- Сесквитерпены
-
Сесквитерпе́ны (полуторатерпены), группа органических соединений класса терпенов, в которую входят углеводороды от С15Н24 до С15Н32, а также их кислородные производные (спирты, альдегиды, кетоны), называют часто сесквитерпеноидами; распространены в растениях, найдены в секреторных выделениях насекомых.
Содержание
Классификация
Сесквитерпены разделяются по числу углеродных колец и двойных связей. Алифатические имеют 4 двойные связи, моноциклические — 3, бициклические — 2, трициклические — 1, тетрациклические двойных связей не имеют.
- К алифатическим сесквитерпенам относятся соединения типа фарнезана, например β-фарнезен, фарнезол, неролидол.
- Моноциклические сесквитерпены включают соединения групп: бисаболана, например α- и β-бисаболены, куркумен; гумулана, например α-гумулен; элемана, например δ- и γ-элемены; гермакрана, например, гермакрен-D.
- Бициклические сесквитерпены разделяются на группы: кадинана, например α-, γ-, δ- и ε-кадинены; муролана, например α-, γ- и ε-муролены; булгарана, например, ε-булагарен; аморфана, например α-аморфен; селинана, например α-селинен, сибирен; кариофиллана, например, кариофиллен.
- Трициклические сесквитерпены делятся на группы: лонгифолана, например, лонгифолен, изолонгифолен, α-лонгипинен; илангана, например α- и β-илангены; копана, например α- и β-копаены.
- К тетрациклическим сесквитерпенам относятся, например, лонгициклен и циклосативен.
Биосинтез
Биосинтез сесквитерпенов в растениях протекает через цис-, mpaнc- и транс-, транс- фарнезилпирофосфаты. Сесквитерпены входят в состав эфирных масел, живиц и скипидаров. Наиболее изучены сесквитерпены, входящие в состав нейтральной части живиц хвойных пород семейства Pinaceae. Наряду с углеводородами во всех тканях растений присутствуют также их кислородные производные.
Физические свойства
Сесквитерпены и сесквитерпеноиды — вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества со своеобразным, иногда приятным запахом, определяющим характерный запах растений. Многие сесквитерпены и их производные, например лактоны, биологически активны.
Химические свойства
Сесквитерпены весьма реакционноспособны: быстро окисляются на воздухе, изменяются при нагревании (особенно в кислой среде); легко присоединяют галогены и галогеноводородные кислоты, O3, HClO, NOCl, N2O3, N2O4; легко гидрируются, дегидрируются и т. д.
Получение
Основным методом выделения сесквитерпенов из пририродного сырья — его ректификация, а также газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо их комбинация.
Применение
Сесквитерпены используют главным образом в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов (например, акарон, дендролазин, неролидол, санталолы, фарнезол и его ацетат), а также в медицине (например, активное начало цитварного семени, сантонины С15Н18О3 — одни из лучших антигельминтных средств). Кроме того, сесквитерпены — регуляторы роста растений; компоненты феромонов насекомых (кариофиллен, фарнезоны); биохимические маркеры нефти для прогнозирования её запасов в земных недрах.
См. также
- Монотерпены (терпены), C10H16,
- Дитерпены, C20H32, (C10H16)2
- Тритерпены, C30H48, (C10H16)3
- Тетратерпены, C40H60, (C10H16)4
- Политерпены — соединения с большим числом (C10H16)n
Литература
- Терпекопды хвойных растений, Новосиб., 1987; Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, М., 19S7, сесквитерпены 694, 697, 698, 778-80. См. также лит. при ст. Терпены. А. И. Седельников.
Категория:- Терпены и терпеноиды
Wikimedia Foundation. 2010.