температуры кипения ДМСО крайне медленно испаряется при нормальном атмосферном давлении. Это делает его очень удобным растворителем для проведения реакций при нагревании. В то же время довольно высокая температура плавления ограничивает его применение в области низких температур. После проведения реакции в растворе ДМСО, реакционные смеси чаще всего разбавляют водой для осаждения органических веществ.

Дейтерированная форма ДМСО, известная также как ДМСО-d6, является удобным растворителем для ЯМР-спектроскопии, благодаря высокой растворяющей способности для широкого круга веществ, простоте своего собственного спектра, а также своей стабильности в области высоких температур. Недостатком ДМСО-d6 как растворителя для ЯМР спектроскопии является его высокая вязкость, которая уширяет сигналы в спектре, и высокая температура кипения, которая создает трудности для обратного выделения вещества после анализа. Часто ДМСО-d6 смешивают с CDCl3 или CD2Cl2 для снижения вязкости и температуры плавления.

ДМСО находит все больше способов применения в производстве микроэлектроники[2].

ДМСО как средство для устранения пятен краски является более эффективным и безопасным, чем бензин или дихлорметан.

Наряду с нитрометаном ДМСО также является средством, удаляющим «супер-клей» (затвердевший, но ещё свежий) и монтажную пену.

Применение в биологии

ДМСО используется в ПЦР для ингибирования спаривания исходных молекул ДНК. Он добавляется к ПЦР смеси перед началом реакции, где он взаимодействует с комплементарными участками ДНК, препятствуя их спариванию и уменьшая количество побочных процессов[3].

Также ДМСО используется как криопротектор. Он добавляется в клеточную среду для предотвращения повреждения клеток при их заморозке[4]. Примерно 10 % ДМСО может быть использован для безопасного охлаждения клеток, а также для хранения их при температуре жидкого азота.

Применение в медицине

В качестве лекарственного средства очищенный диметилсульфоксид применяется в виде водных растворов (10-50 %), как местное противовоспалительное и обезболивающее средство, а также в составе мазей — для увеличения трансдермального переноса действующих веществ, поскольку за несколько секунд проникает через кожу и переносит другие вещества. Торговое название препарата — «Димексид».

Применение в военном деле

Из-за способности резко усиливать трансдермальный перенос диметилсульфоксид рассматривался как компонент химического оружия. Ставилась цель путём смешивания ОВ (особенно обладающих выраженным кожно-резорбтивным действием) и диметилсульфоксида добиться высокой скорости проникновения ОВ в организм. Так, одна капля вещества VX, смешанного с диметилсульфоксидом (то есть, меньшая доза), вызывает гибель подопытного животного вдвое быстрее, чем такая же капля чистого ОВ. (В детективе Дика Френсиса «Предварительный заезд» описывается рецептура ядовитого состава, проникающего через кожу, одним из компонентов которого является диметилсульфоксид.)

Очистка

Помимо примеси воды в диметилсульфоксиде могут содержаться также диметилсульфид и сульфоны. От этих примесей избавляются, выдерживая ДМСО в течение 12 часов над оксидом бария, гидроксидом натрия, дриеритом или свежей активированной окисью алюминия. После этого вещество перегоняют под уменьшенным давлением (~2—4 мм. рт. ст., температура кипения приблизительно 50°C) над гранулами едкого натра или оксида бария. Для хранения очищенного ДМСО используют молекулярное сито 4A.

Безопасность

Диметилсульфоксид легко проникает через неповреждённую кожу, поэтому растворы токсичных веществ в ДМСО могут привести к отравлению при попадании на кожу (трансдермально). Может раздражать кожу, особенно при действии неразбавленного ДМСО[5].

Примечания

  1. "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, " F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456, 463; DOI:10.1021/ar00156a004 Bordwell pKa Table in DMSO
  2. Kvakovszky, G.; McKim, A.S.; Moore, J. «A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries» ECS Transactions, 11, (2) 227—234 (2007).
  3. Chakrabarti R., Schutt C.E. (2001), "«The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones»", Gene Т. 274 (1-2): 293–298, DOI 10.1016/S0378-1119(01)00621-7 
  4. Pegg, D.E. (2007), "«Principles of cryopreservation»", Methods Mol Biol Т. 368: 39-57 
  5. Experimental Dermatology 1997 Aug;6(4):157-60.

Литература

  • Кукушкин Ю. Н. Диметилсульфоксид — важнейший апротонный растворитель // Соросовский образовательный журнал, 1997, 9, С. 54-59.
  • Несмеянов А. Н. Начала органической химии. М.1969. Т1, С. 211.
  • Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  • DMSO — a new clean, unique, superior solvent

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Нужно сделать НИР?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Диметилсульфоксид" в других словарях:

  • ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД — (CH3)2SO, бесцветная жидкость, tкип 189 .С. Растворитель в производстве синтетических волокон, пестицидов, фармакологических препаратов и др.; гидравлическая жидкость …   Большой Энциклопедический словарь

  • диметилсульфоксид — сущ., кол во синонимов: 2 • растворитель (67) • сульфоксид (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • диметилсульфоксид — диметилсульфоксид. См. ДМСО. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • диметилсульфоксид — ДМСО Широко применяемый растворитель, малотоксичен (ЛД50 для мышей 20 г/кг); один из наиболее распространенных проникающих криопротекторов, к его недостаткам относится малая химическая стабильность, что обусловливает необходимость специфического… …   Справочник технического переводчика

  • диметилсульфоксид — (СН3)2SO, бесцветная жидкость, tкип 189°C. Растворитель в производстве синтетических волокон, пестицидов, фармацевтических препаратов и др.; гидравлическая жидкость. * * * ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД, (CH3)2SO, бесцветная жидкость, tкип… …   Энциклопедический словарь

  • диметилсульфоксид — dimetilsulfoksidas statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₂SO santrumpa( os) DMSO atitikmenys: angl. dimethyl sulfoxide rus. димексид; диметилсульфоксид ryšiai: sinonimas – dimeksidas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Диметилсульфоксид ДМСО — Диметилсульфоксид, ДМСО * дыметылсульфаксід, ДМСА * dimethylsulfoxide or d. sulphoxide, DMSO неионизированный растворитель для гидрофобных молекул. Малотоксичен. Наиболее широко используется для получения компетентных клеток E. coli …   Генетика. Энциклопедический словарь

  • Диметилсульфоксид (лекарственное средство) — См. также: Диметилсульфоксид (вещество) …   Википедия

  • ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД — (ДМСО) (CH3)2SO, мол. м. 78,13; гигроскопичная жидкость без цвета и запаха; т. пл. 18,45°С (легко переохлаждается), т. кип. 189°С (с разл.). 83°С/17 мм рт. ст.; d4251,0960; nD201,4795; m 13,03.10 36 Кл. м; h 2,473 кПа. с (20 °С);… …   Химическая энциклопедия

  • ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИД — (CH3)2SO, бесцв. жидкость, Tкип 189 °С. Растворитель в произ ве синтетич. волокон, пестицидов, фарм. препаратов и др.; гидравлич. жидкость …   Естествознание. Энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»