- Протонный растворитель
-
Протонный растворитель
Протонный растворитель — растворитель, молекулы которого содержат водород (на таких атомах, как кислород или азот, а также, в частности, фтороводород) способный к отрыву в виде протона Н+. Апротонный растворитель — растворитель чьи молекулы напротив не способны при диссоциации образовывать Н+.
Общие характеристики протонных растворителей:
- способны к образованию водородных связей
- содержат кислый протон
- способны стабилизировать ионы:
-
- катионы за счёт неподелённой электронной пары
- анионы за счёт водородных связей
Примеры: вода, метанол, этанол, муравьиная кислота, фтороводород и аммиак.
Полярный апротонный растворитель сохраняет способность растворять ионы, но не содержит кислотного водорода. Они обычно имеют большие диэлектрическую проницаемость и высокую полярность. Примеры: диметилсульфоксид, диметилформамид, диоксан, ГМФТА, тетрагидрофуран. Полярные протонные растворители предпочтительны для реакций с SN1 механизмом, тогда как полярные апротонные для SN2. Отдельно от эффекта растворителя полярные апротонные растворители подходят для проведения реакций с сильными основаниями, такими как реактив Гриньяра или бутиллитий. При использовании протонного растворителя эти реактивы будут израсходованы в побочных реакциях.
Wikimedia Foundation. 2010.