Фтороформ

Фтороформ
Общие
Систематическое наименование	трифторметан
Сокращения	R-23, HFC-23, фреон 23
Химическая формула	CHF3
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветный газ
Молярная масса	70.0141 г/моль
Плотность	0,516 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	-155,2 °C
Температура кипения	-82,1 °C
Критическая точка	плотность: 32,3 °C давление 50,5 атм
Химические свойства
pKa	1
Растворимость в воде	1 г/100 мл
Растворимость в остальных веществах	растворим в органических соединениях
Классификация
Рег. номер CAS	75-46-7
SMILES	C(F)(F)F
Регистрационный номер EC	200-872-4
RTECS	PB6900000
Безопасность
Токсичность	0 2 0

Фтороформ - тривиальное название трифторметана (фреона 23, хладона 23, R23, HFC 23). Фтороформ является фторорганическим соединением, принадлежащим к фторзамещённым углеводородам метанового ряда. Фтороформ используется в качестве хладагента высокого давления для получения температуры до минус 100°C и реагента для сухого травления при изготовлении сверхбольших интегральных схем.^[1]

Фтороформ СНF₃ (трифторметан) — это химическое органическое инертное соединение. Соединение является одним из галоформов; класс соединений с формулой CHX₃ (где Х — галоген).

Фтороформ используется в различных областях, и производится в качестве побочного продукта производства тефлона. Так же создается биологическим путем в небольших количествах, по-видимому, при декарбоксилировании трифторуксусной кислоты.

Свойства

• Теплота образования ΔH°₂₉₈: 162,6±0,6 ккал/моль,
• Удельная теплоемкость: 0,28 ккал/кг·град,
• Давление пара: $~\mbox{lg} P = 8,193 - \frac{1004,83}{\mbox{T}}$.

В отличие от хлороформа, протонизации водорода при действии щелочей не происходит.

Промышленное применение

CHF₃ используется в полупроводниковой промышленности при плазменном травлении оксида кремния и нитрида кремния. Известный как R-23 или HFC-23 в качестве хладагента высокого давления (главным образом для низких температур, примерно до −100°), а иногда и в качестве замены для трифторохлорметана, который является побочным продуктом ее производства.

При использовании в качестве средства пожаротушения фтороформ имеет фирменное наименование фирмы DuPont — FE-13. Фтороформ рекомендуется для этих целей из-за его низкой токсичности, низкой реакционной способности и высокой плотности.

Органическая химия

CHF₃ является реагентом для создания источников «CF₃⁻» для депротонирования. Молекула низкотоксична и имеет рК_а = 25-28. Это вещество является прекурсором для производства CF₃править] Синтез

Фтороформ впервые был получен Морис Меслансом в результате бурной реакции иодоформа с сухим фторидом серебра в 1894 году. Реакция была улучшена Отто Раффом путем замещения фторида серебра смесью фторида ртути и фторида кальция. Реакция обмена происходит между иодоформом и бромоформом, а также при обмене первых двух галогенных атомов фтора.

Фтороформ получают действием SbF₃Cl₂•2HF на хлороформ; он образуется при действии HgF₂ на CHBrF₂; при действии щелочей на трифторметилсодержащие карбонильные соединения: $~\mbox{CF}_3+\mbox{COR}+\mbox{KOH}\longrightarrow\mbox{CF}_2\mbox{H}+\mbox{RCOOK}$, а также на трифторметильные производные некоторых цементов:

$~\mathsf{ \begin{matrix} \mbox{CF}_3\mbox{SO}_2\mbox{K} \\ (\mbox{CF}_3)_3\mbox{P} \\ (\mbox{CF}_3)_2\mbox{Hg}\end{matrix}\Bigg\} \xrightarrow{\mbox{KOH}} CF_3H+ \Bigg\{\begin{matrix} \mbox{K}_2\mbox{SO}_3 \\ \mbox{K}_2\mbox{HPO}_3 \\ \mbox{Hg(OH)}_2 \end{matrix}}$

Трифторметан как парниковый газ

CHF₃ является мощным парниковым газом. Была дана оценка сравнения двуокиси углерода и трифторметана на действие в атмосфере: одна тонна трифторметана имеет тот же эффект что и 11700 тонн двуокиси углерода. Более поздние работы показали, что эта эквивалентность в рейтинге ПГП немного больше чем 14800 для трифторметана. Время жизни трифторметана в атмосфере составит 270 лет.

Развивающиеся страны стали крупнейшими производителями фтороформа в последние годы, согласно данным секретариата Всемирной метеорологической организации. Выбросы фтороформа учтены в Киотском протоколе. Чтобы смягчить пагубное воздействие этого газа, фтороформ может быть уничтожен с помощью электрической плазменной технологии или сжиганием при высоких температурах.

Дополнительные физические свойства

Свойство	Значение
Плотность (ρ) при −100 °C (жидкость)	1.52 г/см³
Плотность (ρ) при −82.1 °C (жидкость)	1.431 г/см³
Плотность (ρ) при −82.1 °C (газ)	4.57 кг/м³
Плотность (ρ) при 0 °C (газ)	2.86 кг/м³
Плотность (ρ) при 15 °C (газ)	2.99 кг/м³
Дипольный момент	1.649 D
Критическое давление (pc)	4.816 мПа (48.16 bar)
Критическая температура (Tc)	25.7 °C (299 K)
Критическая плотность (ρc)	7.52 моль/литр
Коэффициент сжимаемости (Z)	0.9913
Периферический фактор (ω)	0.26414
Вязкость (η) при 25 °C	14.4 μPa.s (0.0144 cP)
Молярная теплоемкость при постоянном объеме (CV)	51.577 Дж·моль−1·К−1
Удельная теплота испарения (lb)	257.91 кДж·кг−1

Примечания

1. ↑ Промышленные фторорганические продукты: Справ. издание / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., пер. и доп.. — СПб: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X

См.также

• Фреоны
• Фторорганические соединения