Хлордифторметан

Хлордифторметан
Общие
Систематическое наименование	Хлордифторметан
Сокращения	R22
Традиционные названия	фреон 22, хладон 22
Химическая формула	CHClF2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	газ
Молярная масса	86,47 г/моль
Термические свойства
Температура кипения	-40.9 °C
Критическая температура	96 °C
Критическое давление	50,4 атм
Удельная теплота испарения	233,5 Дж/кг
Классификация
Рег. номер CAS	75-45-6
Рег. номер PubChem	6372
SMILES	ClC(F)F
Безопасность
R-фразы	R59
S-фразы	S23 S24 S25 S59
NFPA 704	1 1

Хлордифторметан (также Фреон R-22, Хладагент R-22, Хладон-22)^[1] — фреон, химическая формула CHClF₂. Бесцветный газ со слабым запахом хлороформа, более ядовит, чем R-12, не взрывоопасен и не горюч. По сравнению с R-12, хладагент R-22 хуже растворяется в масле, но легко проникает через неплотности и нейтрален к металлам. При температуре выше 330 °C в присутствии металлов разлагается с выделением токсичных веществ.

Хлордифторметан широко используется в качестве хладагента, так как его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 и R-12. Однако, он все же разрушает озоновый слой, поэтому его применение ограничено Монреальским протоколом. В 2020 от него планируется полностью отказаться, заменив безопасными для озона фреонами, такими как тетрафторэтан (R-134A), R-410A (азеотропная смесь дифторметана R-32 и пентафторэтана R-125), R407C или R422D.

Основной метод синтеза - взаимодействие хлороформа с фтороводородом в присутствии пентафторида сурьмы (реакция Свартса):

$\mathsf{CHCl_3 + 2HF \rightarrow CHF_2Cl + 2HCl}$

Хлордифторметан в основном используется для получения тетрафторэтилена (идущего для производства политетрафторэтилена)^[2], реакция идет через образование дифторкарбена, образующегося при пиролизе хлордифторметана:

$\mathsf{CHClF_2 \rightarrow :CF_2 + HCl}$

$\mathsf{2:CF_2 \rightarrow CF_2=CF_2 + D}$

Дифторкарбен также образуется при отщеплении хлороводорода от хлордифторметана действием оснований, при наличие в реакционной среде нуклеофилов дифторкарбен присоединяется к ним in situ с образованием дифторметильных производных:

$\mathsf{CHClF_2 + OH^- \rightarrow :CF_2 + Cl^- + H_2O}$

$\mathsf{RSH + :CF_2 \rightarrow RS-CHF_2}$

Примечания

1. ↑ Фреон R22 - описание и свойства
2. ↑ Промышленные фторорганические продукты: спр. издание / Б. Н. Максимов, В. Г. Барабанов, И. Л. Серушкин. — 2-е изд., пер. и доп. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X

См. также