Сквален


Сквален
Сквален
Сквален: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен
Химическая формула C30H50
Физические свойства
Молярная масса 410,73 г/моль
Плотность 0,8562 г/см³
Термические свойства
Температура плавления -75 °C
Температура кипения 242 (4 мм.рт.ст.) °C
Химические свойства
Вращение [α]D 1,4961°
Классификация
Рег. номер CAS 111-02-4
SMILES CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(CCC=C(CCC=C(C)C)C)C)C)C)C

Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов.


Содержание

Физические и химические свойства

Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире, диэтиловом эфире, ацетоне. Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле. В воде нерастворим.

Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан.

Нахождение в природе

Сквален впервые обнаружен в 1916 г. в печени акулы. Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах (оливковом, хлопковом, льняном, амарантовом), масле из зародышей пшеницы, во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.

Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер.

Получение

Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.

Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс-геранилацетона. Из смеси изомеров транс-сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной

Биосинтез

Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты. В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием скваленсинтетазы в присутствии тиамина переходит в сквален.

Биологическая роль

Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов, в том числе и холестерина (через ланостерол), и участвует в обмене веществ.

См. также

Литература

  • Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: Химия, 1979. — 639 с.



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Сквален" в других словарях:

  • СКВАЛЕН — С30H50, ненасыщенный углеводород из группы ациклич. тритерпенов. Широко распространён среди животных, растений и микроорганизмов. При ферментативной циклизации образующегося из С. эпоксида возникают разл. тритерпеноидные стерины, структура к рых… …   Биологический энциклопедический словарь

  • сквален — сущ., кол во синонимов: 1 • терпен (28) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • сквален — Вещество, продуцируемое некоторыми растениями, использующееся в качестве косметического сырья [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN squalene …   Справочник технического переводчика

  • сквален — skvalenas statusas T sritis chemija apibrėžtis Alifatinis triterpenas. formulė C₃₀H₅₀ atitikmenys: angl. squalene rus. сквален …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • сквален — (син. спинацен) промежуточный продукт биосинтеза холестерина, стероидных гормонов и некоторых других биологически активных соединений, относящихся к алифатическим углеводородам …   Большой медицинский словарь

  • Сквален — (от лат. squalus акула)         ациклический полиненасыщенный жидкий углеводород состава C30H50 с tkип 242 °С, растворимый во многих органических растворителях. Важный промежуточный продукт в метаболизме тритерпеноидов и стероидов (См. Стероиды); …   Большая советская энциклопедия

  • СКВАЛЕН — (от лат. squalus акула) (спинацен; 2, 6, 10,15, 19, 23 гексаметилтетракоза 2,6,10,14,18,22 гексаен) (СН 3)2 С= =СН(СН 2)2 С(СН 3) = СН(СН 2)2 С(СН 3)= =СН(СН 2)2 СН=С(СH3 )(СН 2)2 СН=С(СН 3 )СН 2 СН= =СНС(СН 3)2, мол. м. 410,73; бесцв. вязкая… …   Химическая энциклопедия

  • СКВАЛЕН — (squalene) ненасыщенный углеводород (терпен), который синтезируется в организме человека; из него образуется холестерин …   Толковый словарь по медицине

  • Сквален (Squalene) — ненасыщенный углеводород (терпен), который синтезируется в организме человека; из него образуется холестерин. Источник: Медицинский словарь …   Медицинские термины

  • Атифин — Действующее вещество ›› Тербинафин* (Terbinafine*) Латинское название Atifin АТХ: ›› D01BA02 Тербинафин Фармакологическая группа: Противогрибковые средства Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› B35 Дерматофития ›› B35.0 Микоз бороды и головы… …   Словарь медицинских препаратов