Лактон

Лактоны— внутренние циклические сложные эфиры, содержащие группировку —COO— в кольце:

Типы лактонов

В зависимости от типа оксикислот, образующих лактоны, различают β-, γ-, δ-, ε-лактоны и т. д., например: β-пропиолактон (I, t_кип 155 °C), γ-бутиролактон (II, t_кип 203—204 °C), δ-валеролактон (III, t_кип 218—220 °C):

Получение

Основной метод синтеза лактонов включает циклизацию окси- или галогенокислот — X-(CH₂)_nCOOH, где Х=ОН или галоген.

Свойства

Лактоны обладают многими свойствами нециклических сложных эфиров; например, при нагревании с кислотами или щелочами они гидролизуются в соответствующие оксикислоты, с аминами дают амиды, полимеризация лактонов приводит к линейным полиэфирам [-(CH₂)_nCOO—]_x (размыкание кольца происходит по связи С—О);

β-Лактоны при нагревании распадаются на двуокись углерода и олефины. Высшие лактоны при повышенной температуре изомеризуются в непредельные кислоты.

Применение

Лактоны используются в органическом синтезе, в производстве лекарственных и душистых веществ. Некоторые лактоны — биологически активные вещества, например β-пропиолактон (стерилизующий агент).