- Биофлавоноиды
-
Флавоноиды — наиболее многочисленная группа как водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений. Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения преимущественно желтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к соединениям С6-С3-С6 ряда — в их молекулах имеются два бензольных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом. Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромана или флавона.
Структура флавонов
(имена бензольных колец: А — С - В)Содержание
История
Флавоноиды были исследованы в 1930-х гг. лауреатом Нобелевской премии Альбертом де Сент-Дьерди.
Классификация
Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:
- катехины (флаван-3-олы, производные флавана — катехины, лейкоантоцианы)
- лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы)
- флаваноны (производные флавона — флаваноны, флаванонолы, флавоны, флавонолы)
- дигидрохалконы
- халконы
- антоцианидины и антоцианы
- флавононолы
- флавоны и изофлавоны
- флавонолы
- ауроны
Флавоноиды в природе
Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.
Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.
- Кольцо В (см. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовой кислоты и пировиноградной кислоты с промежуточным образованием фенил-аланина и коричной кислоты
- Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.
Они принимают участие в фотосинтезе, образовании лигнина и суберина, в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания (путем апоптоза) клеток удлиняющихся растущих частей растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами — гликозидов. Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами — глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди-, три- и тетрасахаридами. К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.
Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.
Важные источники растительных флавоноидов
Хорошие источники флавоноидов — цедра цитрусовых, другие фрукты и ягоды, лук, зелёный чай, красные вина, темные сорта пива, облепиха, тунбергия и чёрный шоколад (70 % какао и выше).
Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.
Цитрусовые
Зелёный чай
Полифенолы зелёного чая — мощный антиоксидант — один из лучших, наряду с витамином C и Е. По мере нарастания степени ферментации чая (жёлтый — красный — чёрный чай) растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность.
Биологическая функция
- Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330—350 нм) и часть видимого света (520—560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
- Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
- Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.
Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей. В настоящее время считается, что флавоноиды (наряду с другими растительными фенолами) являются незаменимыми компонентами пищи человека и других млекопитающих. В организме млекопитающих флавоноиды способны изменять активность многих ферментов обмена веществ. [1]
Применение
Флавоноиды — природные красители, пищевые антиоксиданты, дубители. Ряд флавоноидов обладает антибактериальным/антимикробным действием [2]
Лекарственные средства
- Кверцитин
- Рутин
- Витамин Р (природные смеси катехинов, лейкоантоцианов, флавонолов и флаванонов)
- Фламин
- Ликвиритон
- Диосмин
См. также
- Лютеолин
- Рутин
- Гесперидин
- Дигидрокверцетин
Литература
- ↑ Middleton E., Jr., Kandaswami C., Theoharides T.C. The Effects of Plant Flavonoids on Mammalian Cells:Implications for Inflammation, Heart Disease, and Cancer. Pharmacol. Rev. 2000. V.52, No.4. P.673-751 -> abstract: [1] & Full Text: [2].
- ↑ Cowan M.M. Plant Products as Antimicrobial Agents. Clin. Microbiol. Rev. 1999. V.12, No.4. P.564-582 -> abstract: [3] & Full Text: [4].
- Запрометов М. Н., Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974;
- Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж. Харборна М.: Мир, 1968.
- Harborne J. В., Comparative biochemistry of the flavonoids, L. — N. Y., 1967;
- The flavonoids, Eds Harborne J. B., Mabry T. J. and Mabry Н., L., 1975.
- Balch, J. F., & Balch, P. A. (2000). Prescription for Nutritional Healing. New York: Avery, Penguin Putnam Inc.
- Murray, M. T. (1996). Encyclopedia of Nutritional Supplements. Roseville: Prima Publishing.
- Spedding, G., Ratty, A., Middleton, E. Jr. (1989). Inhibition of reverse transcriptases by flavonoids. Antiviral Res 12 (2), 99-110. PMID 2480745
Внешние ссылки
- USDA Database of Flavonoid content of food (pdf)
- Flavonoids (chemistry)
- Cornell news on Cocoa
- A Dark Chocolate a Day Keeps the Doctor Away
- Antioxident in Green Tea may fight Alzheimer’s-EGCG
- Therapeutic potential of the NF-kB pathway in the treatment of inflammatory disorders
Wikimedia Foundation. 2010.