Тетрагидроканнабинол

Запрос «ТГК» перенаправляется сюда; см. также другие значения.

Тетрагидроканнабинол
Химическое соединение
ИЮПАК	(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил- 6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензо[c]хром-1-ол
Брутто- формула	C21H30O2
Мол. масса	314.46 г/моль
CAS	1972-08-3
PubChem	16078
Классификация
АТХ	?
Лекарственные формы
?

Тетрагидроканнабинол, ТГК (сокр.), THC (сокр. от англ. tetrahydrocannabinol), Δ⁹-THC, Δ⁹-тетрагидроканнабинол (дельта-9-тетрагидроканнабинол), дронабинол (мед.)), один из основных каннабиноидов, является ароматическим терпеноидом. Содержится в соцветиях и листьях конопли, частично в виде изомера дельта-8-ТГК, частично в виде бутилового и пропилового аналогов (см. ТГВ) и тетрогидроканнабинолевой кислоты. Достигает максимальной концентрации в период цветения; после сброса пыльцы (у поскони) или оплодотворения (у матерки) постепенно преобразуется в каннабинол.

История выделения

Рафаэль Мешулам, открыватель психоактивного вещества, (-)-транс-Δ⁹-тетрагидроканнабинола, из конопли (Cannabis sativa L.) (1964) и Люмир Хануш, открыватель эндогенного лиганда — анандамида, из мозга (1992).

ТГК был выделен в 1964 году Рафаелем Мешулам (на фото слева) и Йехиелем Гаони в Институте Вейцмана, Реховот, Израиль. При низких температурах ТГК твёрдый и прозрачный, при нагревании становится вязким и клейким. ТГК плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, таких как чистый метанол, этанол, гексан и др.

Действие

Медицинское

ТГК — первый (и на сегодняшний день единственный) каннабиноид, разрешённый для медицинского применения. Препараты, содержащие синтетический ТГК (маринол и его аналоги), используются в США, Канаде и Западной Европе для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Последние исследования свидетельствуют о том, что данный препарат также может быть эффективен при глаукоме^[1], синдроме Туретта^[2], шизофрении, фантомных болях, нейропатической боли и некоторых других заболеваниях^[3].

Психотропное

Однако изучение медицинских свойств ТГК во многом сдерживается тем, что данный каннабиноид обладает сильным психотропным действием и является главным психоделическим агентом препаратов конопли. В чистом виде он может вызывать ряд неприятных побочных эффектов (головокружение, онейроидные галлюцинации, беспричинную тревогу и страх). В натуральных препаратах негативные эффекты ТГК блокируются другими каннабинолами, в связи с чем их приём часто доставляет больному удовольствие и рождает эйфорию. С точки зрения современной медицины, это крайне нежелательно, поскольку может послужить причиной для злоупотребления препаратом.

Запрет

В России производство, продажа, импорт и хранение Тетрагидроканнабинола (включая его синтетические лекарственные формы) запрещены законом, а само вещество включено в Список № 1.

Аналоги и лекарства на основе данного вещества

Капсула Маринола

Дронабинол — лекарственное средство, синтетический аналог тетрагидроканнабинола. Выпускается в капсулах, содержащих 2,5 мг тетрагидроканнабинола. С 1980 г. распространяется Национальным онкологическим институтом США как стимулятор аппетита и противорвотное. Отпускается по специальным рецептам для онкобольных, получающих химиотерапию.

См. также

Сативекс

Примечания

1. ↑ Лекарственные растения полезные для глаз. Статьи. Раздел "Ваше Здоровье", Саратов
2. ↑ E. Z. Dajani, K. R. Larsen, J. Taylor, et al., J. Pharm. Exp. Ther., 291, 31 - 38 (1999).
3. ↑ D. R. Morgan (ed.), Therapeutic uses of Cannabis. Amsterdam, Harwood Academic Publishers (1997)

Литература

• ТГК // Энциклопедия конопли.