- Е355
-
Адипиновая кислота Номенклатура Тривиальное название адипиновая кислота Систематическое название гександиовая кислота Другое название 1,4-бутандикарбоновая кислота Брутто формула C6O4H10 Свойства Молярная масса 146,14 г/моль Внешний вид бесцветные кристаллы Плотность 1,36 г/см3 Растворимость в воде (г на 100г) 1,44 (15 °C); 5,12 (40 °C);
34,1 (70 °C)Растворимость в этаноле,
ацетоне, диэтиловом эфиреограниченно растворима Температура плавления 153 °C Температура разложения 210-240 °C Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)
265 °C Температура
декарбоксилирования300-320 °C Константы кислотности K1 3,7*10-5; K2 0,53*10-5 Динамическая вязкость (η) 4,54 МПа*с (160 °C) Абсолютная величина
дипольного момента (μ)13,47*10-30 Кл*м Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) -2800 кДж/моль Энтальпия плавления (ΔH0пл) 16,7 кДж/моль Энтальпия испарения (ΔH0исп) 18,7 кДж/моль Адипи́новая кислота (гександиовая кислота) НООС(СН2)4СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты - адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 300-400 °C - адиподинитрил.
Содержание
Получение
В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор - NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95%.
Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена (Имянитов).
Адипиновую кислоту можно получить также:
- Окислением циклогексана 50-70%-ной HNO3 при 100-200 °C и 0,2-1,96 МПа или N2O4 при 50 °C;
- Окислением циклогексена озоном или HNO3;
- Из ТГФ по схеме:
Применение
Адипиновая кислота - сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90% всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Основной компонент различных средств для удаления накипи.
Свойства эфиров адипиновой кислоты
Соединение tпл, °C tкип, °C/мм.рт.ст. d204 n20D Метиладипинат
H3COCO(CH2)4COOH3 160/12 - - Диметиладипинат
H3COCO(CH2)4COOCH38,5 110/2 1,0625 1,4284 Этиладипинат
H5C2OCO(CH2)4COOH28-29 169-170/17 1,081 1,4384 Диэтиладипинат
H5C2OCO(CH2)4COOC2H5-21,4 127/13 1,0261 1,4272 Дибутиладипинат
H9C4OCO(CH2)4COOC4H9-37,5 145/4 0,9652 1,4369 Диизопропиладипинат
HC(CH3)2OCO(CH2)4COO(CH3)2CH- 136/14 - - Диаллиладипинат
H2CHC=H2COCO(CH2)4COOCH2=CHCH2-33 125-137/3-4 1,0235-1,025 1,4532-1,4554 Метиладипинат применяют для электрохимического синтеза диметилсебацината. Диаллиладипинат - отвердитель полиэфирных смол. Этиладипинат - добавка к этилированному бензину для повыщения октанового числа.
Мировое производство
Мировое производство адипиновой кислоты - свыше 1 млн. т/год.
Литература
- Имянитов Н.С, Рахлина Е.Н. / Новый способ производства адипиновой кислоты. // Химическая промышленность. 1987. — № 12. — С. 708 – 711.
См. также
Wikimedia Foundation. 2010.