Аргинин это:

Аргинин
Аргинин
Аргинин: химическая формула
Аргинин: вид молекулы
Аргинин: структура
Общие
Систематическое наименование 2-амино-5-(диаминометилиденамино)пентановая кислота
Сокращения Арг, Arg, R
CGU,CGC,CGA,CGG;AGA,AGG
Химическая формула (NH-C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)-COOH)
Эмпирическая формула C6H14N4O2
Физические свойства
Молярная масса 174,2 г/моль
Термические свойства
Химические свойства
pKa 12,48
Классификация
Рег. номер CAS 74-79-3
SMILES N[C(=O)OH](CCCNC(N)=N)C(O)=O

Аргинин (2-амино-5-гуанидиновалериановая кислота) — алифатическая основная α-аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Аргинин входит в состав пептидов и белков, особенно высоко содержание аргинина в основных белках — гистонах и протаминах (до 85%).

Содержание

Химические свойства

Цвиттер-ион аргинина

Аргинин является основной аминокислотой, несущей два основных центра: аминогруппу в α-положении и гуанидиновую в δ-положении. Гуанидиновая группа благодаря резонансной делокализации заряда при протонировании является сильно основной (pKa 12.48), находится в протонированной катионной форме при pH < 10 и способна образовывать множественные водородные связи. В слабощелочных и нейтральных растворах аргинин образует цвиттер-ион. Высокая основность аргинина и, соответственно, способность образовывать ионные связи с фосфатными группами ДНК, обуславливает образование нуклеопротеидов — комплексов гистон-ДНК хроматина и протамин-ДНК гетерохроматина сперматозоидов.

Биологические свойства

Аргинин — условно-незаменимая аминокислота. У взрослого и здорового человека аргинин вырабатывается организмом в достаточном количестве. В то же время, у детей и подростков, у пожилых и больных людей уровень синтеза аргинина часто недостаточен. Биосинтез аргинина осуществляется из цитруллина под действием аргининсукцинатсинтазы и аргининсукцинатлиазы.

Аргинин является одним из ключевых метаболитов в процессах азотистого обмена (орнитиновом цикле млекопитающих и рыб).

Аргинин является субстратом NO-синтаз в синтезе оксида азота NO, являющегося локальным тканевым гормоном с множественными эффектами — от провоспалительного до сосудистых эффектов и стимуляции ангиогенеза.

Содержание в продуктах питания

L-Аргинин встречается во многих продуктах питания, как животного, так и растительного происхождения. В таблице приведены данные по содержанию аргинина на 100 грамм продукта и указано содержание белка.

Продукт Белок Аргинин А/Б
Свинина сырая 20,95 г 1394 мг 0 6,7%
Сырое куриное филе 21,23 г 1436 мг 0 6,8%
Сырое филе лосося 20,42 г 1221 мг 0 6,0%
Куриное яйцо 12,57 г 0 820 мг 0 6,5%
Коровье молоко, 3,7% жирности 0 3,28 г 0 119 мг 0 3,6%
Кедровые орехи 13,69 г 2413 мг 17,6%
Грецкие орехи 15,23 г 2278 мг 15,0%
Тыквенные семечки 30,23 г 5353 мг 17,7%
Пшеничная мука г/п 13,70 г 0 642 мг 0 4,7%
Кукурузная мука 0 6,93 г 0 345 мг 0 5,0%
Рис нешлифованный 0 7,94 г 0 602 мг 0 7,6%
Гречишный хлеб 13,25 г 0 982 мг 0 7,4%
Горох сушеный 24,55 г 2188 мг 0 8,9%

Применение

Лекарственные средства

Аргинин присутствует в рецептуре гепатопротекторов, иммуномодуляторов, кардиологических препаратов, лекарственных препаратов для ожоговых больных, больных ВИЧ/СПИД, а также в рецептурах средств для парентерального питания в послеоперационный период. В последнее время лекарства с аргинином появились в геронтологии и онкологии.

Проводится тестирование L-аргинина в качестве средства терапии инсультоподобных эпизодов при митохондриальном заболевании — синдроме MELAS.[1][2][3][4]

Пищевые добавки

Аргинин широко рекламируется как компонент БАД для бодибилдеров и спортсменов- тяжёлоатлетов с целью улучшения питания мышц, и пожилых людей для улучшения эректильной функции. Так же массово применяется аргинин и в пищевых добавках, рекламируемых «в целях стимулирования иммунитета». Эффективность аргинина в бодибилдинге опровергнута в нескольких исследованиях.[источник не указан 175 дней] Аргинин является донатором оксида азота, открытие биологических эффектов которого было удостоено Нобелевской премии в медицине.[5]

Примечания

  1. Koga Y, Akita Y, Junko N, Yatsuga S, Povalko N, Fukiyama R, Ishii M, Matsuishi T (June 2006). «Endothelial dysfunction in MELAS improved by l-arginine supplementation». Neurology 66 (11): 1766–9. DOI:10.1212/01.wnl.0000220197.36849.1e. PMID 16769961.
  2. Koga Y (November 2008). «[L-arginine therapy on MELAS]» (Japanese). Rinsho Shinkeigaku 48 (11): 1010–2. PMID 19198147.
  3. Koga Y, Akita Y, Nishioka J, Yatsuga S, Povalko N, Katayama K, Matsuishi T (2007). «MELAS and L-arginine therapy». Mitochondrion 7 (1-2): 133–9. DOI:10.1016/j.mito.2006.11.006. PMID 17276739.
  4. Finsterer J (November 2009). «Management of mitochondrial stroke-like-episodes». Eur. J. Neurol. 16 (11): 1178–84. DOI:10.1111/j.1468-1331.2009.02789.x. PMID 19780807.
  5. Аргинин в медицине

Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Аргинин" в других словарях:

  • АРГИНИН — АРГИНИН, гуанидин амино валериановая кислота, [NHS. C.NH. NHCHa. (CHj,),. .CHNH2 . COOH], диаминокислота, относящаяся к группе гексоновых оснований (см.). Впервые найденный в семенах многих растений, А. впоследствии оказался неизменным продуктом… …   Большая медицинская энциклопедия

  • АРГИНИН — NH C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2) COOH, алифатическая аминокислота. В организме присутствует в свободном виде и в составе белков (много аргинина в протаминах). Участвует в синтезе мочевины (орнитиновый цикл) и др. процессах азотистого обмена …   Большой Энциклопедический словарь

  • АРГИНИН — (H2NC(NH)NH(CH2)3CH(NH2)СООН), одна из основных аминокислот. Это бесцветное кристаллическое соединение, которое образуется при разложении животных и растительных белков, а также в мышцах беспозвоночных. Его можно получать и синтетическим путем …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • АРГИНИН — (сокр. Apr, Arg), аминокислота. Входит в состав белков, особенно протаминов (до 85%) и гистонов. Значит, кол ва А. присутствуют в растениях (красные водоросли, тыквенные и др.), особенно в резервных и зародышевых органах, что связано с функцией… …   Биологический энциклопедический словарь

  • аргинин — сущ., кол во синонимов: 3 • аминокислота (36) • галактан (1) • имунофан (5) …   Словарь синонимов

  • аргинин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN arginine …   Справочник технического переводчика

  • аргинин — NH=C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)COOH, алифатическая аминокислота. В организме присутствует в свободном виде и в составе белков (много аргинина в протаминах). Участвует в синтезе мочевины (орнитиновый цикл) и других процессах азотистого обмена. * * *… …   Энциклопедический словарь

  • аргинин — argininas statusas T sritis chemija formulė H₂NC(=NH)NH(CH₂)₃CH(NH₂)COOH santrumpa( os) Arg, R atitikmenys: angl. arginine rus. аргинин ryšiai: sinonimas – 2 amino 5 guanidinopentano rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • аргинин — заменимая в питании монокарбоновая аминокислота, входящая в состав многих белков и являющаяся промежуточным продуктом азотистого обмена в печени; генетически обусловленные нарушения обмена А. являются причиной некоторых наследственных болезней …   Большой медицинский словарь

  • Аргинин —         α мино σ гуанидинвалериановая кислота,                  диаминомонокарбоновая аминокислота (См. Аминокислоты), в молекуле которой, помимо аминогруппы, есть амидиновая группа (NH2 C=NH). А. имеет основные свойства (изоэлектрич. точка при… …   Большая советская энциклопедия

Книги

Другие книги по запросу «Аргинин» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»