4-Метоксибензойная кислота

4-Метоксибензойная кислота
4-Метоксибензойная кислота
4-Метоксибензойная кислота: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 4-Метоксибензойная кислота
Традиционные названия Анисовая кислота
Химическая формула C8H8O3
Эмпирическая формула p-CH3OC6H4COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) бесцветные моноклинные кристаллы
Молярная масса 152,15 г/моль
Плотность 1,385 (4 °C) г/см³
Термические свойства
Температура плавления 185 °C
Температура кипения 280 °C
Температура вспышки 185 °C
Химические свойства
pKa 4,49 (25 °C)
Растворимость в воде 0,04 (18 °C) г/100 мл
Растворимость в этаноле 89 (25 °C) г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 106-44-5
SMILES COc1ccc(cc1)C(=O)O
Безопасность
ЛД50 крысы, перорально — 2000 мг/кг
кролики, перорально > 5000 мг/кг

4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.

Содержание

Получение и нахождение в природе

Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.

Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:

Anethol flavor.png окисление 4-метоксибензойная кислота.png
~\longrightarrow

Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор 5-ти частей кислого хромовокислого кали в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.

В лаборатории галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона

Acetylanisole.png Br2 + NaOH 4-метоксибензойная кислота.png
~\longrightarrow

Свойства и применение

Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.

  • Обладает антисептическими свойствами.
  • Может использоваться для синтеза других веществ.
  • В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря лекости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельностоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллинных долей и "крыши" AB-системы ароматических протонов при δ~7.

См. также

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное



Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»