Кофермент A

Кофермент A
Кофермент A
Кофермент A: химическая формула
Кофермент A: вид молекулы
Общие
Традиционные названия Коэнзим-А
Эмпирическая формула C21H36N7O16P3S
Физические свойства
Отн. молек. масса 767,535 а. е. м.
Молярная масса 767,535 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 85-61-0
SMILES O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O

Кофермент А (коэнзим А, КоА, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса ацильных групп при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.[1]

Содержание

Строение

Молекула КоА состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантотеновой кислоты (3), которая в свою очередь связанна пептидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой пептидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5).

Coenzym A beschriftet.svg

Биосинтез

Кофермент А синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B5) и цистеина:

  1. Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
  2. Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина
  3. 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
  4. 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоА под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
  5. Наконец, дефосфо-КоА фосфорилируется АТФ в кофермент А с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.

Биохимическая роль

С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоА действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоА подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.

История открытия

Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом.[2] Структура кофермента А была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоА осуществил в 1961 году X. Корана.

Список ацил-КоА

Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента А:

Ацил-КоА из карбоновых кислот:

    • Ацетил-КоА
    • Пропионил-КоА
    • Ацетоацетил-КоА
    • Кумарол-КоА
    • Бутирил-КоА

Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:

    • Малонил-КоА
    • Сукцинил-КоА
    • Гидроксиметилглютарил-КоА
    • Пименил-КоА

Ацил-КоА из карбоциклических кислот:

    • Бензоил-КоА
    • Фенилацетил-КоА

Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большое значение в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.

См. также

Примечания

  1. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
  2. Baddiley, J. (1953). «Structure of Coenzyme A». Nature 171 (4341): 76. DOI:10.1038/171076a0.

Литература

  • Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: «Агар», 1999. – 512 с., ил.
  • Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1998. – 704 с., ил.
  • Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. – М.: Просвещение, 1987. – 815 с., ил.
  • Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. – Казань: КГУ, 2001. – 376 с.




Wikimedia Foundation. 2010.

Нужна курсовая?

Полезное


Смотреть что такое "Кофермент A" в других словарях:

  • Кофермент Q — (Coenzyme Q10) Химическое соединение …   Википедия

  • Кофермент М — Общие …   Википедия

  • Кофермент M — Кофермент М, HSCH2CH2SO3 Кофермент М, Coenzyme M (2 меркаптоэтансульфонат, HS CoM)  это кофермент, принимающий участие в реакциях переноса метильной группы у метаногенов.[1][2] Данный кофермент является анионом HSCH2CH2SO3 . Меркаптоэтансульфонат …   Википедия

  • Кофермент В — Кофермент В, Coenzyme B (2 [(7 меркапто 1 оксогептил)амино] 3 фосфонооксибутановая кислота)  это кофермент, принимающий участие в окислительно восстановительных реакциях у метаногенов.[1] Молекула кофермента В содержит тиол, который принимает… …   Википедия

  • Кофермент B — Общие …   Википедия

  • КОФЕРМЕНТ А — КоА, кофермент, состоящий из нуклеотида аденозин 3 ,5 дифосфата и р меркаптоэтиламида пантотеновой к ты; участвует в переносе ацильных групп (кислотных остатков), связывающихся с сульфгндрильной группой КоА высокоэнергетич. ацил тиоэфирной связью …   Биологический энциклопедический словарь

  • кофермент А — Кофермент, участвующий более чем в 60 ферментативных реакциях как переносчик ацильных групп, состоит из нуклеотида аденозин 3 ,5 фосфата и меркаптоэтиламида пантотеновой кислоты. [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь… …   Справочник технического переводчика

  • КОФЕРМЕНТ А — (КоА) сложное природное соединение, один из важнейших коферментов. В живых клетках участвует в реакциях окисления, синтеза жирных кислот, липидов и др …   Большой Энциклопедический словарь

  • кофермент — сущ., кол во синонимов: 14 • кодегидрогеназа (2) • козимаза (1) • …   Словарь синонимов

  • кофермент Q — кофермент Q. См. убихинон. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»