Этиловый эфир уксусной кислоты

Этиловый эфир уксусной кислоты
Этилацетат

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-СH2-СH3 — бесцветная летучая жидкость с приятным фруктовым запахом.

Содержание

Получение

Этилацетат получается при:

  1. Ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом. (Лабораторный способ)
  2. Перегонке смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот. (Промышленный способ).
  3. Обработке этилового спирта кетеном. (Промышленный способ).
  4. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °С в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия. (Промышленный способ)
2CH3COH → CH3COOCH2CH3

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88.11г/моль, температура плавления −83.6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0.9001 г/см³, n204 1.3724. Растворяется в воде 12 %(по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформоме.образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), ССl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). [1]

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения aцетоуксусного эфира[2]

2CH3COOC2H5 + Na → CH3COCH2COOC2H5 + CH3CO2Na

Очистка и сушка

Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз(порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %.


Безопасность

ЛД50 для крыс составляет 11.3 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м3. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0.1 мг/м3[3].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Примечания

  1. Химическая энциклопедия, Москва 1998, стр. 494
  2. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 180
  3. Предельно допустимые концентрации (ПДК)загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Полезное


Смотреть что такое "Этиловый эфир уксусной кислоты" в других словарях:

  • эфир — а; м. [греч. aithēr] 1. Хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии). Простой э. Сложный э. Этиловый э. уксусной кислоты. 2. Разг. Одно из… …   Энциклопедический словарь

  • Уксусноэтиловый эфир — Этилацетат Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3 СОО СH2 СH3  бесцветная летучая жидкость с приятным фруктовым запахом. Содержание 1 Получение …   Википедия

  • эфир — а; м. (греч. aith ēr) см. тж. эфирный 1) хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии) Простой эфи/р. Сложный эфи/р. Этиловый эфи/ …   Словарь многих выражений

  • Ацетоуксусный эфир — Ацетоуксусный эфир …   Википедия

  • Этиловый спирт — Этанол Общие свойства Молекулярная формула C2H5(OH) Молярная масса 46,069 г/моль …   Википедия

  • Масляные кислоты — (хим.), C4H8O2. Известны оба, теоретически возможные, изомера предельных кислот этой формулы: СН3.СН2.СН2.СООН и [CH3]2:CH.COOH; первая называется нормальной М., вторая изо М. кислотой. Нормальная М. кислота открыта в 1814 г. Шеврелем между… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Ацетоуксусный эфир — и его гомологи, СН3.СО.СН2.СО2R, СН3.СО.CHR.СО2R, RCH2CO.CH2CO2R, СН3.СО.CR2.CO2R и др., замечательные соединения, как по той роли, которую сыграло их изучение в развитии гипотезы таутомерии, так и по способности их вступать в целый ряд… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Сульфоновые кислоты — или сульфокислоты (жирного ряда) С. кислотами называются производные серной кисл. OH SO2 OH, получающиеся через замену одного из гидроксилов ее углеводородными остатками, напр. CH8 SO2 OH. Так происходят одноосновные С. кислоты. При замещении… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Йодоуксусные кислоты — представляют уксусную кислоту СН3.СООН, в частице которой 1, 2 или все 3 атома водорода метильной группы замещены йодом (ср. Галоидозамещенные кислоты). Монойодоуксусная кислота CH2J.COOH получена впервые Перкином и Дюппа (1859) действием… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Ацетаты — В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»