Липофильность

Липофильность (буквально — сродство к жирам) — свойство вещества, означающее его химическое сродство к органическим веществам, является по сути синонимом гидрофобности. Величина, которая определяется экспериментально, а также может быть рассчитана при помощи таблицы инкрементов групп атомов для органических соединений.

Коэффициент липофильности

Экспериментально значение коэффициента липофильности определяется при помощи стандартной системы 1-октанол — вода. Логарифм коэффициента распределения незаряженных форм субстрата и есть искомая величина, стандартно обозначаемая как logP.

$log\ P_{oct/wat} = log\Bigg(\frac{\big[solute\big]_{octanol}}{\big[solute\big]_{water}}\Bigg)$

Замечательное свойство коэффициента липофильности в том, что его можно посчитать при помощи таблиц и правил. Также существуют электронные базы и программы для его расчёта.

Вещество	log Pо/в	T (°C)	рассчитанное log P
Ацетамид	-1.16	25	-1.23 ± 0.22
Метанол	-0.82	19	-0.72 ± 0.18
Муравьиная кислота	-0.41	25	-0.54 ± 0.19
Диэтиловый эфир	0.83	20	0.98 ± 0.21
п-Дихлорбензол	3.37	25	3.34 ± 0.22
Гексаметилбензол	4.61	25	4.98 ± 0.20
2,2',4,4',5-Пентахлорбифенил	6.41		6.47 ± 0.37

Экспериментальное определение липофильности возможно, так же, с помощью обращеннофазной жидкостной хроматографии с использованием, к примеру, колонки с привитой фазой С18 или С9. Так как на обращенной фазе время выхода вещества прямо пропорционально его липофильности то зная время выхода и липофильность известных веществ (стандартов), в тех же условиях хроматографирования, можно рассчитать величину липофильности для данного соединения.

См. также

• Гидрофильность
• Гидрофобное взаимодействие
• Лиофильность и лиофобность

Ссылки

• ACD/LogP Freeware
• Interactive logP calculator
• On-line Lipophilicity(logP), Water Solubility(LogS) & pKa Prediction