Этандиоловая кислота

Щавелевая кислота
Номенклатура
Тривиальное название	щавелевая кислота
Систематическое название	этандиовая кислота
Сокращенная формула	C2O4H2
Свойства
Молярная масса	90,04 г/моль
Внешний вид	бесцветные кристаллы
Плотность	1,36 г/см3
Растворимость в воде (г на 100г)	8 (20 °C)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире	хорошо растворима
Температура плавления	-
Температура возгонки	125 °C
Температура разложения	100-130 °C
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)	-
Температура декарбоксилирования	166-180 °C
Константы кислотности	K1 5900*10-5; K2 6,4*10-5
Динамическая вязкость (η)	-
Абсолютная величина дипольного момента (μ)	0,1*10-30 Кл*м
Теплоёмкость (C0p)	108,8 Дж/(моль*град)
Энтальпия образования (ΔH0обр)	-817,38 кДж/моль
Энтальпия возгонки (ΔH0возг)	90,58 кДж/моль
Энтальпия сгорания (ΔH0сгор)	-251,8 кДж/моль
Энтальпия растворения (ΔH0раств)	-9,58 кДж/моль
Энтальпия плавления (ΔH0пл)	-
Энтальпия испарения (ΔH0исп)	-

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1842 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C₂O₄^2-) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO₄).

---

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO₃ и H₂SO₄ в присутствии V₂O₅, либо окислением этилена и ацетилена HNO₃ в присутствии PdCl₂ или Pd(NO₃)₂, а также окислением пропилена жидким NO₂. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

---

Свойства некоторых производных щавелевой кислоты:

Соединение	Молярная масса	tпл, °C	tкип	d204	n20D
Диметилоксалат (COOCH3)2	118,088	54	163,5	1,148 (54 °С)	-
Диэтилоксалат (COOC2H5)2	146,14	-40,6	185,4	1,0785	1,4104
Дибутилоксалат (COOC4H9)2	202,24	-29,6	245,5	0,9873	1,424
Оксалилхлорид (COCl)2	126,93	-12	64	1,43	1,434 (12,9 °С)
Оксамид (CONH2)2	88,072	419	-	-	-
Циан (дициан) (CN)2	52,035	-27,83	-21,3	0,9577 (-26,89 °С)	-

Щавелевую кислоту и её соли применяют в текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы; как компонент анодных ванн для осаждения Al, Ti и Sn покрытий; как реагент в аналитической и органической химиии; компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов; для осаждения редкоземельных элементов. Оксамид - стабилизатор нитратов целлюлозы, циан - реагент в органическом синтезе, оксалилхлорид - хлорирующий, хлоркарбонилирующий и сшивающий реагент в органическом синтезе. Диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат, применяют в качестве растворителей целлюлозы; некоторые эфиры щавелевой кислоты и замещённых фенолов - в качестве хемилюминесцентных реагентов.

---

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования - 0,2 мг/л.