- ГМФТА
-
ГМФТА Общие сведения Систематическое название Гексаметилфосфорамид Синонимы ГМФТА, Гексаметапол,
HMPA, HMPTМолекулярная формула [(CH3)2N]3PO SMILES CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C Молекулярная масса 179,20 г/моль Номер CAS 680-31-9 Физические свойства Плотность 1,03 г/см³ Агрегатное состояние бесцветная жидкость Растворимость в воде Смешиваются в любых
соотношенияхРастворимость в этаноле,
бензоле, хлороформеСмешиваются в любых
соотношенияхТемпература плавления 7,20 °C Температура кипения 235 °C Структурные данные Дипольный момент 3.96 Д За исключением оговоренных случаев,
данные приведены для стандартных условий
(при 25 °C, 100 кПа)Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина.
Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.)[1][2]
В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:
- это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезваживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием)
- с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения.
- Самой главной проблемой является канцерогенность ГМФТА[3]. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.
Ссылки
Категории:- Растворители
- Соединения фосфора
Wikimedia Foundation. 2010.