4-Метоксибензойная кислота

4-Метоксибензойная кислота
Общие
Систематическое наименование	4-Метоксибензойная кислота
Традиционные названия	Анисовая кислота
Химическая формула	C8H8O3
Эмпирическая формула	p-CH3OC6H4COOH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	бесцветные моноклинные кристаллы
Молярная масса	152,15 г/моль
Плотность	1,385 (4 °C) г/см³
Термические свойства
Температура плавления	185 °C
Температура кипения	280 °C
Температура вспышки	185 °C
Химические свойства
pKa	4,49 (25 °C)
Растворимость в воде	0,04 (18 °C) г/100 мл
Растворимость в этаноле	89 (25 °C) г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	106-44-5
SMILES	COc1ccc(cc1)C(=O)O
Безопасность
ЛД50	крысы, перорально — 2000 мг/кг кролики, перорально > 5000 мг/кг

4-Метоксибензойная кислота, или Анисовая кислота — органическое вещество класса ароматических карбоновых кислот.

Получение и нахождение в природе

Содержится в анисовом, фенхелевом и ряде других эфирных маслах.

Анисовая кислота может быть получена окислением анетола:

	окисление
	$~\longrightarrow$

Для получения анисовой кислоты приливают 1 часть анисового масла (или, лучше, анетола, отжатого от жидких порций масла) в нагретый до 50 °C раствор 5-ти частей кислого хромовокислого кали в 20 частях воды. Реакция наступает тотчас же и продолжается несколько минут. По охлаждении отфильтровывают выделившуюся анисовую кислоту, промывают её, растворяют в водном аммиаке и вновь выделяют из раствора соляной кислотой.

В лаборатории галоформной реакцией (в основном, используя бром) из 4-метоксиацетофенона

	Br2 + NaOH
	$~\longrightarrow$

Свойства и применение

Анисовая кислота трудно растворяется в холодной воде, довольно легко в горячей и из насыщенного горячего раствора выделяется при охлаждении в виде длинных, бесцветных одноклиномерных игл или призм. В спирте она легко растворяется.

• Обладает антисептическими свойствами.
• Может использоваться для синтеза других веществ.
• В исследовательской органической химии используется в качестве маркера, благодаря лекости идентификации фрагмента анисовой кислоты по ПМР-спектру: отдельностоящий сигнал протонов метоксигруппы при δ~4 миллинных долей и "крыши" AB-системы ароматических протонов при δ~7.

См. также

• Бензойная кислота
• Анисовый альдегид

Ссылки

• Анисовая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.