Эруковая кислота

Эруковая кислота
Общие
Традиционные названия	эруковая кислота
Химическая формула	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
Эмпирическая формула	C22H42O2
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твердое
Молярная масса	338,57 г/моль
Плотность	0,8602 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	33,8 °C
Температура кипения	(при 30 мм.рт.ст.) 281 °C
Температура разложения	380 °C
Классификация
Рег. номер CAS	112-86-7
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O

Эру́ковая кислота (от лат. eruca «руккола») — (Z)-докозе́н-13-овая кислота — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С₂₁H₄₁COOH.

Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам.

Нахождение в природе

Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства Капустные (Brassicáceae), среди которых наибольшее её количество содержат рапс, горчица и сурепка.

Рапсовое поле

Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)^[1]:

• Рапсовое масло — 56—65 %;
• Горчичное масло — 50 %;
• Сурепное масло — 47 %.

В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в пшенице^[2], арахисе^[3], миндале и пр.

Физические свойства

Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.

Химические свойства

При длительном нагревании с сернистой или азотистой кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую^[4] (транс-изомер).

Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу^[5].

Получение

Эруковая кислота не используется в промышленных объемах, поэтому, обычно, в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.

Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла^[6].

Физиологическая роль

Эруковая кислота не утилизируется ферментной системой млекопитающих и имеют тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма^[7] . Эруковая кислота вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, цирроз печени^[8].

Применение

В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило в виде эфиров.

Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно, рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля^[7].

Негативные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.

В РФ в соответствии с ГОСТ 8807-94 для горчичного масла:

… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.

Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).

Примечания

1. ↑ Химическая энциклопедия./ Растительные масла. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 4.
2. ↑ Химический состав масла из зародышей пшеницы. ООО «СибТар»
3. ↑ www.rae.ru/use/pdf/2005/05/Mihailov_1.pdf
4. ↑ Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
5. ↑ ГОСТ 30089-93. Масла растительные. Метод определения эруковой кислоты. — Минск, 2006 год.
6. ↑ Лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла
7. ↑ ^{1 2} «Генетические и селекционные аспекты, определяющие качество семян, масла и шрота льна, подсолнечника, рапса и рыжика». Крестьянские ведомости, 06-12-2005.
8. ↑ «Рапс в рационах». Животноводство России, июнь 2008.