АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ


АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ
простые эфиры неустойчивых геминальных диолов, эфиры гидратированных альдегидов (ацетали) или кетонов (кетали; их наз. также ацеталями кетонов) общей ф-лы RR'C(OR")(OR'"). У симметричных А. и к. R" = R'", у несимметричных, смешанных, R" и R'" разные. Соед., у к-рых R" или R'" = Н, наз. полуацеталями (полукеталями). Циклич. А. и к.-продукты взаимод. альдегидов или кетонов с 1,2-гликолями, наз. 1,3-диоксоланами, с 1,3-гликолями-1,3-диоксанами. Сернистые аналоги А. и к. общей ф-лы RR'C(SR")(SR'") наз. меркапталями.

А. и к. - бесцв. жидкости с приятным запахом (см. табл.); раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. В небольших кол-вах содержатся в виноградных винах.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЦЕТАЛЕЙ И КЕТАЛЕЙ
1043-8.jpg

А. и к. устойчивы в щелочных средах и очень легко гидролизуются в кислых до альдегидов и кетонов, вследствие чего ацетальную группировку используют для защиты карбонильной группы при проведении р-ций по др. реакц. центрам в нейтральной или щелочной среде; напр., получение 1043-9.jpgгидроксиальдегидов из эфиров альдегидокислот:
1043-10.jpg

См. также Защитные группы.

При нагр. А. и к. со спиртами или тиолами происходит полный или частичный обмен алкоксигрупп на др. алкоксиили алкилтиогруппы:
1043-11.jpg

где X = О или S. При взаимод. с первичными аминами, гидразинами или гидроксиламином в кислой среде образуются соотв. алъдимины (или кетимины), гидразоны или оксимы, напр.: RCH(OR')2 + R"NH2 -> RCH=NR", при р-ции со вторичными аминами в присут. n-толуолсульфокислоты - енамины (ф-ла I) или диенамины (II):
1043-12.jpg

Для А. и к., имеющих другие функциональные заместители, характерны внутри- и межмолекулярные циклизации с образованием карбо- или гетероциклич. соединений; напр., ацетали 1043-13.jpgкетоальдегидов тримеризуются в производные бензола:
1043-14.jpg

На основе замещенных А. и к. получены производные фурана, кумарина, тиофена, пиррола, индола, пиридина, хинолина и мн. др. Осн. методы синтеза А. и к.: 1) взаимод. альдегидов и кетонов (как правило, в присут. кислых катализаторов) со спиртами, ортоэфирами или тетраалкоксисиланами:
1043-15.jpg

2) р-ции с участием 1043-16.jpgгалогенэфиров, гем-дигалогенидов, гем-диаминов, напр.:
1043-17.jpg

3) присоединение спиртов или ортоэфиров по кратным связям, напр.: СН 2=СНОСН 3 + СН 3 ОН -> СН 3 СН(ОСН 3)2.

Последние два метода можно использовать для синтеза разл. карбонильных соед. через стадии получения А. и к. с послед. их гидролизом в кислой среде.

А. и к.-фиксаторы запаха в парфюмерии, флотореагенты (1,1,3-триалкоксипарафины, ацетали акролеина и кротонового альдегида), пластификаторы, моющие средства, смазочные материалы. Некоторые А. и к. обладают биологической активностью; напр., 1,1,3-триэтоксибутан обнаружил высокую противовирусную активность, ацетали хлораля - гербицидное действие, диарилоксиалканы - инсектицидное.

Лит.: Яновская Л. А.. Юфит С. С., Кучеров В. Ф., Химия ацеталей, М., 1975. В. Г. Граник.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ" в других словарях:

  • АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ — простые диэфиры гидратиров. альдегидов (ацетали) и кетонов (кетали, их также наз. ацеталями кетонов) общей ф лы RR C(OR )(OR ). Бесцв. жидкости с приятным запахом. Используются как фиксаторы запаха в парфюмерии, р рители, реагенты для флотации,… …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Ацетали и кетали —         органические соединения общей формулы (RO)2CR R и (RO)2CR R соответственно, где R, R , R радикалы CH3, C2H5 и др. А. и к. можно рассматривать как эфиры гидратированных альдегидов и кетонов. А. и к. бесцветные жидкости с приятным запахом,… …   Большая советская энциклопедия

  • АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ — органич. соединения общих ф л (ROhCR H и (RO)2CR R (R, R , R СН3 C2H5 и др.): бесцветные жидкости с приятным запахом. Применяются как растворители, душистые в ва, пестициды. Из ацеталей поливинилового спирта получают клеи (типа БФ) и материалы… …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • КЕТАЛИ — см. Ацетали и кетали …   Химическая энциклопедия

  • КЕТАЛИ — см. Ацетали и кетали …   Большой энциклопедический политехнический словарь

  • КЕТАЛИ — см. Ацетали и кетали …   Естествознание. Энциклопедический словарь

  • Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов  это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… …   Википедия

  • Глицерин — (от греч. glykeros сладкий)         (1,2,3 триоксипропан; пропантриол 1,2,3), простейший трёхатомный спирт НОСН2 СНОН СН2ОН; сиропообразная бесцветная нетоксичная сладкая на вкус жидкость; без запаха; tпл 17,9°С, tkип 290°С; плотность 1,26 г/см3… …   Большая советская энциклопедия

  • Эфиры простые —         органические соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R O R. Э. п. с одинаковыми радикалами называются симметричными (например, CH3OCH3 диметиловый эфир, C6H5OC6H5 дифениловый эфир) с разными… …   Большая советская энциклопедия

  • ГЛИКОЗИДЫ — (от греч. glykys сладкий и eidos вид), соед., в к рых остаток циклич. формы моно или олигосахарида (гликозильный, или углеводный, остаток) связан с др. орг. остатком (агликоном) через гетероатом; соотв. различают О , N , S гликозиды и др. Связь… …   Химическая энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.