- Витамин K
-
Витамин K1 (филлохинон). Содержит функциональное нафтохиноновое кольцо и алифатическую боковую цепь. Филлохинон имеет фитил в боковой цепи.
Витамин К относится к группе липофильных (жирорастворимых) и гидрофобных витаминов, необходимых для синтеза белков, обеспечивающих достаточный уровень коагуляции. Химически, является производным 2-метил-1,4-нафтохинона. Играет значительную роль в обмене веществ в костях и в соединительной ткани, а также в здоровой работе почек. Во всех этих случаях витамин участвует в усвоении кальция и в обеспечении взаимодействия кальция и витамина D. В других тканях, например, в лёгких и в сердце, тоже были обнаружены белковые структуры, которые могут быть синтезированы только с участием витамина К.
Содержание
Основные формы витамина К
Витамин K определяют как группу липофильных (гидрофобных) витаминов. Витамин K2 (менахинон, менатетренон) продуцируется бактериями в кишечнике, поэтому его недостаточность проявляется редко, преимущественно при дисбактериозах.
Химическое строение
Витамин K — групповое название для ряда производных 2-метил-1,4-нафтохинона, сходного строения и близкой функции в организме. Обычно они имеют метилированный нафтохиноновый фрагмент с переменной по числу звеньев алифатической боковой цепью в положении 3 (см. рис. 1). Филлохинон (также именуемый витамином K1) содержит 4 изопреноидных звена, одно из которых является ненасыщенным.
В природе найдены только два витамина группы К: выделенный из люцерны витамин K1 и выделенный из гниющей рыбной муки K2. Кроме природных витаминов К, в настоящее время известен ряд производных нафтохинона, обладающих антигеморрагическим действием, которые получены синтетическим путем. К их числу относятся следующие соединения: Витамин К3, (2-метил-1,4-нафтохинон), Витамин К4 (2-метил-1,4-нафтогидрохинон), Витамин К5 (2-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон), Витамин К6 (2-метил-1,4-диаминонафтохинон), Витамин К7 (3-метил-4-амино-1-нафтогидрохинон).
Физиология
Витамин K участвует в карбоксилировании остатков глутаминовой кислоты в полипептидных цепях некоторых белков. В результате такого ферментативного процесса происходит превращение остатков глутаминовой кислоты в остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (сокращенно Gla-радикалы). Остатки гамма-карбоксилглутаминовой кислоты (Gla-радикалы), благодаря двум свободным карбоксильным группам, участвуют в связывании кальция. Gla-радикалы играют важную роль в биологической активности всех известных Gla-белков.[1]
В настоящее время обнаружены 14 человеческих Gla-белков, играющих ключевые роли в регулировании следующих физиологических процессов:
- свёртывание крови (протромбин (фактор II), факторы VII, IX, X, белок C, белок S и белок Z). [2]
- метаболизм костей (остеокальцин, также названный Gla-белком кости, и матрицей gla белка (MGP)). [3]
- сосудистая биология. [4]
Некоторые бактерии, такие как кишечная палочка, найденная в толстом кишечнике, способны синтезировать витамин K2 , но не витамин K1.)[5]
В этих бактериях витамин K2 служит переносчиком электронов в процессе, называемым анаэробным дыханием. Например, такие молекулы, как лактаты, формиаты или NADH, являющиеся донорами электронов, с помощью фермента передают два электрона K2. Витамин K2 в свою очередь передает эти электроны молекулам — акцепторам электронов, таким, как фумараты или нитраты, которые соответственно восстанавливаются до сукцинатов или нитритов. В результате таких реакций, синтезируется клеточный источник энергии АТФ, подобно тому, как он синтезируется в эукариотических клетках с аэробным дыханием. Кишечная палочка способна осуществлять как аэробное, так и анаэробное дыхание, в котором участвуют интермедиаты менахиноны.
Роль в возникновении заболеваний
Дефицит витамина К может развиваться из-за нарушения усвоения пищи в кишечнике (такие как закупорка желчного протока), из-за терапевтического или случайного всасывания антагонистов витамина K, или, очень редко, дефицитом витамина К в рационе. В результате приобретенного дефицита витамина К Gla-радикалы формируются не полностью, вследствие чего Gla-белки не в полной мере выполняют свои функции. Вышеописанные факторы могут привести к следующему: обильные внутренние кровоизлияния, окостенение хрящей, серьёзная деформация развивающихся костей или отложения солей на стенках артериальных сосудов.
В то же время переизбыток витамина К способствует увеличению тромбоцитов, увеличению вязкости крови, и как следствие крайне нежелательно употребление продуктов богатых витамином К для больных варикозом, тромбофлебитом, некоторыми видами мигреней, людям с повышенным уровнем холестерина (так как формирования тромбов начинается с утолщения артериальной стенки вследствие формирования холестериновой бляшки).
История
В 1929 году датский учёный Хенрик Дам (дат. Carl Peter Henrik Dam) исследовал последствия недостатка холестерина у цыплят, находившихся на лишённой холестерина диете.[6] Через несколько недель у цыплят развилась геморрагия — кровоизлияние в подкожную клетчатку, мышцы и другие ткани. Добавление очищенного холестерина не устраняло патологических явлений. Оказалось, что целебным эффектом обладают зёрна злаков и другие растительные продукты. Наряду с холестерином из продуктов были выделены вещества, которые способствовали повышению свертывания крови. За этой группой витаминов закрепилось название витамины К, поскольку первое сообщение об этих соединениях было сделано в немецком журнале, где они назывались Koagulationsvitamin (витамины коагуляции).
В 1939 году в лаборатории швейцарского ученого Каррера впервые был выделен из люцерны витамин К, его назвали филлохинон.
В том же году американские биохимики Бинклей и Дойзи получили из гниющей рыбной муки вещество с антигеморрагическим действием, но с иными свойствами, чем препарат, выделенный из люцерны. Это вещество получило название витамин К2 в отличие от витамина из люцерны, названного витамином К1.[7]
В 1943 году Дам и Дойзи получили Нобелевскую премию за открытие и установление химической структуры витамина K.
Дозировки
Рекомендованная дневная норма для мужчин (25 лет) в США Dietary Reference Intake — (DRI) 120 мкг/сут.
Источники
Витамин K обнаружен в зелёных листовых овощах, таких, как шпинат и латук; в капустных — кормовой капусте, белокочанной капусте, цветной капусте, брокколи и брюссельской капусте; в таких растениях, как крапива, дымянка лекарственная[8], пшеница (отруби) и другие злаки, в некоторых фруктах, таких, как авокадо, киви и бананы; в мясе; коровьем молоке и молочных продуктах; яйцах; сое и продуктах из неё. Оливковое масло также содержит значительное количество витамина К.
Токсичность
Возможны аллергические реакции.
Примечания
- ↑ Furie B, Bouchard BA, Furie BC. Vitamin K-dependent biosynthesis of gamma-carboxyglutamic acid. Blood, 1999, 93(6):1798-808. Review
- ↑ Mann KG. Biochemistry and physiology of blood coagulation. Thrombosis and Haemostasis, 1999, 82(2):165-74. Review. PMID: 10605701
- ↑ Price PA. Role of vitamin-K-dependent proteins in bone metabolism, Annual Review of Nutrition, 1988, 8:565-83. Review. PMID: 3060178
- ↑ Berkner KL, Runge KW. The physiology of vitamin K nutriture and vitamin K-dependent protein function in atherosclerosis, Journal of Thrombosis and Haemostasis, 2004, 2(12):2118-32. Review
- ↑ Bentley, R, Meganathan, R., Biosynthesis of Vitamin K (menaquinone) in Bacteria, Bacteriological Reviews, 1982, 46(3):241-280. Review.
- ↑ Dam H. The antihemorrhagic vitamin of the chick. Occurrence and chemical nature, Nature, 1935;135:652
- ↑ MacCorquodale, DW, Binkley, SB, Thayer, SA, Doisy, EA, On the constitution of Vitamin K1, Journal of the American Chemical Society, 1939, 61:1928-1929
- ↑ Лебеда А. Ф. и др. Лекарственные растения. Самая полная энциклопедия / Научн. ред. Н. Замятина. — М.: АСТ-пресс книга, 2009. — С. 138. — (Золотая коллекция растений). — ISBN 978-5-462-00943-3
Литература
- Dam, H., Researches in Vitamin K, In: Pespectives in Biological Chemistry (RE Olson, ed.), Marcel Dekker, 1970. The Nobel Prize winner recounts the history of the discovery of Vitamin K.
- Suttie, J.W., Vitamin K, In: Handbook of Lipid research: The fat-soluble vitamins (HF DeLuca, ed.), Plenum Press, 1978. Outstanding review of Vitamin K research from 1930—1978 by one of the leaders in the field.
- David A. Bender, Nutritional biochemistry of the vitamins, Cambridge University Press, 2003
- G. F. M. Ball, Vitamins: their role in the human body, Blackwell Science, 2004
- Gerald F. Combs, The vitamins: fundamental aspects in nutrition and health, Academic Press, 1998
Витамины ( ) Жирорастворимые витамины Ретинол (A1) · Дегидроретинол (A2) · Ламистерол (D1) · Эргокальциферол (D2) · Холекальциферол (D3) · Дигидротахистерол (D4) · 7-дегидротахистерол (D5) · α-, β-, γ-токоферолы (E) · Филлохинон (K1) · Менатетренон (K2) · Менадион (K3) · Менадиол (K4) · Триглицериды жирных кислот Омега-3 и Омега-6 (F) Водорастворимые витамины Тиамин (B1) · Рибофлавин (B2) · Никотиновая кислота, Никотинамид (PP) · Холин (Β4) · Пантотеновая кислота · Пиридоксин (B6) · Биотин (B7, H) · Инозитол (B8) · Фолиевая кислота (B9, Bc, M) · Пара-аминобензойная кислота (B10, H1, ПАБК) · Левокарнитин (B11, BT, O) · Цианокобаламин (B12) · Оротовая кислота (B13) · Пангамовая кислота (B15) · Аскорбиновая кислота (C) · Тиоктовая кислота (N) · Биофлавоноиды (P) · S-метилметионин (U) Витаминоподобные вещества Бенфотиамин · Аденин · Флавин (J) · Антраниловая кислота (L1) · Аденилтиометилпентоз (L2) · Салициловая кислота (S) · Декспантенол Антивитамины Пиритиамин Категории:- Витамины и витаминоподобные средства
- Коагулянты (в т.ч. факторы свертывания крови), гемостатики
- Кетоны
- Полициклические ароматические углеводороды
- Жирорастворимые витамины
- Хиноны
Wikimedia Foundation. 2010.