ЕНИНЫ


ЕНИНЫ
углеводороды, содержащие в молекуле двойную и тройную углерод-углеродные связи. Различают Е. с сопряженными кратными связями (1,3-Е.), как, напр., в винилацетилене, и с изолированными, как, напр., в 1-пентен-4-ине 121_140-11.jpg . Е. встречаются в природе в эфирных маслах нек-рых растений, напр., ползучего пырея. В ИК спектрах 1,3-Е. полосы поглощения тройной и особенно двойной связей смещены в область низких частот; их спектры имеют характеристич. полосы 1600 1620 см (С=С), 2115 и 3300 см -1 (121_140-12.jpg) и 2230 2235 см -1 (121_140-13.jpg). В УФ спектрах 1,3-Е. с алифатич. заместителями l макс 228 нм, с ароматическими 250 нм. Е. с изолир. связями поглощают свет в вакуумной области УФ спектра; частоты связей С=С и 121_140-14.jpg в их ИК спектрах не отличаются от аналогично построенных олефинов и ацетиленов. Хим. превращения Е. протекают независимо по каждой изолир. связи, напр.:
121_140-15.jpg
121_140-16.jpg
или по типу 1,4-присоединения, что типично для сопряженных систем (см. Диеновые углеводороды). Аналогично присоединяются галогеноводороды. Карбоновые к-ты, вода, фенолы, HSCN, РСl3, РСl5, силаны, а также галогеноводороды в присут. катализатора (СuСl2 и др.) присоединяются по тройной связи. Последняя р-ция используется для пром. получения хлоропрена:
121_140-17.jpg
121_140-18.jpg
Р-ции Е. с ацетиленом, литийорг. соед., HCN, CH2N2 приводят к удлинению углеродной цепи, напр.:
121_140-19.jpg
При каталитич. гидрировании (коллоидный Pd, Fe под давлением и др.) Е. с изолир. связями образуют диены и олефины. Е. димеризуются и полимеризуются при повыш. т-рах и давлениях или при действии инициаторов; образуют комплексные соед. с солями тяжелых металлов (Сu и др.). На воздухе Е. образуют взрывчатые пероксиды; О 3 расщепляет Е. преим. по связи С=С, а КМnО 4 - по обеим кратным связям с образованием соответствующих к-т
121_140-20.jpg
Эту р-цию используют для доказательства строения Е. Е. с группой С=СН являются СН-кислотами и способны замещать атом водорода на атомы металлов, галогенов, а также вступать в конденсацию с карбонильными соед. Е. раздражают слизистые оболочки, дыхат. пути, кожные покровы. Получают Е. дегидрогалогенированием галогенопроизводных углеводородов; дегидратацией ацетиленовых спиртов:
121_140-21.jpg
взаимод. ацетиленидов металлов с галогенопроизводными олефинов или галогенопроизводных ацетиленовых соед. с непредельными металлоорг. соед.:
121_140-22.jpg
димеризацией 1-алкинов в присут. солей Сu+ в СН 3 СООН или орг. соед. Zn и Сr; по р-ции Виттига и др. Для анализа Е. применяют хим. методы (окисление, образование ди- и тетрабромидов и др.), методы хроматографии и спектроскопии. Лит.: Петров А. А. "Успехи химии", 1960, т. 29, № 9, с. 1049-87; Ноuben Weyl., Methoden der organischen Chemie. Bd. 5/ld, Stuttg., 1972, S. 609-96. Ф. Е. Куперман.


Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. . 1988.

Смотреть что такое "ЕНИНЫ" в других словарях:

  • Ненасыщенные углеводороды —         непредельные углеводороды, углеводороды, содержащие одну или несколько углерод углеродных кратных связей. К Н. у. относятся Олефины, или алкены, общей формулы CnH2n (например, Этилен CH2=CH2. Пропилен CH3CH=CH2); углеводороды общей… …   Большая советская энциклопедия

  • НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРOДЫ — (непредельные углеводороды), содержат в молекуле кратные связи; способны легко присоединять водород ( насыщаться , откуда назв.) по этим связям. К Н. у. относят: олефины и циклооле фины с одной двойной связью; диеновые углеводороды и ацетиленовые …   Химическая энциклопедия

  • ОСНОВАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИЕ — орг. соед., используемые на практике в качестве акцепторов протонов. К ним относят нейтр. основания (третичные амины, амидины) и анионные основания [алкоголяты и алтсил(или арил)амиды щелочных металлов, металлоорг. соед.]. К специфич. типам О. о …   Химическая энциклопедия

  • Оленины — ОЛЕНИНЫ: Алексей Николаевич (1763 1843), археолог, историк, художник; директор Публичной б ки (с 1811), президент Академии художеств (с 1817). Согласно черновой описи его архива, Л. был в числе корреспондентов А. Н., наряду с А. С. Пушкиным, И. А …   Лермонтовская энциклопедия

  • Реакция Дильса — Альдера Реакция Дильса  Альдера (диеновый синтез, циклоприсоединение)  реакция (4+2) циклоприсоединение диенофилов (веществ, содержащих кратную связь, активированную соседней электроноакцепторной группой) к сопряженным диенам с… …   Википедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.