Сесквитерпены

Сесквитерпены

Сесквитерпе́ны (полуторатерпены), группа органических соединений класса терпенов, в которую входят углеводороды от С15Н24 до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), называют часто сесквитерпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.

Содержание

Классификация

Сесквитерпены разделяются по числу углеродных колец и двойных связей. Алифатические имеют 4 двойные связи, моноциклические — 3, бициклические — 2, трициклические — 1, тетрациклические двойных связей не имеют.

  • К алифатическим сесквитерпенам относятся соединения типа фарнезана, например β-фарнезен, фарнезол, неролидол.
  • Моноциклические сесквитерпены включают соединения групп: бисаболана, например α- и β-бисаболены, куркумен; гумулана, например α-гумулен; элемана, например δ- и γ-элемены; гермакрана, например, гермакрен-D.
  • Бициклические сесквитерпены разделяются на группы: кадинана, например α-, γ-, δ- и ε-кадинены; муролана, например α-, γ- и ε-муролены; булгарана, например, ε-булагарен; аморфана, например α-аморфен; селинана, например α-селинен, сибирен; кариофиллана, например, кариофиллен.
  • Трициклические сесквитерпены делятся на группы: лонгифолана, например, лонгифолен, изолонгифолен, α-лонгипинен; илангана, например α- и β-илангены; копана, например α- и β-копаены.
  • К тетрациклическим сесквитерпенам относятся, например, лонгициклен и циклосативен.

Биосинтез

Биосинтез сесквитерпенов в растениях протекает через цис-, mpaнc- и транс-, транс- фарнезилпирофосфаты. Сесквитерпены входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиболее изучены сесквитерпены, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae. Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.

Физические свойства

Сесквитерпены и сесквитерпеноиды — вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Многие сесквитерпены и их производные, например лактоны, биологически активны.

Химические свойства

Сесквитерпены весьма реакционноспособны: быстро окисляются на воздухе, изменяются при нагревании (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные кислоты, O3, HClO, NOCl, N2O3, N2O4; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.

Получение

Основным методом выделения сесквитерпенов из пририродного сырья — его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо их комбинация.

Применение

Сесквитерпены используют главным образом в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов (например, акарон, дендролазин, неролидол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (например, активное начало цитварного семени, сантонины С15Н18О3 — одни из лучших антигельминтных средств). Кроме того, сесквитерпены — регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохимические маркеры нефти для прогнозирования её запасов в земных недрах.

См. также

  • Монотерпены (терпены), C10H16,
  • Дитерпены, C20H32, (C10H16)2
  • Тритерпены, C30H48, (C10H16)3
  • Тетратерпены, C40H60, (C10H16)4
  • Политерпены — соединения с большим числом (C10H16)n

Литература

  • Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 19S7, сесквитерпены 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Сесквитерпены" в других словарях:

  • Сесквитерпены —         углеводороды общей формулы C15H24 (тримеры изопрена) и их кислородные производные. Название «С.» показывает, что от монотерпенов C10H16 они отличаются в 1,5 раза большей молярной массой (лат. sesqui в полтора раза). Как и терпены, С.… …   Большая советская энциклопедия

  • Сесквитерпены — см. Терпены …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • СЕСКВИТЕРПЕНЫ — (полуторатерпены), группа орг. соединений класса терпенов, в к рую входят углеводороды от С 15 Н 24 (преим.) до С 15 Н 32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), наз. часто сескви терпеноидами; распространены в растениях …   Химическая энциклопедия

  • сесквитерпены — сесквитерп ены, ов, ед. ч. п ен, а …   Русский орфографический словарь

  • Терпены и их производные — класс соединений, важных в практическом отношении и весьма интересных в теоретическом; большею частью вырабатываются и выделяются растениями в виде так наз. эфирных масел (см.), но известно также много искусственно получаемых представителей этого …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ТЕРПЕНЫ — группа преим. ненасыщ. углеводородов состава (C5H8)n, где n 2; широко распространены в природе (гл. обр. в растит., реже в животных организмах). Все Т. обычно рассматривают как продукты полимеризации изопрена (см. Изопреноиды), хотя биосинтез их… …   Химическая энциклопедия

  • Терпены —         углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений изопреноидов (См. Изопреноиды). По числу изопреновых звеньев в… …   Большая советская энциклопедия

  • АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ — Встречаются в самых разнообразных природных соединениях, в частности, в нефти. Алициклические соединения определяют как карбоциклические (в цикле присутствуют только атомы углерода) соединения, которые в своих реакциях обнаруживают… …   Энциклопедия Кольера

  • ЭФИРНЫЕ МАСЛА — многокомпонентные смеси летучих орг. соед., вырабатываемые растениями и обусловливающие их запах. Э. м. известны с давних времен. Их применяли для благовонных курений, как косметич. и лекарств. средства, при бальзамировании. Биол. роль Э. м.… …   Химическая энциклопедия

  • терпены — природные углеводороды общей формулы (С5Н8)n. Различают монотерпены (n = 2), полуторные терпены, или сесквитерпены (n = 3), дитерпены (n = 4) и т. д. Особенно богаты терпенами и их производными (терпеноидами) эфирные масла. К терпенам относятся,… …   Энциклопедический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»