- Коричный спирт
-
Коричный спирт Общие Систематическое наименование 3-фенил-2-пропен-1-ол Химическая формула C9H10O Физические свойства Состояние (ст. усл.) бесцветные кристаллы Молярная масса 134,18 г/моль Плотность 1.0397 г/см³ Термические свойства Классификация Рег. номер CAS 104-54-1 SMILES c1ccc(cc1)/C=C/CO Безопасность ЛД50 крысы, перорально — 2000 мг/кг
кролики, перорально > 5000 мг/кгКоричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.
Содержание
Свойства
Тпл, °C Ткип, °C Твсп, °C d420 nD20 транс-форма 33—34 256—258
(760 мм рт. ст.)
139—143,5
(14 мм рт. ст.)134 1,0440 1,5819 цис-форма — 127—128
(10 мм рт. ст.)1,0410 — 1,5710 Плохо растворим в воде и минеральных маслах, растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах.
Образует продукты присоединения с NaHSO3 и CaCl2
- при осторожном окислении платиновой чернью коричный спирт дает коричный альдегид (Штреккер);
- при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты;
- амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, коричный спирт восстанавливается в фенилпропиловый спирт:
C6H5CH=CHCH2(OH) + H2 = C6H5CH2CH2CH2(OH);
- но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт:
C6H5CH=CHCH2(OH) + H2= C6H5CH=CH2 + CH3(OH);
- водная йодистоводородная кислота превращает коричный спирт в толуол и аллилбензол.
Нахождение в природе
Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др.
Получение
Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия.
Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием стирацин (жидкого стиракса).
Применение
Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — циннамилацетата, циннамилиизобутирата и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.
Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина.
Токсикология и безопасность
Этот раздел статьи ещё не написан. Согласно замыслу одного из участников Википедии, на этом месте должен располагаться специальный раздел.
Вы можете помочь проекту, написав этот раздел.Примечания
Литература
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9
Ссылки
- Коричный спирт на сайте Химик.ру
Категории:- Алкены
- Фенилпропаноиды
- Спирты
- Непредельные спирты
Wikimedia Foundation. 2010.