Тетрагидроканнабинол

Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Химическое соединение
ИЮПАК (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил-
6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензо[c]хром-1-ол
Брутто-
формула
C21H30O2 
Мол.
масса
314.46 г/моль
CAS 1972-08-3
PubChem 16078
Классификация
АТХ  ?
Лекарственные формы
 ?

Тетрагидроканнабинол, ТГК (сокр.), THC (сокр. от англ. tetrahydrocannabinol), Δ9-THC, Δ9-тетрагидроканнабинол (дельта-9-тетрагидроканнабинол), дронабинол (мед.)), один из основных каннабиноидов, является ароматическим терпеноидом. Содержится в соцветиях и листьях конопли, частично в виде изомера дельта-8-ТГК, частично в виде бутилового и пропилового аналогов (см. ТГВ) и тетрогидроканнабинолевой кислоты. Достигает максимальной концентрации в период цветения; после сброса пыльцы (у поскони) или оплодотворения (у матерки) постепенно преобразуется в каннабинол.

Содержание

История выделения

Рафаэль Мешулам, открыватель психоактивного вещества, (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинола, из конопли (Cannabis sativa L.) (1964) и Люмир Хануш, открыватель эндогенного лиганда — анандамида, из мозга (1992).

ТГК был выделен в 1964 году Рафаелем Мешулам (на фото слева) и Йехиелем Гаони в Институте Вейцмана, Реховот, Израиль. При низких температурах ТГК твёрдый и прозрачный, при нагревании становится вязким и клейким. ТГК плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, таких как чистый метанол, этанол, гексан и др.

Действие

Медицинское

ТГК — первый (и на сегодняшний день единственный) каннабиноид, разрешённый для медицинского применения. Препараты, содержащие синтетический ТГК (маринол и его аналоги), используются в США, Канаде и Западной Европе для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Последние исследования свидетельствуют о том, что данный препарат также может быть эффективен при глаукоме[1], синдроме Туретта[2], шизофрении, фантомных болях, нейропатической боли и некоторых других заболеваниях[3].

Психотропное

Однако изучение медицинских свойств ТГК во многом сдерживается тем, что данный каннабиноид обладает сильным психотропным действием и является главным психоделическим агентом препаратов конопли. В чистом виде он может вызывать ряд неприятных побочных эффектов (головокружение, онейроидные галлюцинации, беспричинную тревогу и страх). В натуральных препаратах негативные эффекты ТГК блокируются другими каннабинолами, в связи с чем их приём часто доставляет больному удовольствие и рождает эйфорию. С точки зрения современной медицины, это крайне нежелательно, поскольку может послужить причиной для злоупотребления препаратом.

Запрет

В России производство, продажа, импорт и хранение Тетрагидроканнабинола (включая его синтетические лекарственные формы) запрещены законом, а само вещество включено в Список № 1.

Аналоги и лекарства на основе данного вещества

Капсула Маринола

Дронабинол — лекарственное средство, синтетический аналог тетрагидроканнабинола. Выпускается в капсулах, содержащих 2,5 мг тетрагидроканнабинола. С 1980 г. распространяется Национальным онкологическим институтом США как стимулятор аппетита и противорвотное. Отпускается по специальным рецептам для онкобольных, получающих химиотерапию.

См. также

Сативекс

Примечания

  1. Лекарственные растения полезные для глаз. Статьи. Раздел "Ваше Здоровье", Саратов
  2. E. Z. Dajani, K. R. Larsen, J. Taylor, et al., J. Pharm. Exp. Ther., 291, 31 - 38 (1999).
  3. D. R. Morgan (ed.), Therapeutic uses of Cannabis. Amsterdam, Harwood Academic Publishers (1997)

Литература

  • ТГК // Энциклопедия конопли.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Тетрагидроканнабинол" в других словарях:

  • ТЕТРАГИДРОКАННАБИНОЛ — (tetrahydrocannabinol) вещество, получаемое из марихуаны; обладает противорвотным действием ивызывает у человека чувство эйфории. Эти два свойства используются для предотвращения развития у больного недомогания в результате приема других… …   Толковый словарь по медицине

  • Тетрагидроканнабинол — (tetrahydrocannabinol) главный активный ингредиент, получаемый из конопли …   Общая психология: глоссарий

  • Тетрагидроканнабинол (Tetrahydrocannabinol) — вещество, получаемое из марихуаны; обладает противорвотным действием ивызывает у человека чувство эйфории. Эти два свойства используются для предотвращения развития у больного недомогания в результате приема других лекарственных веществ. Источник …   Медицинские термины

  • Sativex — Тетрагидроканнабинол (ТГК)(THC)… … и …   Википедия

  • Сативекс — Тетрагидроканнабинол (ТГК)(THC)... ... и Каннабидиол (КБД)(CBD), два активных компонента Sativex. Сативекс (Sativex) пероральный спрей, разработанный английской компанией GW Pharmaceuticals для лечения рассеянного склероза, облегчает боли и… …   Википедия

  • THC — Запрос «ТГК» перенаправляется сюда. Cм. также другие значения. Тетрагидроканнабинол …   Википедия

  • Дельта-9-тетрагидроканнабиол — Запрос «ТГК» перенаправляется сюда. Cм. также другие значения. Тетрагидроканнабинол …   Википедия

  • Марихуана — (исп. marijuana)  психоактивное средство, полученное из разновидности конопли, которая содержит наибольшее количество психоактивных веществ (каннабиноидов). В природе существует приблизительно 60 каннабиноидов, самый действенный из… …   Википедия

  • Конопляный понедельник — Марихуана  психоактивное вещество, полученное из разновидности конопли, которая содержит наибольшее количество психоактивных веществ (каннабиоиды). В природе существует приблизительно 60 каннабиоидов, самый действенный из которых  дельта 9… …   Википедия

  • Sen Similya — Марихуана  психоактивное вещество, полученное из разновидности конопли, которая содержит наибольшее количество психоактивных веществ (каннабиоиды). В природе существует приблизительно 60 каннабиоидов, самый действенный из которых  дельта 9… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»