Ментол

Ментол
Ментол
Ментол
Menthol.jpg
General
Назв. по систематич. номенклатуре 2-(2-пропил)-5-метил-
1-циклогексанол
для рацемата (−)-изомера (2R)-(2-пропил)-(5S)-метил-
(1R)-циклогексанол
Другие названия 3-p-Menthanol,
Гексагидротимол ,
Menthomenthol,
мятная камфора — peppermint camphor
Формула C10H20O
молекулярная масса 156.27
Внешний вид Бесцветные
кристаллы, белый порошок
номер CAS [89-78-1], рацемат
[2216-51-5], (−)-изомер
Свойства
Плотность и фазовое состояние 0.890 г/см³, твердое
(рацемат или (−)-изомер)
растворимость в воде мало растворим, (−)-изомер
в этаноле, эфире,
ацетоне, хлороформе
уксусной кислоте, гексане
Растворим
Температура плавления 36-38 °C (311 K), рацемат
42-45 °C (318 K), (−)-форма (α)
35-33-31 °C, (−)-изомер
Температура кипения 212 °C (485 K)
EtOH раствор.
Hazards
MSDS
Безопасность: Раздражающее вещество, горюч
NFPA 704 Nfpa h1.pngNfpa f2.pngNfpa r0.png
температура вспышки 93 °C
Указания по безопасности (R/S statement) R: 37/38, 41 S: 26, 36
RTECS OT0350000, рацемат
OT0700000, (−)-энантиомер
Дополнительные сведения
Структура и свойства n, εr, etc.
Термодинамические свойства Фазовое состояние
твердое, жидкое, газ
Спектральные данные УФ, ИК (IR), ЯМР, MS
Родственные соединения
Спирты циклогексанол, пулегол,
дигидрокарвеол, пиперитол
Другие соединения ментон, ментен,
тимол, p-цимен,
цитронеллаль

Ментол (от лат. Mentha — мята) — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество, при комнатной температуре легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в пищевкусовой промышленности и в медицине. В частности, является основной составляющей рефлекторного сосудорасширяющего средства Валидол.

Содержание

История

Есть свидетельства[1], что ментол был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 года (Gambius).[3] (-)-Ментол (также называемый l-ментол или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из эфирного масла мяты (вместе с примесью ментона, ментилацетата и др. соединений), он может быть получен и из др. видов — Mentha piperita L. Неочищенный японский ментол содержит небольшое количество 1-эпи, (+)-неоментола.

Структура молекулы

В природе чаще всего встречается один (1R,2S,5R)-энантиомер (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров :

Структуры изомеров ментола

В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):

Ментол, конформация «кресло»

Все 3 объемные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удаленных друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его энантиомер — двумя наиболее стабильными изомерами из 8 возможных.

Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.

Применение

Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, например, в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие ментола на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, например, при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в легких.

В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники).

Используется для синтеза ментиловых эфиров, напр. ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).

В органической химии хиральность М. используют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот, через образование ментиловых эфиров.

Получение

В Викиучебнике имеется материал по теме Получение ментола

Выделение из природного сырья

Для выделения ментола из эфирного масла мяты перечной предварительно проводят щелочное омыление содержащихся в нём сложных эфиров, а затем переводят ментол в эфир борной кислоты. Летучие компоненты масла отгоняют в вакууме, а оставшийся борный эфир гидролизуют карбонатом натрия и отгоняют ментол с водяным паром. Эфирное масло содержит 50—70 % ментола.[1]

Синтез

Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.

M. производят преимущественно в энантиомерночистом виде (94 %е.е.). Промышленный синтез включает в себя стадию асимметрического гидрирования, разработанную Нойори с сотрудниками (Нобелевская премия 2001).

Manufacturing process for menthol

Рацемический М. может быть получен гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.

Идентификация

Обнаружить ментол можно при помощи цветной реакции: водные растворы его с 1 % раствором ванилина и концентрированной серной кислотой дают устойчивую фиолетово-синюю окраску. Для идентификации по температуре плавления производных получают фенилуретан и α-нафтилуретан реакцией с избытком соответствующего изоцианата в петролейном эфире. Температура плавления фенилуретана (-)-ментола 112 °C, α-нафтилуретана (-)-ментола 120 °C.[1]

Химические свойства

Многообразие реакций ментола обусловлено его строением нормального вторичного спирта. М. окисляется до ментона хромовой кислотой, хотя при определенных условиях окисление может быть доведено до разрыва кольца. М. легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2 % серной кислоты.

Примечания

  1. 1 2 Г. В. Лазурьевский, И. В. Терентьева, А. А. Шамшурин Практические работы по химии природных соединений. Выпуск I. Методы выделения, разделения и идентификации. — М.: «Высшая школа», 1961. — С. 90—92.

Литература

  1. J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947, p230-249.
  2. E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  3. Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p99.
  4. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  5. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

Шаблон:АТХ код C01


Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Ментол" в других словарях:

  • МЕНТОЛ — ( Меnthоlum ). 2 Изопропил 5 метилциклогексанол 1. Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Очень мало растворим в воде, очень легко в спирте, эфире, уксусной кислоте, легко в жирных маслах. При растирании ментола… …   Словарь медицинских препаратов

  • МЕНТОЛ — болеутоляющее и успокоительное средство; употребл. в медицине в жидком и твердом состоянии; добывается из перечной мяты; иначе мятная камфара. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. МЕНТОЛ ИЛИ… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • МЕНТОЛ — Mentholum. Получают из мятного масла и синтетически. Свойства. Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Почти нерастворим в воде, очень легко растворим в спирте (1:0,25), эфире (1:0,5), в жирных маслах, жидком пар …   Отечественные ветеринарные препараты

  • ментол — а, м. menthol m., нем. Menthol <лат. mentha мята + oleum масло. Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом; употребляется в медцине, парфюмерии и кондитерском деле. БАС 1. Ментол или мятная камфора препарат перечной мяты,… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

  • МЕНТОЛ — бесцветные горьковатые кристаллы с запахом мяты и холодящим действием на кожу, tпл 43 44 .С. Ментол основной компонент мятного масла; входит в состав лекарственных средств, напр., валидола. Применяется для ароматизации зубных паст, ликеров,… …   Большой Энциклопедический словарь

  • МЕНТОЛ — (C10N19OH), белое кристаллическое соединение, обладающее сильным запахом мяты. Основным источником является масло мяты перечной (Mentha arvensis). Ментол является компонентом зубных паст и капель от насморка, а также используется в пищевых… …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • ментол — терпен Словарь русских синонимов. ментол сущ., кол во синонимов: 5 • лекарство (1413) • препа …   Словарь синонимов

  • МЕНТОЛ — МЕНТОЛ, ментола, мн. нет, муж. (от лат. mentha мята и oleum масло) (хим., апт.). Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом и холодящим вкусом. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 …   Толковый словарь Ушакова

  • МЕНТОЛ — МЕНТОЛ, а, муж. Прозрачное пахучее холодящее вещество, получаемое из мятного масла, употр. в медицине, пищевой промышленности. | прил. ментоловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 …   Толковый словарь Ожегова

  • ментол — а; м. [от лат. mentha мята] Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом, используемое в медицине, парфюмерии и кондитерском деле. Запах ментола. ◁ Ментоловый, ая, ое. М ая мазь. М ые конфеты. * * * ментол бесцветные горьковатые… …   Энциклопедический словарь

Книги

Другие книги по запросу «Ментол» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»