- Метандикарбоновая кислота
-
Малоновая кислота 
Номенклатура Тривиальное название малоновая кислота Систематическое название пропандиовая кислота Другое название 1,3-метандикарбоновая кислота Сокращенная формула C3O4H4 Свойства Молярная масса 104,03 г/моль Внешний вид бесцветные кристаллы Плотность 1,619 г/см3 Растворимость в воде (г на 100г) 73,5 Растворимость в этаноле,
ацетоне, диэтиловом эфирехорошо растворима Температура плавления 135,6 °C Температура разложения 100-120 °C Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)
- Температура
декарбоксилирования140-160 °C Константы кислотности K1 177*10-5; K2 0,47*10-5 Динамическая вязкость (η) - Абсолютная величина
дипольного момента (μ)- Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) - Энтальпия плавления (ΔH0пл) - Энтальпия испарения (ΔH0исп) - Мало́новая кислота (пропандиовая кислота) НООССН2СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.
Малоновая кислота образует два ряда произвоных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.
Выше температуры плавления или в водном растворе выше 70 °С малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Аналогично замещённые малоновые кислоты превращаются в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 → RCH2COOH + CO2. При нагревании с P2O5 малоновая кислота образует C3O2. Бромируется до бром- или диброммалоновой кислоты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.
Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кневенагеля:
C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 → C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2
CH2(COOH)2 + RCHO → RCH(OH)CH(COOH)2 → RCH=C(COOH)2 → RCH=CHCOOH
В промышленности малоновую кислоту получают гидролизом циануксусной кислоты. Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6.
Wikimedia Foundation. 2010.
