Кофеин

Кофеин
Общие
Систематическое наименование	1,3,7-триметил-1H-пурин-2,6(3H,7H)-дион
Традиционные названия	1,3,7-триметилксантин, кофеин, теин
Эмпирическая формула	C8H10N4O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твёрдое
Молярная масса	194,19 г/моль
Плотность	1,23 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	234 °C
Температура сублимации	180 °C
Классификация
Рег. номер CAS	58-08-2
SMILES	C[n]1cnc2N(C)C(=O)N(C)C(=O)c12
Безопасность
ЛД50	192 мг/кг

См. также: Кофеин (лекарственное средство)

Кофеи́н (также называемый теин, матеин, гуаранин^[1]) — алкалоид пуринового ряда, бесцветные горькие на вкус кристаллы.

Содержится в таких растениях, как кофейное дерево, чай, мате, гуарана, кола, и некоторых других. Синтезируется растениями для защиты от насекомых, поедающих листья, стебли и зёрна. Содержится в различных напитках, в малых дозах оказывает стимулирующее воздействие на нервную систему. В больших дозах вызывает истощение и со временем зависимость — кофеинизм, в дозах 150—200 мг на килограмм массы тела (80—100 чашек кофе за ограниченный промежуток времени) — смерть^[2]. Под воздействием кофеина ускоряется сердечная деятельность, поднимается кровяное давление, примерно на 40 минут слегка улучшается настроение за счёт высвобождения дофамина, но через 3—6 часов действие кофеина проходит: появляется усталость, вялость, снижение трудоспособности.

Химическое строение

Химическое название кофеина — 1,3,7-триметилксантин. В щелочной среде (при рН>9), даёт кофеидин C₇H₁₂N₄O. По строению и фармакологическим свойствам кофеин близок к теобромину и теофиллину; все три алкалоида относятся к группе метилксантинов. Кофеин лучше действует на ЦНС, а теофиллин и теобромин — в качестве стимуляторов сердечной деятельности и лёгких мочегонных средств.

Кофеин, как и другие пуриновые алкалоиды, даёт положительную мурексидную реакцию, при нагревании с реактивом Несслера кофеин образует красно-бурый осадок, в отличие от теобромина, дающего в таких условиях светло-коричневое окрашивание.

Физические свойства

Белые игольчатые кристаллы или белый кристаллический порошок горьковатого вкуса, без запаха. Хорошо растворим в хлороформе, плохо растворим в холодной воде (1:60), легко — в горячей (1:2), трудно растворим в этаноле (1:50). Растворы имеют нейтральную реакцию; стерилизуют при +100 °C в течение 30 мин. Т _пл. 234 C°

Получение

Кофеин экстрагируют из отходов чая, кофейных зерен. В промышленности кофеин синтезируют из мочевой кислоты и ксантина.

Кофейные зерна

История открытия

В 1827 году Удри выделил из чайных листьев новый алкалоид и назвал его теином. Кофеин в чистом виде впервые получен в 1828 году (Пеллетье и Каванту). В 1832 году его состав был установлен Велером и Пфаффом с Либихом. В 1838 году Иобст и Г. Я. Мульдер доказали тождественность теина и кофеина.

Фармакологические свойства

Основная статья: Кофеин (лекарственное средство)

Физиологические особенности действия кофеина на ЦНС были изучены И. П. Павловым и его сотрудниками, показавшими, что кофеин усиливает и регулирует процессы возбуждения в коре головного мозга; в соответствующих дозах он усиливает положительные условные рефлексы и повышает двигательную активность. Стимулирующее действие приводит к повышению умственной и физической работоспособности, уменьшению усталости и сонливости. Большие дозы могут, однако, привести к истощению нервных клеток. Действие кофеина (как и других психостимулирующих средств) в значительной степени зависит от типа высшей нервной деятельности; дозирование кофеина должно поэтому производиться с учётом индивидуальных особенностей нервной деятельности. Кофеин ослабляет действие снотворных и наркотических средств, повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга, возбуждает дыхательный и сосудодвигательный центры. Сердечная деятельность под влиянием кофеина усиливается, сокращения миокарда становятся более интенсивными и учащаются. При коллаптоидных и шоковых состояниях артериальное давление под влиянием кофеина повышается, при нормальном артериальном давлении существенных изменений не наблюдается, так как одновременно с возбуждением сосудодвигательного центра и сердца под влиянием кофеина расширяются кровеносные сосуды скелетных мышц и других областей тела (сосуды головного мозга, сердца, почек), однако сосуды органов брюшной полости (кроме почек) сужаются. Диурез под влиянием кофеина несколько усиливается, главным образом в связи с уменьшением реабсорбции электролитов в почечных канальцах.

Кофеин понижает агрегацию тромбоцитов.

Под влиянием кофеина происходит стимуляция секреторной деятельности желудка.

По современным данным, в механизме действия кофеина существенную роль играет его угнетающее влияние на фермент фосфодиэстеразу, что ведёт к внутриклеточному накоплению циклического аденозинмонофосфата (цАМФ). Циклический АМФ рассматривается как медиаторное вещество (вторичный медиатор), при помощи которого осуществляются физиологические эффекты различных биогенных лекарственных веществ. Под влиянием циклического АМФ усиливаются процессы гликогенолиза, стимулируются метаболические процессы в разных органах и тканях, в том числе в мышечной ткани и в ЦНС. Полагают, что стимуляция кофеином желудочной секреции тоже связана с увеличением содержания циклического АМФ в слизистой оболочке желудка (см. также Теофиллин, Циметидин).

В нейрохимическом механизме стимулирующего действия кофеина важную роль играет его способность связываться со специфическими «пуриновыми», или аденозиновыми рецепторами мозга, эндогенным лигандом для которых является пуриновый нуклеозид — аденозин. Структурное сходство молекулы кофеина и аденозина способствует этому. Поскольку аденозин рассматривается как фактор, уменьшающий процессы возбуждения в мозге, замещение его кофеином приводит к стимулирующему эффекту. При длительном применении кофеина возможно образование в клетках мозга новых аденозиновых рецепторов, и действие кофеина постепенно уменьшается. Вместе с тем при внезапном прекращении введения кофеина, аденозин занимает все доступные рецепторы, что может привести к усилению торможения с явлениями утомления, сонливости, депрессии и др.

Применение

Из-за возбуждающего свойства кофеина и физического привыкания к нему многие люди употребляют кофеиносодержащие продукты (напитки) для взбадривания. Кофе чаще всего пьют утром для быстрого восстановления после сна. Чаи (чёрный, зелёный) пьют в любое время дня, обычно после еды. Поскольку чай часто пьют из-за вкуса или для утоления жажды, производятся чаи без кофеина, не имеющие (порой нежелательных) свойств возбуждения ЦНС и повышения кровяного давления. Выпускается и декофеинизированный кофе.

В медицине кофеин (и кофеин-бензоат натрия) применяют при инфекционных и других заболеваниях, сопровождающихся угнетением функций ЦНС и сердечно-сосудистой системы, при отравлениях наркотиками и другими ядами, угнетающими ЦНС, при спазмах сосудов головного мозга (при мигрени и др.), для повышения психической и физической работоспособности, для устранения сонливости. Применяют также кофеин при энурезе у детей.

Кофеин также используется как мочегонное средство.

Кофеин является действующим компонентом большинства «энергетических напитков» (в большинстве таких напитков его содержится 250—350 мг/л, но некоторые энергетические напитки, в частности изготовляемые для спортсменов, могут содержать кофеина в десятки раз больше). ^[3].

Содержание кофеина в сваренном кофе — 380—650 мг/л, в растворимом кофе — 310—480 мг/л, в кофе «Эспрессо» — 1700—2250 мг/л. В напитке «Кола» около 100 мг/л кофеина^[4]. Содержание кофеина в чае варьируется в достаточно широком диапазоне — до 5—6 раз в сухом листе — в зависимости от разновидности и возраста чайного куста, времени сбора, способа приготовления и других факторов^[5]. В заваренном чае содержание кофеина в существенной мере зависит от способа заваривания (продолжительность, температура воды) и также может отличаться в разы^[5][6]. В большинстве случаев содержание кофеина в заваренном чае находится в пределах 180—420 мг/л^[7][8]. Кофеин в чае действует мягче, но дольше, чем кофеин в кофе^[8]. Продукты «без кофеина» всё равно его содержат, но в уменьшенном количестве. Так, например, чёрный декофеинизированный чай обычно содержит от 8 до 42 мг кофеина на 1 л напитка^[7]. В США декофеинизирование означает, что продукт состоит из кофеина на 2,5% или менее^[9].

Противопоказания

Кофеин, как и другие стимуляторы ЦНС, противопоказан при повышенной возбудимости, бессоннице, выраженной гипертензии и атеросклерозе, при органических заболеваниях сердечно-сосудистой системы, в старческом возрасте, при глаукоме.

См. также

• Кофетамин
• Лекарственная зависимость

Примечания

1. ↑ Caffeine. PubChem public chemical database. Архивировано из первоисточника 23 августа 2011. Проверено 26 июля 2011.
2. ↑ Peters, Josef M. (1967). «Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature». The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs (7): 131–141.
3. ↑ [1], http://www.energyfiend.com
4. ↑ Caffeine Content of Beverages, Foods, & Medications  (англ.). www.erowid.org. Проверено 8 января 2012.
5. ↑ ^{1 2} Melican, Nigel CAFFEINE AND TEA: Myth and Reality  (англ.). CHA DAO, a journal of tea and tea culture. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 8 января 2012.
6. ↑ Goodwin, Lindsey Factors Influencing Caffeine Levels in Tea  (англ.). About.com. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 8 января 2012.
7. ↑ ^{1 2} Goodwin, Lindsey How Much Caffeine is in Coffee, Tea, Cola & Other Drinks?  (англ.). About.com. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 8 января 2012.
8. ↑ ^{1 2} Общественная организация «ЭКСПЕРТ» Кофеин чая: заблуждения и реальность  (рус.). tea4you.com. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 8 января 2012.
9. ↑ Линн, Рики 15 фактов о кофеине  (рус.). i-tea.com.ua. Архивировано из первоисточника 3 февраля 2012. Проверено 8 января 2012.

Источники

• Erowid caffeine vault
• highly caffeinated
• The Consumers Union Report on Licit and Illicit Drugs: Caffeine
• Caffeine Content of Drinks

Ссылки

• JG!ow. Кофеин или "бодрая смерть". — 21.05.2006.
• Кофеин — интересные факты