Ацетонитрил

Ацетонитрил
Ацетонитрил
Ацетонитрил: химическая формула
Ацетонитрил: вид молекулы
Бутылка с ацетонитрилом
Общие
Систематическое наименование ацетонитрил
Традиционные названия метилцианид, этаннитрил
Химическая формула C2H3N
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Молярная масса 41,05 г/моль
Плотность 0.786 г/см³
Термические свойства
Температура плавления −45 °C
Температура кипения 82 °C
Температура вспышки 2 °C
Критическая точка ρ: 4,927 МПа
t: 274,7 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.) (газ) 1,273 кДж/(кг·К)
 Дж/(моль·К)
Химические свойства
pKa 25
Растворимость в воде растворяется г/100 мл
Растворимость в органических растворителях растворяется г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 75-05-8
SMILES CC#N
RTECS AL7700000
Безопасность
ЛД50 (орально) 2460 мг/кг
Токсичность
NFPA 704.svg

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Химическая формула CH3CN.

Содержание

Физико-химические свойства

Молекулярная масса 41,05 г/моль; плотность 783 кг/м³ (при 20 °C); температура затвердевания −45,72 °C, температура кипения 81,6 °C; d204 0,7857, n20D 1,3441; η 0,35 мПа·с (20 °C); γ 23,9 мН/м (20 °C); уравнение температурной зависимости давления пара в интервале от −41 до 23 °C: lgp (мм рт.ст.) = 8,151 − 1838/T (К); μ 10,675-10-30 Кл·м; ε 38,8 (20 °C); ркрит 4,927 МПа, tкрит 274,7 °C; Ср (газ) 1,273 кДж/(кг·К); Величина донорного числа DN для ацетонитрила 14,1.

Термодинамические характеристики

ΔH0обр −79,9 кДж/моль
ΔH0пл 8,95 кДж/моль
ΔH0исп 29,8 кДж/моль
ΔH0сгор −1,27 МДж/моль
ΔS0 247,3 Дж/(моль·К)

Смешивается с водой, этанолом, эфиром, ацетоном, CCl4 и др. органическими растворителями; растворяет масла, лаки, жиры, эфиры целлюлозы, многие синтетические полимеры и неорганические соли; образует азеотропные смеси с водой (температура кипения 76,5 °C; 83,7 % ацетонитрила) бензолом (73,0 °C; 34 % ацетонитрила), CCl4 (65 °C; 17 % ацетонитрила), этанолом (72,5 °C; 44 % ацетонитрила), этилацетатом (74,8 °C; 23 % ацетонитрила), многими алифатическими углеводородами.

Химические свойства

По химическим свойствам ацетонитрил — типичный нитрил.

Получение

В промышленности ацетонитрил получают аммонолизом уксусной кислоты при 300—450 °C (катализатор — Al2О3, SiO2 и др.), используя небольшой избыток NH3. Выход 90—95 %. Значительное количество ацетонитрила получают как побочный продукт в производстве акрилонитрила окислительным аммонолизом пропилена. Ацетонитрил может быть также получен аммонолизом алифатических углеводородов в присутствии оксидов Со, Мо и др. В лаборатории ацетонитрил удобно получать дегидратацией ацетамида действием Р2O5.

Применение

Ацетонитрил — экстрагент для выделения бутадиена из смеси другими углеводородами С4, жирных кислот из растительных масел и животных жиров; азеотропный агент для выделения толуола из нефтяных дистиллятов; сырьё в производстве лекарственных препаратов; растворитель.

Ацетонитрил был предложен в качестве ракетного топлива (темп.сгор 4400 °C в кислороде, уд.импульс 304 сек).

Ацетонитрил является одним из самых распространенных лигандов в координационной химии.

Также высокочистый ацетонитрил (в смеси с водой) широко используется в ВЭЖХ, как элюент.

Токсическое действие

Токсичен, всасывается через неповреждённую кожу, опасен при попадании в глаза; ПДК 10 мг/м³, в воде водоёмов — 0,7 мг/л; ЛД50 1670 мг/кг (мыши, перорально). Горюч; температура воспламенения 6 °C, температура самовоспламенения > 450 °C; КПВ 4,1—16,0 %, нижний температурный предел воспламенения 3 °C.

Литература

  1. Паушкин Я. М., Осипова Л. В, «Успехи химии», 1959, т 28, в. 3, с. 237-64;
  2. Зильберман Е Н., Реакции нитрилов, М., 1972;
  3. Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 15, N.Y, 1981.
  4. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Reactions of metal-activated nitriles, Chem. Rev., 2002, vol. 102, 1771.
  5. Kukushkin V. Yu., Pombeiro A. J. L. Metal-mediated and metal-catalyzed hydrolysis of nitriles (a review), Inorganica Chimica Acta, 2005, vol. 358, 1.

Ссылки


Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?
Синонимы:

Полезное


Смотреть что такое "Ацетонитрил" в других словарях:

  • ацетонитрил — ацетонитрил …   Орфографический словарь-справочник

  • АЦЕТОНИТРИЛ — СН3CN, бесцветная жидкость, tкип = 81,6 .С. Хороший растворитель, напр., для многих солей минеральных кислот; экстрагент …   Большой Энциклопедический словарь

  • ацетонитрил — сущ., кол во синонимов: 2 • метилцианид (2) • этаннитрил (2) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • ацетонитрил — CH3CN, бесцветная жидкость, tкип 81,6ºC. Хороший растворитель, например для многих солей минеральных кислот; экстрагент. * * * АЦЕТОНИТРИЛ АЦЕТОНИТРИЛ, СН3CN, бесцветная жидкость, tкип = 81,6 °С. Хороший растворитель, напр., для многих солей… …   Энциклопедический словарь

  • ацетонитрил — acetonitrilas statusas T sritis chemija formulė CH₃CN atitikmenys: angl. acetonitrile; methyl cyanide rus. ацетонитрил; цианистый метил ryšiai: sinonimas – etannitrilas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Ацетонитрил — или нитрил уксусной кислоты, также цианистый, или синеродистый, метил C2H3N или CH3.CN получен одновременно (в 1849 г.) Дюма, а затем Франкландом и Кольбе двумя совершенно различными путями: при нагревании уксусно аммиачной соли, а также… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • АЦЕТОНИТРИЛ — (этаннитрил, метилцианид, нитрил уксусной к ты) CH3CN, мол. м. 41,05; бесцв. жидкость со слабым эфирным запахом; т. затв. 45,72 …   Химическая энциклопедия

  • АЦЕТОНИТРИЛ — СНзСN, нитрил уксусной кислоты, бесцв. жидкость, tкип 81,6 °С. Хороший растворитель, напр. для мн. солей минер. к т; экстрагент …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • ацетонитрил — нитрил уксусной кислоты, цианистый метил …   Cловарь химических синонимов I

  • Метилцианид — Ацетонитрил Ацетонитрил  СН3CN  нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид. Содержание 1 Исторические сведения …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»