Рацементол

Рацементол
Ментол
Ментол
General
Назв. по систематич. номенклатуре 2-(2-пропил)-5-метил-
1-циклогексанол
для рацемата (−)-изомера (2R)-(2-пропил)-(5S)-метил-
(1R)-циклогексанол
Другие названия 3-p-Menthanol,
Гексагидротимол ,
Menthomenthol,
мятная камфора — peppermint camphor
Формула C10H20O
молекулярная масса 156.27 г/моль
Внешний вид Бесцветные
кристаллы, белый порошок
номер CAS [89-78-1], рацемат
[2216-51-5], (−)-изомер
Свойства
Плотность и фазовое состояние 0.890 г/см3, твердое
(рацемат или (−)-изомер)
растворимость в воде мало растворим, (−)-изомер
в этаноле, эфире,
ацетоне, хлороформе
уксусной кислоте, гексане
Растворим
Температура плавления 36-38 °C (311 K), рацемат
42-45 °C (318 K), (−)-форма (α)
35-33-31 °C, (−)-изомер
Температура кипения 212 °C (485 K)
удельное вращение [α]D −50° при 18 °C, 10% EtOH раствор.
Hazards
MSDS
Безопасность: Раздражающее вещество, горюч
NFPA 704 Изображение:nfpa_h1.pngИзображение:nfpa_f2.pngИзображение:nfpa_r0.png
температура вспышки 93 °C
Указания по безопасности (R/S statement) R: 37/38, 41 S: 26, 36
№ RTECS OT0350000, рацемат
OT0700000, (−)-энантиомер
Дополнительные сведения
Структура и свойства n, εr, etc.
Термодинамические свойства Фазовое состояние
твердое, жидкое, газ
Спектральные данные УФ, ИК (IR), ЯМР, MS
Родственные соединения
Спирты циклогексанол, пулегол,
дигидрокарвеол, пиперитол
Другие соединения ментон, ментен,
тимол, p-цимен,
цитронеллаль

Ментол — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество при комнатной температуре, легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в медицине и пищевкусовой промышленности.

Содержание

История

Есть свидетельства[1], что ментол был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 (Gambius.[3]) (-)-ментол (также называемый l-ментол, или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из эфирного масла мяты (вместе с примесью ментона, ментилацетата и др. соединений), он может быть получен и из др. видов — Mentha piperita L. Неочищенный японский ментол содержит небольшое количество 1-эпи, (+)-неоментола.

Структура молекулы

В природе чаще всего встречается один (1R,2S,5R)-энантиомер (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров :

Структуры изомеров ментола

В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):

Ментол, конформация «кресло»


Все 3 объемные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удаленных друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его энантиомер — двумя наиболее стабильными изомерами из 8 возможных.

Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.

Применение

Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, напр. в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие М. на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, напр. при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в легких. М. широко используется в продуктах для ухода за полостью рта.

В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники). В ряде работ по гомеопатии указывалось, что применение ментола не совместимо с гомеопатическим лечением. Доказательств этого утверждения нет.

Используется для синтеза ментиловых эфиров, напр. ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).

В органической химии хиральность М. используют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот, через образование ментиловых эфиров.

Синтез

Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.

M. производят преимущественно в виде энантиомерночистом виде (94 %е.е.). Промышленный синтез включает в себя стадию асимметрического гидрирования , разработанную Нойори с сотрудниками (Нобелевская премия 2001).

Manufacturing process for menthol

Рацемический М. может быть получен гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.

Химические свойства

Многообразие реакций ментола обусловлено его строением нормального вторичного спирта. М. окисляется до ментона хромовой кислотой, хотя при определенных условиях окисление может доведено до разрыва кольца. М. легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2% серной кислоты. PCl5 переводит М. в ментилхлорид.

Reactions of menthol

Внешние ссылки

Литература

  1. J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947, p230-249.
  2. E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  3. Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p99.
  4. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  5. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

Wikimedia Foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Полезное


Смотреть что такое "Рацементол" в других словарях:

  • Пектусин — «Пектусин», «Эваменол» Состав Эвкалипта прутовидного листьев масло антисептическое и противовоспалительное средство Рацементол (или левоментол) местнораздражающее средство Кла …   Википедия

  • Эваменол — «Пектусин», «Эваменол» Состав Эвкалипта прутовидного листьев масло антисептическое и противовоспалительное средство Рацементол (или левоментол) местнораздражающее средство Классификация Фарм. группа Секретол …   Википедия

  • Анестезол — Действующее вещество ›› Бензокаин* + Висмута субгаллат + Рацементол + Цинка оксид (Bensocaine* + Bismuth subgallate + Racementhol + Zincum oxide) Латинское название Anaesthesolum АТХ: ›› C05AD03 Бензокаин Фармакологические группы: Местные… …   Словарь медицинских препаратов

  • Аскорил экспекторант — Действующее вещество ›› Бромгексин* + Гвайфенезин* + Сальбутамол* + Рацементол (Bromhexine* + Guaifenesin* + Salbutamol* + Racementhol) Латинское название Ascoril expectorant АТХ: ›› R05CB10 Комбинированные препараты Фармакологические группы:… …   Словарь медицинских препаратов

  • Аскосепт — Действующее вещество ›› Аскорбиновая кислота + Камфора + Тимол + [Рацементол] (Ascorbic acid + Camphor + Tymol + [Racementhol]) Латинское название Ascoseptum АТХ: ›› R02AA20 Прочие препараты Фармакологическая группа: Антисептики и дезинфицирующие …   Словарь медицинских препаратов

  • Бен-Гей — Действующее вещество ›› Метилсалицилат + Рацементол* (Methylsalycilate + Racementhol*) Латинское название Ben Gay АТХ: ›› M02AC Препараты, содержащие производные салициловой кислоты Фармакологические группы: НПВС — Производные салициловой… …   Словарь медицинских препаратов

  • Бен-Гей спортивный — Действующее вещество ›› Метилсалицилат + Рацементол* (Methylsalycilate + Racementhol*) Латинское название Ben Gay АТХ: ›› M02AC Препараты, содержащие производные салициловой кислоты Фармакологические группы: НПВС — Производные салициловой… …   Словарь медицинских препаратов

  • Бороментол — Действующее вещество ›› Борная кислота + Рацементол (Boric acid + Racementhol) Латинское название Boromentholum АТХ: ›› M02AX10 Прочие препараты Фармакологические группы: Антисептики и дезинфицирующие средства в комбинациях ›› Местнораздражающие… …   Словарь медицинских препаратов

  • Доктор МОМ растительные пастилки от кашля — Действующее вещество ›› Имбиря лекарственного корневищ экстракт + Солодки голой корней экстракт + Эмблики лекарственной плодов экстракт + [Рацементол] (Zingiberis officinalis rhizomatum extract + Glycyrrhizae glabrae radicibus extract + Emblicae… …   Словарь медицинских препаратов

  • Зеленина капли — Действующее вещество ›› Белладонны настойка + Валерианы лекарственной корневищ с корнями настойка + Ландыша травы настойка + [Рацементол] (Belladonna tinctura + Valerianae officinalis rhizomatum cum radicibus tinctura + Convallariae herbae… …   Словарь медицинских препаратов


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»