Сорбиновая кислота

Сорбиновая кислота
C6H8O2 = СН3.СН:СН.СН:СН.СООН, найдена Гофманом в соке ягод незрелой рябины. К соку рябины прибавляют небольшое количество извести и раствор отчасти выпаривают. В осадке образуется кислая кальциевая соль яблочной кислоты. Жидкость фильтруют и, разложив фильтрат серной кисл., перегоняют. Дистиллят нейтрализуют содой, выпаривают и разлагают серной кислотой. Получающийся в виде масла лактон парасорбиновой кислоты при нагревании со щелочью или кислотой дает С. кислоту. Очищается С. кислота кристаллизацией из кипящей смеси одного объема спирта и двух объемов воды. С. кислота кристаллизуется в виде длинных белых иголок, плавится при 134,5°, кипит с разложением при 228°, с водяным паром перегоняется без разложения, хорошо растворяется в спирте и эфире, почти не растворима в холодной воде и мало в горячей. Одноосновность С. кислоты доказывается способностью ее давать один ряд солей, напр. Са(C6Н7O2)2 и один ряд эфиров, напр. С6Н7О22Н5—этиловый эфир С. кислоты, кипящий при 195,5°. Непредельность С. кислоты вытекает из способности ее к присоединению двух или четырех, смотря по условиям опыта, атомов брома и двух частиц бромистого водорода. Строение С. кислоты доказано окислением ее марганцовокислым калием в уксусный альдегид и виноградную кислоту, а а также синтезом ее из кротонового альдегида и малоновой кислоты в присутствии пиридина:
СН3.СН:СН.CHO + СН2(СООН)2 = CH3.CH:СН.СН:СН.СООН + СО2 + Н2O.
При восстановлении С. кислоты амальгамой натрия получается гидросорбиновая кислота CH3.CH2.CH:CH.CH2.CO2H, строение которой доказано синтезом из янтарно-кислого натрия и пропионового альдегида в присутствии уксусного ангидрида. Факт образования гидросорбиновой кислоты указанного строения из С. кислоты, с одной стороны, подтверждает нормальное строение С. кислоты, с другой же стороны, является как бы противоречием указанному выше расположению двойных связей в С. кислоте, так как при восстановлении СН3.СН:СН.СН:СН.СООН должны были бы нормально получаться СН3.СН:СН.CH2.СН2.COOH. или СН3.СН2.СН2.СН:СН.СООН. Такое ненормальное присоединение водорода вообще не единственное. Тиле собрал много фактов, где две двойные связи в цепи, разделенные друг от друга одной одиночной, при соединении с двумя атомами водорода или брома перемещают двойную связь в середину, напр.:
СН2:СН.СН:CH2 + Br2 = СН2Br.СН:СН.СН2Br.
Явление это Тиле старается объяснить теорией остаточных сродств (см. Химическое сродство). В самое последнее время теория Тиле дала повод Кнёвенагелю попытаться видоизменить стереохимические представления (см. Стереохимия). Кислоты изомерные С. кислоте — пропилацетиленкарбоновая СН3.СН2.СН2.С≡С.СООН и изосорбиновая (СН3)2CH.C≡C.СООН — получены А. Е. Фаворским при пропускании углекислоты для первой через натровое производное пропилацетилена, для второй — через натровое производное изопропилацетилена. Первая кристаллизуется в перистых кристаллах и плавится при 27°, вторая — при 38°.
К. A. Красуский. Δ.

Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.

Синонимы:

Смотреть что такое "Сорбиновая кислота" в других словарях:

  • Сорбиновая кислота — Сорбиновая кислота …   Википедия

  • СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (ново лат.). Органическая кислота, получаемая из масла, добываемого из рябинового сока. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА новолатинск. Кислота, получаемая из сорбина. Объяснение… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (2,4 гександиеновая кислота), СН3СН=СНСН=СНСООН; бесцветные кристаллы, tпл 134 .С. Содержится в соке рябины Sorbus aucuparia (отсюда название). Применяют для консервирования пищевых продуктов, в органическом синтезе …   Большой Энциклопедический словарь

  • сорбиновая кислота — сущ., кол во синонимов: 1 • кислота (171) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • сорбиновая кислота — (2,4 гександиеновая кислота), СН3СН=СНСН=СНСООН; бесцветные кристаллы, tпл 134°C. Содержится в соке рябины Sorbus aucuparia (отсюда название). Применяют для консервирования пищевых продуктов, в органическом синтезе. * * * СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА… …   Энциклопедический словарь

  • сорбиновая кислота — sorbo rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃(CH=CH)₂COOH atitikmenys: angl. sorbic acid rus. сорбиновая кислота ryšiai: sinonimas – 2,4 heksadieno rūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Сорбиновая кислота —         2,4 гександиеновая кислота, одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота (См. Карбоновые кислоты) алифатического ряда, CH3CH = CH CH = CHCOOH; содержится в соке рябины (Sorbus aucuparia). В промышленности получают один из четырёх… …   Большая советская энциклопедия

  • СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — (2,4 гександиеновая кислота), СН3СН=СНСН=СНСООН, ненасыщенная карбоновая кислота; бесцв. кристаллы, tпл 134 оС. Содержится в соке рябины Sorbus aucuparia (отсюда назв.). Применяют для консервирования пищ. продуктов, в органическом синтезе …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • СОРБИНОВАЯ КИСЛОТА — ( транс, транс 2,4 гексадиеновая к та) СН 3 СН=СНСН=СНСООН, мол. м. 112,13; бесцв. кристаллы; т. пл. 134,5°С, т. кип. 228 °С (с разл.), 153°С/50мм рт. ст.; 1,204; рК а4,77 (при 25 °С). Р ри мость (г в 100мл р рителя): в этаноле 12 …   Химическая энциклопедия

  • сорбиновая кислота — сорб иновая кислот а …   Русский орфографический словарь


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»