Лютеин

Лютеин
Общие
Систематическое наименование	β,ε-каротин-3,3'-диол
Традиционные названия	Лютеин
Эмпирическая формула	C40H56O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	Желто-оранжевые кристаллы
Молярная масса	568,87 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	180[1], 177−178[2] °C
Химические свойства
Растворимость в воде	не растворим г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	127-40-2
Рег. номер EINECS	204-840-0
SMILES	CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2C(=CC(CC2(C)C)O)C)\C)\C

Лютеин — пигмент, относящийся к группе кислородсодержащих каротиноидов, — ксантофиллам. Ксантофиллы (от др.-греч. ξανθός — жёлтый и φύλλον — лист) — главная составная часть желтых пигментов в листьях, цветках, плодах и почках высших растений, а также во многих водорослях и микроорганизмах. В 1837 году шведский химик Берцелиус ввел термин «ксантофилл», обозначив жёлтый пигмент, выделенный из опадающих осенью желтых листьев. Позже под ксантофиллами стали понимать только гидроксилированные каротиноиды. Термин «лютеин» возник только в XX веке. В животном мире ксантофиллы, в том числе лютеин, встречаются реже (например, в курином желтке).

Молекула лютеина липофильна. Наличие сопряженных двойных связей объясняет светопоглощающие свойства и антиоксидантное действие лютеина.

Биосинтез лютеина

Лютеин — природный пигмент, относящийся к группе гидроксилированных каротиноидов — ксантофиллов. В отличие от углеводородных каротиноидов, ксантофиллы содержат гидроксильные группы и обладают полярностью. В связи с чем, они занимают характерные позиции внутри липопротеиновых мембран. Наличие системы сопряженных двойных связей обуславливает два основных свойства лютеина:

1. Поглощение сине-фиолетовой части спектра с переходом в синглетное состояние. (максимум поглощения — 460нм)
2. Нейтрализация окислителей и свободных радикалов.

В растениях все ксантофиллы нековалентно связаны с белками и липидами фотосинтетических мембран. Преимущественно находятся в пластидах. Они поглощают часть солнечного спектра, недоступную хлорофиллу. Также, ксантофиллы рассеивают избыточную энергию, выполняя фотозащитную функцию. Кроме того, они нейтрализуют свободные радикалы, интенсивно образующиеся при фотосинтезе.^[3] Биосинтез лютеина осуществляется только в растениях путём гидроксилирования из α-каротина. Человек и животные получают лютеин только с пищей. Схема биосинтеза лютеина у высших растений:

1. Первый этап — это формирование изопреновой цепи: из изопренилфосфата в присутствии геранилгеранилсинтазы образуется геранилгеранилпирофосфат.
2. Четыре геранилгеранил пирофосфата в присутствии фитоенсинтазы образуют фитоен
3. В ходе дегидрирования под действием фитоендесатуразы образуется зета-каротин
4. Дальнейшее дегидрирование под действием зетакаротиндесатуразы приводит к образованию ликопина
5. Ликопинциклаза превращает ликопин в альфа-каротин
6. Альфа-каротин под действием каротингидроксилазы превращается в лютеин.^[3]

Содержание в организме человека

Организм человека не способен синтезировать лютеин, поэтому поступление лютеина в организм напрямую связано с питанием. Среди всех каротиноидов лютеин обладает самой высокой биодоступностью — почти 80 %. На его усваиваемость наибольшее влияние оказывает наличие липидов в пище.^[4]. Для усвоения лютеина необходимо потреблять некоторое количество липидов (жиров). Часть диетарного лютеина обычно этерифицирована, поэтому требуется наличие кишечных липаз для его деэтерификации. Лютеин в составе липидной мицеллы должен подойти к стенке тонкого кишечника. Как полярная молекула, лютеин располагается на поверхности раздела фаз. В энтероцит такая мицелла попадает путем пассивной диффузии. В кровоток лютеин выходит в составе хиломикрона.^[5] В разных тканях лютеин накапливается неодинаково. Максимальная его концентрация наблюдается в глазе, особенно — в сетчатке — в 10000 раз больше, чем в плазме крови. Это связанно с избирательным поглощением лютеина с помощью ксантофилл-связывающего переносчика. Также в поглощении лютеина глазом играет роль белок — тубулин ^[6][7].

Внутри глаза, лютеин (и его изомер — зеаксантин) также распределен неравномерно: В жёлтом пятне сетчатки сконцентрировано до 70 % лютеина и зеаксантина от их общего содержания в глазу. Помимо сетчатки и подстилающего пигментного эпителия, они обнаруживаются в сосудистой оболочке глаза, радужке, хрусталике и в цилиарном теле. Их концентрация экспоненциально убывает от центра сетчатки к её периферии. Показано, что около 50 % этих пигментов сетчатки сосредоточено в её центральной зоне с угловыми размерами от 0.25 до 2°. По биохимическим данным, концентрация макулярных пигментов в центральной зоне (1.5^1 мм) почти в 3 раза выше, чем в периферических зонах сетчатки человека.^[8]

В настоящее время предполагается, что макулярный пигмент с его максимумом поглощения при 460 нм (синяя область) выполняет несколько функций. Среди них — снижение влияния хроматической аберрации глаза за счёт снижения интенсивности синего аберрационного «ареола» при аккомодации глаза в области максимальной средней чувствительности (550 нм), и, повышение, тем самым, остроты зрения, а также антиоксидантная — сочетание высокого парциального давления кислорода в сетчатке (до 70 мм рт. ст.) и наличия чувствительнык к фотоокислению полиненасыщенных жирных кислот мембран создаёт предпосылки к развитию окислительного стресса, и высокая концентрация липофильных ксантофиллов, обладающих антиоксидантными свойствами, предотвращает окислительное повреждние клеток^[9].

Источники лютеина

Человек получает лютеин из пищи, в основном растительного происхождения. Кроме того, источниками этого каротиноида являются лютеинсодержащие биологически активные добавки и лекарственные препараты.^[10].

Содержание лютеина в продуктах питания

На основании базы данных: USDA Carotenoid Databast, 1998

Продукты	Лютеин (мкг /100 г)
Яйцо (желток)	32
Персики	51
Апельсины	113
Мандарины	131
Сельдерей	229
Калифорнийские фисташки	326 (в одной горсти)
Морковь	335
Хурма	346
Кукуруза	356
Бобы	616
Горошек	1292
Тыква	8173
Шпинат	11607
Капуста Кале	15625

Рекомендуемый уровень потребления

Рекомендуемый уровень потребления лютеина в России — 5 мг в сутки. Верхний допустимый уровень потребления — 12 мг в сутки^[11] Для профилактики заболеваний глаз (например, дистрофии сетчатки) необходимо принимать как минимум 2 мг лютеина, а суточная доза для профилактики ВМД в группе риска — не менее 6,0 мг (рекомендация российского Экспертного совета по ВМД, 2009).^[12]

Проверить информацию. Необходимо проверить точность фактов и достоверность сведений, изложенных в этой статье. На странице обсуждения должны быть пояснения.

Интересно, что западная диета обычно обеспечивает потребление от 1 до 2мг/сут. А вот у чернокожих американцев диета обычно содержит лютеина около 3мг/сут. При этом в США представления о нормах потребления лютеина намного меньше, чем в России: всего 0.8-1 мг/сут.^[13]

Согласно экспериментальным данным прием в виде добавки лютеина 8 мг/сут приводит к росту его концентрации в плазме в пять раз. А 30 мг/сут — в 10 раз. При этом в тканях (в глазах) лютеин начинает накапливаться через 20-30 суток после начала приема.^[14].

Значение лютеина для зрения

Лютеин (и его изомер — зеаксантин) играет большую роль в физиологии зрения. Как компонент зрительных пигментов лютеин впервые описан в 1985 году.^[15]

У него две основные функции:

1. Увеличение остроты зрения за счет уменьшения хроматических аберраций, то есть фильтрование зрительно-неэффективной части спектра до её попадания на фоторецепторы (устранение «аберрационного ореола»). Это обеспечивает большую четкость зрения, способность различать детали.
2. Фотопротекция. Уменьшается поток наиболее агрессивной части видимого спектра — сине-фиолетовой, которая отвечает диапазону поглощения лютеина.^[16] Также лютеин обеспечивает защиту от свободных радикалов, образующихся на прямом свету^[17]. Уменьшение такой защиты приводит к дегенерации сетчатки и постепенной потере зрения.^[18]

Если первое свойство предсказано теоретически и подтверждено только на моделях, то второе (защитное) свойство многократно показано на людях. Так, установлено, что люди с пониженным содержанием лютеина намного чаще страдают от макулярной дегенерации. Употребление диеты, богатой лютеином, позволяет сократить риск дегененерации сетчатки.^[15] Играя роль светофильтра, лютеин предотвращает помутнение хрусталика и разрушение сетчатки ^[19]. Диета, богатая лютеином, позволяет достоверно дольше сохранить хрусталик от помутнения ^[20].

Также лютеин уменьшает образование и накопление пигмента липофусцина, который обуславливает развитие возрастной дистрофии сетчатки. Накопление пигмента липофусцина является важным фактором старения сетчатки.^[21] Помимо «засорения» оптических поверхностей, липофусцин выделяет свободные радикалы под действием синего света. Лютеин снижает скорость образования липофусцина. Механизм этого явления до конца не ясен, возможно, в его основе лежит антиоксидантный эффект. Кроме того, лютеин снижает токсичность липофусцина за счет фильтрации агрессивного синего света.^[22]

Содержание лютеина в макулярной области сетчатки с возрастом уменьшается, что считается одним из основных факторов, вызывающих развитие дегенеративных процессов в сетчатке^[1] . Чем выше плотность лютеина в сетчатке, тем ниже риск её повреждения. Снижение защитной функции сетчатки из-за недостатка лютеина в пище приводит к дистрофии пигментного слоя сетчатки (макулодистрофии), а в итоге — к полной потере зрения. На сегодняшний день это самая распространенная причина слепоты у людей старше 60 лет. Увеличение приема лютеина с пищей или в виде добавок — это действенный способ увеличить его концентрацию в сыворотке крови, что во многих случаях приводит к увеличению плотности макулярного пигмента ^[23].

Кроме того, имеются исследования, показывающие положительное влияние лютеина на течение глаукомной оптической нейропатии (ГОН) при повышенном внутриглазном давлении (ВГД) ^[24].

Значение лютеина для детского зрения

Несмотря на то, что лютеин не вырабатывается в организме животных и человека, в нормальной диете грудного ребёнка он присутствует с самого рождения. Это объясняется тем, что лютеин в достаточно больших концентрациях содержится в грудном молоке. Согласно одному крупному международному исследованию ^[25] совместная концентрация лютеина и похожего антиоксиданта зеаксантина колебалась в грудном молоке между разными странами в диапазоне 26–77 мкмоль/л, и в некоторых странах (Чили, Китае, Японии и Филиппинах) их содержание даже превышало содержание другого известного антиоксиданта бета-каротина (причём в Филиппинах и Китае — более чем в полтора раза).

Ребёнок сразу после рождения сталкивается с новым для него стрессом — мощным потоком дневного света, который усилиями естественных линз (роговицы и хрусталика) концентрируется и фокусируется на сетчатке глаза в области жёлтого пятна. При отсутствии естественных средств защиты концентрированный пучок света неизбежно начнёт приводить к повреждению сетчатки. К настоящему времени проведены исследования на молодых приматах, которые продемонстрировали защитные свойства лютеина в диете с самого раннего возраста. В одном исследовании у нескольких приматов, которых с самого рождения держали на диете без лютеина и зеаксантина, сетчатка была облучена маломощным лазером с частотой волны в синем спектре (476 нм), после чего на срок 22–28 недель в их диету был добавлен лютеин, и эксперимент был повторён. Было обнаружено, что степень повреждения центральной ямки жёлтого пятна сетчатки после лютеина была значимо меньше, чем до него.^[26]

Другое исследование,^[27] проведённое на макаках показало, что животные выращенные с рождения на диете, лишённой лютеина и зеаксантина, имели структурные изменения сетчатки (плотность клеток пигментного эпителия сетчатки), которые в некоторой степени подвергались неопределённой по биологической значимости модификации (возникновением асимметрии в профиле клеток пигментного эпителия сетчатки) с началом использования лютеина в более позднем возрасте (7–17 лет). Авторы публикации заключают: “Ксантофиллы и омега-3 жирные кислоты необходимы для развития и/или поддержания нормального распределения клеток пигментного эпителия сетчатки”.

Избыточное повреждающее действие синего света на сетчатку глаза у младенцев связывают с относительно большей прозрачностью их хрусталика. Со временем при окислении белков хрусталика он “желтеет” и начинает пропускать меньше коротковолнового света. ^[28]

Исследования показывают, что введение лютеина новорожденным сопровождается положительными эффектами в отношении защиты от окислительного стресса. Например, при использовании лютеина в период 12–36 часов после рождения антиоксидантная способность крови новорожденного значимо увеличивается. ^[29]

До последнего времени в состав детских смесей лютеин дополнительно не включался. И его содержание в них было весьма низким. Но в последнее время в продаже имеются смеси обогащённые лютеином, которые приближенны по этому компоненту к грудному молоку.

Несмотря на наличие данных по введению лютеина в составе смесей в дозах 200 мкг/л и более, EFSA (Европейское управление по безопасности пищевых продуктов) приводит данные, что 100 мкг/л (т.е. 10 мкг в 100 мл) может быть достаточно для достижения концентраций лютеина в крови, близких к таковым у детей на грудном вскармливании. ^[30]

Исследования показали^[31], ^[32], что у младенцев находящихся на грудном вскармливании, концентрация лютеина в крови после родов повышается, а на искусственном вскармливании смесью без добавления лютеина — сильно снижается уже к 1-му месяцу жизни. Напротив, при использовании смеси, содержащей адекватные количества лютеина, его концентрация в крови младенца повышается в пропорциях сходных с детьми на естественном вскармливании.^[33]

Использование

Лютеин зарегистрирован в качестве разрешенной добавки к пище E161 b (относится к красителям). Лютеин используется в фармацевтической и косметической промышленности, для обогащения продуктов питания, входит в состав кормов для животных и рыб.^[1]

Лютеин входит в состав биологически активных добавок и некоторых безрецептурных лекарственных препаратов.^[1]

Примечания

1. ↑ ^{1 2 3 4} Кретович В.Л. Основы биохимии растений. — М., 1971.
2. ↑ Lutein. Архивировано из первоисточника 7 апреля 2012. Проверено 21 мая 2010.
3. ↑ ^{1 2} Armstrong G.A, Hearst J.E. Genetics and molecular biology of carotenoid pigment biosynthesis FASEB J. 1996 Feb;10(2):228-37
4. ↑ Zaripheh S, Erdman JW Jr. Factors that influence the bioavailability of xanthophylls. J Nutr. 2002;132:531S-534S
5. ↑ Goñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 2006 Jul 26;54(15):5382-7. Bioaccessibility of beta-carotene, lutein, and lycopene from fruits and vegetables
6. ↑ Bernstein PS, Balashov NA, Tsong ED, Rando RR. Retinal tubulin binds macular carotenoids. Invest Ophthalmol Vis Sci. 1997;38:167-175
7. ↑ Yemelyanov AY, Katz NB, Bernstein PS. Ligand-binding characterization of xanthophyll carotenoids to solubilized membrane proteins derived from human retina. Exp Eye Res. 2001;72:381-392
8. ↑ Трофимова Н. Н. , Зак П. П. , Островский М. А СЕНСОРНЫЕ СИСТЕМЫ, 2003, том 17, № 3, с. 198—208 ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ РОЛЬ КАРОТИНОИДОВ ЖЕЛТОГО ПЯТНА СЕТЧАТКИ ГЛАЗА
9. ↑ A. Jeffrey Whitehead, Julie A. Mares, Ronald P. Danis. Macular Pigment. A Review of Current Knowledge. Archives of Ophthalmology, 2006, vol. 124, pp. 1038—1045
10. ↑ АЛФАВИТ 50+, витаминно-минеральный комплекс для людей старше 50 лет
11. ↑ Рекомендуемые уровни потребления пищевых и биологически активных веществ.
12. ↑ Возрастная макулярная дегенерация / Американская Академия Офтальмологии, Экспертный совет по возрастной макулярной дегенерации, Межрегиональная Ассоциация врачей-офтальмологов — Спб.: «Изд-во Н-Л», 2009.- 84с.:ил.-(Серия Ex libris «Офтальмологические ведомости»)
13. ↑ Marse-Perlman, Julie A.; Alicia I. Fisher, Ronald Klein, Mari Palta, Gladys Block, Amy E. Millen, Jacqueline D. Wright (2001). «Lutein and Zeaxanthin in the Diet and Serum and Their Relation to Age-related Maculopathy in the Third National Health and Nutrition Examination Survey». Am. J. Epidemiol. 153 (5): 424-432. DOI:10.1093/aje/153.5.424. Проверено 2009-11-27.
14. ↑ Landrum JT, Bone RA, Joa H, Kilburn MD, Moore LL, Sprague KE. A one-year study of the macular pigment: the effect of 140 days of a lutein supplement. Exp Eye Res. 1997;65:57-62
15. ↑ ^{1 2} Bone RA, Landrum JT, Dixon Z, Chen Y, Llerena CM. Exp Eye Res. 2000 Sep;71(3):239-45. Lutein and zeaxanthin in the eyes, serum and diet of human subjects
16. ↑ Nolan JM, Stack J, O’connell E, Beatty S. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2007 Feb;48(2):571-82.The relationships between macular pigment optical density and its constituent carotenoids in diet and serum
17. ↑ A. Jeffrey Whitehead, MD; Julie A. Mares, PhD; Ronald P. Danis, MD Arch Ophthalmol. 2006;124:1038-1045 Macular Pigment A Review of Current Knowledge
18. ↑ Wooten BR, Hammond BR. Macular pigment: influences on visual acuity and visibility. Prog Retin Eye Res. 2002;21:225-240
19. ↑ Renzi LM, Johnson EJ J Nutr Elder. 2007;26(3-4):139-57. Lutein and age-related ocular disorders in the older adult: a review
20. ↑ Moeller SM, Voland R, Tinker L, Blodi BA, Klein ML, Gehrs KM, Johnson EJ, Snodderly DM, Wallace RB, Chappell RJ, Parekh N, Ritenbaugh C, Mares JA Arch Ophthalmol. 2008 Mar;126(3):354-64. Associations between age-related nuclear cataract and lutein and zeaxanthin in the diet and serum in the Carotenoids in the Age-Related Eye Disease Study, an Ancillary Study of the Women’s Health Initiative
21. ↑ Sundelin SP, Nilsson SE, Brunk UT. Lipofuscin-formation in retinal pigment epithelial cells is reduced by antioxidants. Free Radic Biol Med. 2001;31:217-225
22. ↑ Boulton M, Dontsov A, Jarvis-Evans J, Ostrovsky M, Svistunenko D. Lipofuscin is a photoinducible free radical generator. J Photochem Photobiol B. 1993;19:201-204
23. ↑ Hammond B.R., Johnson M.A. The age-related eye disease study (AREDS) // Nutrition Reviews. — 2002. — № 60 (9). — Р. 283—288
24. ↑ Мошетова Л.К., Алексеев И. Б., Ивашина А. В.ЛЮТЕИН В ЛЕЧЕНИИ ГЛАУКОМНОЙ ОПТИЧЕСКОЙ НЕЙРОПАТИИ "Клиническая офтальмология",ТОМ 6, 2005 г., № 2, стр. 67-69.
25. ↑ Canfield LM, Clandinin MT, Davies DP, Fernandez MC, Jackson J, Hawkes J, Goldman WJ, Pramuk K, Reyes H, Sablan B, Sonobe T, Bo X. Multinational study of major breast milk carotenoids of healthy mothers. Eur J Nutr. 2003 Jun;42(3):133-41. PubMed PMID: 12811470
26. ↑ Barker FM 2nd, Snodderly DM, Johnson EJ, Schalch W, Koepcke W, Gerss J, Neuringer M. Nutritional manipulation of primate retinas, V: effects of lutein, zeaxanthin, and n-3 fatty acids on retinal sensitivity to blue-light-induced damage. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2011 Jun 6;52(7):3934-42. Print 2011 Jun. PubMed PMID: 21245404; PubMed Central PMCID: PMC3175953
27. ↑ Leung IY, Sandstrom MM, Zucker CL, Neuringer M, Snodderly DM. Nutritional manipulation of primate retinas, II: effects of age, n-3 fatty acids, lutein, and zeaxanthin on retinal pigment epithelium. Invest Ophthalmol Vis Sci. 2004 Sep;45(9):3244-56. PubMed PMID: 15326147
28. ↑ Hammond BR Jr. Possible role for dietary lutein and zeaxanthin in visual development. Nutr Rev. 2008 Dec;66(12):695-702. Review. PubMed PMID: 19019038
29. ↑ Perrone S, Longini M, Marzocchi B, Picardi A, Bellieni CV, Proietti F, Rodriguez A, Turrisi G, Buonocore G. Effects of lutein on oxidative stress in the term newborn: a pilot study. Neonatology. 2010;97(1):36-40. Epub 2009 Jul 7. PubMed PMID: 19590244
30. ↑ Scientific Opinion of the Panel on Dietetic Products Nutrition and Allergies on a request from the European Commission on the ‘suitability of lutein for the particular nutritional use by infants and young children’. The EFSA Journal (2008) 823, 1-24
31. ↑ Johnson L, Norkus E, Abbasi S, et al. 1995. Contribution of betacarotene(BC) from BC enriched formulae to individual and total serumcarotenoids in term infants [abstract]. FASEB J, 9(4 Pt 3):1869
32. ↑ Zimmer JP, Hammond BR Jr. Possible influences of lutein and zeaxanthin on the developing retina. Clin Ophthalmol. 2007 Mar;1(1):25-35. PubMed PMID: 19668463; PubMed Central PMCID: PMC2699988
33. ↑ Bettler J, Zimmer JP, Neuringer M, DeRusso PA. Serum lutein concentrations in healthy term infants fed human milk or infant formula with lutein. Eur J Nutr. 2010 Feb;49(1):45-51. Epub 2009 Aug 12. PubMed PMID: 19672550; PubMed Central PMCID: PMC2801838

Ссылки

• Lutein (deutch). Архивировано из первоисточника 7 апреля 2012. Проверено 16 сентября 2009.