ЕНАМИНЫ


ЕНАМИНЫ
орг. соединения общей ф-лы
121_140-3.jpg
Первичные (R = R' = Н) и вторичные (R = Н) Е. могут находиться в таутомерном равновесии с соответствующими иминами, напр.:
121_140-4.jpg
Е. поглощают в УФ области при l макс 220-235 нм (диенамины - ок. 280 нм); в ИК - при n макс 1630-1650 см -1, причем при образовании солей (иммоний-катионов) эта полоса сдвигается в высокочастотную область на 20-50 см -1, что отличает Е. от b,g-ненасыщ. аминов. Е. обычно получают взаимод. альдегидов и кетонов с вторичными аминами (р-ции 1 и 2 соотв.), амидацеталей с соед., имеющими активир. метиленовую группу (3), а также окислением третичных аминов (4) и из N-метиллактамов (5):
121_140-5.jpg
Специфич. р-ции Е. обусловили их широкое использование в орг. синтезе. Протонирование и алкилирование Е. может протекать по атому азота или по b-углеродному атому:
121_140-6.jpg
Е. и образующиеся из них соли аммония легко гидролизуются до карбонильных соед., что в сочетании с b-алкилированием или b-ацилированием Е. позволяет синтезировать замещенные карбонильные соед. ( Сторка реакция):
121_140-7.jpg
Е. взаимодействуют с др. электроф. реагентами -a,b-ненасыщ. соед. (эфирами и нитрилами акриловой и кротоновой к-т, винилкетонами, акролеином), изоцианатами, кетеном, напр.:
121_140-8.jpg
При галогенировании Е. с послед. гидролизом образуются a-галогенальдегиды или a-галогенокетоны. В р-циях с электроф. реагентами чаще всего используют Е., полученные из вторичных циклич. аминов - пирролидина, пиперидина и морфолина. Из р-ций Е. с нуклеоф. реагентами следует отметить их взаимод. с первичными и вторичными аминами (переаминирование) и с соед., имеющими активир. метиленовую группу, напр.:
121_140-9.jpg
Е. широко используют в синтезе гетероциклич. соед., напр.:
121_140-10.jpg
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3. М., 1982, с. 91-101, Граник В. Г . "Успехи химии", 1984. т. 53, в. 4. с. 651-89; Enammcs; synthesis, structure and reactions, N.Y., 1969 В. Г. Граник.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ЕНАМИНЫ" в других словарях:

  • Енамины — (виниламины)  алкениламины, соединения общей формулы R2NCR=CR2 в которых присутствует аминогруппа, распо …   Википедия

  • енамины — органические соединения, содержащие аминогруппу (в том числе замещённую) при двойной углерод углеродной связи. Получаются взаимодействием аминов с кетонами или альдегидами. Используются в органическом синтезе …   Энциклопедический словарь

  • ЕНАМИНЫ — органич. соединения, содержащие аминогруппу (в т. ч. замещённую) при двойной углерод углеродной связи. Получаются взаимодействием аминов с кетонами или альдегидами. Используются в органич. синтезе …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • АСИММЕТРИЧЕСКИЙ СИНТЕЗ — способ получения оптически активных соед.; осуществляют с помощью р ций, в результате к рых в молекуле исходного оптически неактивного соед. возникает хиральный элемент, гл. обр. асимметрический атом углерода (отсюда название), при этом в… …   Химическая энциклопедия

  • АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ — простые эфиры неустойчивых геминальных диолов, эфиры гидратированных альдегидов (ацетали) или кетонов (кетали; их наз. также ацеталями кетонов) общей ф лы RR C(OR )(OR ). У симметричных А. и к. R = R , у несимметричных, смешанных, R и R разные.… …   Химическая энциклопедия

  • ВИЛЬСМАЙЕРА РЕАКЦИЯ — (р ция Вильсмайера Хаака), образование новой связи СЧС при действии на орг. соед. N замещенных формамида, а также РОС13, SOC12 или СОС12. Обычно используется для введения в молекулу формильной группы. На первой стадии р ции возникает иминиевый… …   Химическая энциклопедия

  • КЕТОНЫ — карбонильные соед., в к рых группа С=О связана с двумя атомами С. По номенклатуре ИЮПАК, назв. К. образуют путем присоединения к назв. соответствующих углеводородов суффикса он или к назв. радикалов, связанных с кетогруппой С=О, слова кетон ; при …   Химическая энциклопедия

  • НЕНИЦEСКУ РЕАКЦИИ — 1. Восстановит. ацилирование циклоолефинов хлорангидридами карбоновых к т в присут. АlСl3 с образованием кетонов (в схеме п= 1,2): Р цию осуществляют при 50 70 °С. Источник водорода циклоалкан, в среде к рого проводят р цию: Продукты выделяют …   Химическая энциклопедия

  • СТОРКА РЕАКЦИЯ — a алкилирование (a ацилирова ние) кетонов или альдегидов последоват. действием на них вторичными аминами (с образованием енаминов), алкилирующими (ацилирующими) агентами и Н 2 О, напр.: Р цию проводят в орг. р рителе (напр., диоксане, ацето… …   Химическая энциклопедия

  • Ацетали — Общее строение ацеталей. Ацетали  простые эфиры гем диолов общей формулы R2C(OR¹)(OR²), где R¹ и R²  углеводородные радикалы: CH3, C2H …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.