- Азелаиновая кислота
-
Азелаиновая кислота 
Номенклатура Тривиальное название азелаиновая кислота Систематическое название нонандиовая кислота Другое название 1,7-гептандикарбоновая кислота Брутто формула C9H16O4 Свойства Молярная масса 188,23 г/моль Внешний вид бесцветные кристаллы Плотность 1,251 г/см³ Растворимость в воде (г на 100г) 0,1 (0 °C); 0,24 (20 °C);
2,2 (65 °C)Растворимость в этаноле,
ацетоне, диэтиловом эфирерастворима Температура плавления 106,5 °C Температура разложения 270—290 °C Температура кипения
(при 100 мм.рт.ст.)287 °C Температура
декарбоксилирования320—340 °C Константы кислотности K1 2,82·10−5; K2 0,38·10−5 Динамическая вязкость (η) - Абсолютная величина
дипольного момента (μ)8,17·10−30 Кл·м Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −4777 кДж/моль Энтальпия плавления (ΔH0пл) - Энтальпия испарения (ΔH0исп) - Азелаи́новая кислота (нонандиовая кислота) НООС(СН2)7СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты называются азелаинатами. При пиролизе её нерастворимых в воде солей (Ca, Mn) образуется циклооктанон.
Содержание
Получение
В промышленности азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой кислоты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Cr2O3, KMnO4 и др. При озонолизе (комнатная температура и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120 °C термоокислительному разложению в среде монокарбоновой кислоты (например, пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пеларгоновой кислоты:
Азелаиновая кислота вместе с другими кислотами также образуется при окислении парафинов.
Свойства
Свойства эфиров азелаиновой кислоты ROOC(CH2)7COOR:
Соединение tпл, °C tкип, °C/мм.рт.ст. d204 n20D Диметилазелаинат
[R=CH3]−21 120/10 1,065 1,4309 Ди(2-этилгексил)азелаинат
[R=C4H9CH(C2H5)CH2]−65 237/5 0,915 1,4472 Ди(2-этилбутил)азелаинат
[R=C2H5CH(C2H5)CH2]−76 230/5 0,934 1,4445 Диизооктилазелаинат
[R=CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3]−65 225—244/4 0,918 1,445 Дибутилазелаинат
[R=C4H9]−24 164—167/4 0,932 1,4351 Применение
Применяется в производстве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Некоторые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(2,7-диметилоктил)азелаинат — масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом — компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди(2-этилбутил)-, диизооктил- и ди(2-этилгексил)азелаинаты — морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок.
Применение в медицине
Препараты азелаиновой кислоты обладают бактериостатической активностью в отношении Propionibacterium acnes и Staphylococcus epidermidis, снижают выработку жирных кислот, способствующих возникновению акне. Уменьшают образование комедонов. Влияя на процесс ороговения клеток эпидермиса, подавляют рост и активность аномальных меланоцитов, вызывающих гиперпигментацию типа мелазмы. Оказывают противоугревое, депигментирующее действие.
Торговые наименования
Азелекс (Azelex, 20%-ный крем, фирма Allergan[en]), Финевин (Finevin, 20%-ный крем, фирма Intendis, часть концерна Bayer), Финацея (Finacea, 15%-ный гель, Intendis), Скинорен (Skinoren, 20%-ный крем и 15%-ный гель, Intendis) и др.
Примечания
Ссылки
- Азелаиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Категории:- Двухосновные предельные карбоновые кислоты
- Дерматотропные средства
- Антисептики и дезинфицирующие средства
Wikimedia Foundation. 2010.
