Щавелевая кислота

Щавелевая кислота
Номенклатура
Тривиальное название	щавелевая кислота
Систематическое название	этандиовая кислота
Брутто-формула	H2C2O4
Свойства
Молярная масса	90,04 г/моль
Внешний вид	бесцветные моноклинные кристаллы
Плотность	1,36 г/см³
Растворимость в воде (г на 100г)	10 (20 °C); 25 (44,5 °C); 120 (100 °C)
Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире	хорошо растворима
Температура плавления	189,5 °C
Температура возгонки	125 °C
Температура разложения	100-130 °C
Температура кипения (при 100 мм.рт.ст.)	-
Температура декарбоксилирования	166-180 °C
Константы кислотности	K1 5,6·10−2; K2 6,4·10−5
Динамическая вязкость (η)	-
Абсолютная величина дипольного момента (μ)	0,1·10−30 Кл·м
Теплоёмкость (C0p)	108,8 Дж/(моль·град)
Энтальпия образования (ΔH0обр)	−817,38 кДж/моль
Энтальпия возгонки (ΔH0возг)	90,58 кДж/моль
Энтальпия сгорания (ΔH0сгор)	−251,8 кДж/моль
Энтальпия растворения (ΔH0раств)	−9,58 кДж/моль
Энтальпия плавления (ΔH0пл)	-
Энтальпия испарения (ΔH0исп)	-

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C₂O₄²⁻) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO₄).

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO₃ и H₂SO₄ в присутствии V₂O₅, либо окислением этилена и ацетилена HNO₃ в присутствии PdCl₂ или Pd(NO₃)₂, а также окислением пропилена жидким NO₂. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

Свойства некоторых производных щавелевой кислоты:

Соединение	Молярная масса	tпл, °C	tкип	d204	n20D
Диметилоксалат (COOCH3)2	118,088	54	163,5	1,148 (54 °C)	-
Диэтилоксалат (COOC2H5)2	146,14	−40,6	185,4	1,0785	1,4104
Дибутилоксалат (COOC4H9)2	202,24	−29,6	245,5	0,9873	1,424
Оксалилхлорид (COCl)2	126,93	−12	64	1,43	1,434 (12,9 °C)
Оксамид (CONH2)2	88,072	419	-	-	-
Циан (дициан) (CN)2	52,035	−27,83	−21,3	0,9577 (-26,89 °C)	-

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

$\mathsf{H_2C_2O_4 + Cl_2 \rightarrow 2HCl\uparrow + 2CO_2\uparrow}$

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

$\mathsf{2KClO_3 + H_2C_2O_4 \rightarrow K_2CO_3 + 2ClO_2\uparrow + CO_2\uparrow + H_2O}$

Щавелевую кислоту и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова покрытий. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Он входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.

Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Опасность

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9