Линолевая кислота


Линолевая кислота
Линолевая кислота
Линолевая кислота: химическая формула
Линолевая кислота: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование линолевая кислота
Химическая формула С17H31COOH
Физические свойства
Молярная масса 280.4472 г/моль
Плотность 0,9 (20 °C) г/см³
Термические свойства
Температура плавления -5 °C
Температура кипения 229 °C
Химические свойства
pKa 3,22 (метанол)
Растворимость в воде 1,5·10−4 M @ pH 7,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 60-33-3
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH.

Содержание

История

Формула линолевой кислоты С18Н32О2 была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). Содержание в растительных маслах и животных жирах (%): кокосового масла 1,5—2,6; касторового 2,0—3,0; кориандрового 7,0—7,5; горчичного 14,5—20,0; льняного 15,0—30,0; хлопкового 40,0—45,0; кукурузного 43,5—46,9; подсолнечного масла 46,0—60,0; соевого 52,0—65,0; конопляного 56,0—65,0; макового 58,0—65,0 %; говяжьего жира 2,0—5,0; бараньего 3,0—4,0; свиного 3,0—8,0. В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.[1]

Биохимическое значение

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту[2].

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты[источник не указан 196 дней], что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

См. также

Примечания

  1. Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
  2. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4

Wikimedia Foundation. 2010.

Смотреть что такое "Линолевая кислота" в других словарях:

  • линолевая кислота — Полиненасыщенная жирная кислота (18 атомов углерода), главный компонент растительных масел, необходима для биосинтеза простагландинов и клеточных мембран [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN… …   Справочник технического переводчика

  • ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)4СН?СНСН2СН?СН(СН2)7СООН, бесцветная маслообразная жидкость, tпл 5 .С. Относится к незаменимым жирным кислотам …   Большой Энциклопедический словарь

  • линолевая кислота — CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH, бесцветная маслообразная жидкость, tпл –5°C. Относится к незаменимым жирным кислотам. * * * ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА, СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН, бесцветная маслообразная жидкость, tпл 5 °С.… …   Энциклопедический словарь

  • линолевая кислота — linolo rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₄(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. linoleic acid rus. линолевая кислота ryšiai: sinonimas – (Z,Z) 9,12 oktadekadieno rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Линолевая кислота —         одноосновная карбоновая кислота (См. Карбоновые кислоты) с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3 (CH2CH=CH)2(CH2)7COOH; бесцветная маслообразная жидкость; tпл 11°С, tkип 182°С (532 н/м2, или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см3… …   Большая советская энциклопедия

  • линолевая кислота — незаменимая для животных и человека жирная кислота, представляющая собой непредельную неразветвленную кислоту с двумя двойными связями в молекуле; входит в состав липидов биологических мембран; недостаток Л. к. в пище или нарушения метаболизма Л …   Большой медицинский словарь

  • ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — СНз(СН2)4СН= =СНСН2СН=СН(СН2)7СООН, ненасыщ. карбоповая кислота, бесцв. маслообразная жидкость, tnл 5 0С. Относится к незаменимым жирным кислотам …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Линолевая кислота — – незаменимая жирная кислота; входит в состав липидов биологических мембран …   Словарь терминов по физиологии сельскохозяйственных животных

  • ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — см. Незаменимые жирные кислоты …   Химическая энциклопедия

  • линолевая кислота — липодегидразы …   Cловарь химических синонимов I


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.