Химическая структура эфедрина — алкалоида, производного фенилэтиламина

Не следует путать с Альдегид.

Алкалоиды — большая группа азотсодержащих органических соединений, обладающих свойствами слабого основания, часто имеющих достаточно сложную химическую структуру и выделяемых на основании не только химических признаков. Помимо углерода, водорода и азота в молекулы алкалоидов могут входить атомы серы, реже хлора или брома. Многие алкалоиды обладают выраженной физиологической активностью, большая часть алкалоидов имеет растительное происхождение, реже алкалоиды обнаруживаются в грибах и животных. Некоторые соединения, иногда относимые к алкалоидам, синтезированы и в естественных условиях не встречаются.

Такие соединения, как аминокислоты, пептиды, белки, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, аминосахара и антибиотики обычно не относят к алкалоидам.^[1]

Название

Название нем. Alkaloide введено в 1818 году немецким аптекарем Карлом Майснером (нем. Carl Meißner) и образовано от арабского al qualja — «пепел растений» или позднелатинского alcali — «щёлочь» и греческого oidos — «похожий (вид)».

По сложившейся традиции алкалоидам присваивают тривиальные названия, образуя индивидуальные названия алкалоидов присоединением суффикса «ин» к видовым или родовым названиям алкалоидоносов.
Например: атропин выделен из растения Белладонна (Atropa belladonna L.), стрихнин получен из рвотных орешков — семян дерева Чилибуха (Strychnos nux-vomica L.)

История открытия и исследования

Изучение алкалоидов началось в XIX веке. В 1803 году были получены алкалоиды опия в виде смеси кристаллических веществ. В 1806 году из них был выделен первый индивидуальный алкалоид морфин. В последующие годы были открыты стрихнин, хинин, кофеин, атропин, эфедрин и другие. Первый синтез алкалоида осуществлён в 1873 году. К середине XX века было открыто более тысячи соединений. В настоящее время известно более 5000 алкалоидов и поиск новых алкалоидов продолжается, например, в морских организмах.

Классификация

Не существует единой классификации алкалоидов.

• Классификация, основанная на строении углеродного скелета молекулы, наиболее распространена и признана. Например: изохинолиновые, пептидные, пиридиновые, пуриновые, хиназолиновые, хинолиновые.
• Классификация по филогенетическому признаку основана на объединении в одну группу всех соединений, выделенных из общего источника, например из растений одного рода.
• Классификация по биогенетическим предшественникам, различает группы алкалоидов на основании участия в биосинтезе определённых соединений: орнитин, пролин, лизин, фенилаланин, триптофан, антраниловая кислота, гистидин. Такая классификация используется не часто, на её основе бывает невозможно однозначно отнести алкалоиды со сложной структурой к одной определённой группе.

Свойства

Растворы алкалоидов имеют слабо щелочную реакцию. Большинство алкалоидов плохо растворимы в воде. Они, как правило, лучше растворимы в растворах неорганических кислот. При этом образуются лучше растворимые соли алкалоидов. Растворы солей алкалоидов, как правило, имеют кислую реакцию, в полном соответствии с законами диссоциации солей слабых оснований с сильными кислотами.

Многие алкалоиды сильно ядовиты, нередко они имеют горький вкус. Предполагается, что таким образом естественный отбор защитил животных от вырабатываемых растениями алкалоидов, в свою очередь обеспечивших защиту растения от поедания животными. В растениях алкалоиды могут откладываться в листьях, коре, корнях, семенах. Некоторые из этих ядовитых алкалоидов обладают в малых дозах теми или иными ценными фармакологическими свойствами, делающими возможным их медицинское применение.

Примерами алкалоидов, нашедших применение в медицине в виде чистых веществ, являются морфин, кокаин, кофеин, кодеин, хинин, стрихнин, атропин, галантамин, теин, теобромин, пахикарпин и другие.

Многие алкалоиды не выделены в чистом виде за ненадобностью и малоценностью для клинической практики, но содержащие эти алкалоиды растения продолжают широко использоваться в клинической практике. Примером является валериана, содержащая среди прочих веществ алкалоиды валерин и хатинин.

Примечания

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд.2. — М.: АН СССР, 1955. — 859 с.
• Кунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — М.: Советская эциклопедия, 1988. — Т. 1 абл-дар. — С. 83. — 623 с.
• Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.
• Tadeusz Aniszewski. Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: Elsevier, 2007. — 335 с. — ISBN 978-0-444-52736-3
• Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology. — Wiley, 2009. — 3188 с. — ISBN 978-0-471-75477-0
• Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989. — 335 с. — ISBN 0-12-469535-3
• Manfred Hesse. Alkaloids. Nature's Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — 414 с. — ISBN 978-3-906390-24-6
• J.E. Saxton The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — 524 с.

Ссылки

• Энциклопедия КРУГОСВЕТ ® АЛКАЛОИДЫ