Глутаминовая кислота это:

Глутаминовая кислота
Глутаминовая кислота
Глутаминовая кислота: химическая формула
Глутаминовая кислота: вид молекулы
Глутаминовая кислота: структура
Общие
Сокращения Глу, Glu, E
GAA,GAG
Химическая формула C5H9N1O4
Физические свойства
Молярная масса 147,13 г/моль
Плотность 1.4601 г/см³
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 56-86-0
SMILES N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота) — алифатическая аминокислота. В живых организмах глутаминовая кислота в виде аниона глутамата присутствуют в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене.

Глутаминовая кислота также является нейромедиаторной аминокислотой, одним из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот»[1]. Связывание глутамата со специфическими рецепторами нейронов приводит к возбуждению последних.

Содержание

Глутамат как нейромедиатор

Глутаматные рецепторы

Существуют ионотропные и метаботропные (mGLuR 1-8) глутаматные рецепторы.

Ионотропными рецепторами являются NMDA-рецепторы, AMPA-рецепторы и каинатные рецепторы.

Эндогенные лиганды глутаматных рецепторов — глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота. Для активации NMDA рецепторов также необходим глицин. Блокаторами NMDA-рецепторов являются PCP, кетамин, и другие вещества. AMPA-рецепторы также блокируются CNQX,NBQX. Каинова кислота является активатором каинатных рецепторов.

«Круговорот» глутамата

При наличии глюкозы в митохондриях нервных окончаний происходит дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы. Также, при аэробном окислении глюкозы глутамат обратимо синтезируется из альфа-кетоглутарата (образуется в цикле Кребса) при помощи аминотрансферазы.

Синтезированный нейроном глутамат закачивается в везикулы. Этот процесс является протон-сопряжённым транспортом. В везикулу с помощью протон-зависимой АТФазы закачиваются ионы H+. При выходе протонов по градиенту в везикулу поступают молекулы глутамата при помощи везикулярного транспортера глутамата (VGLUTs).

Глутамат выводится в синаптическую щель, откуда поступает в астроциты, там трансаминируется до глутамина. Глутамин выводится снова в синаптическую щель и только тогда захватывается нейроном. По некоторым данным, глутамат напрямую путём обратного захвата не возвращается.[2]

Роль глутамата в кислотно-щелочном балансе

Дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы приводит к образованию аммиака, который, в свою очередь, связывается со свободным протоном и экскретируется в просвет почечного канальца, приводя к снижению ацидоза. Превращение глутамата в α-кетоглутарат также происходит с образованием аммиака. Далее кетоглутарат распадается на воду и углекислый газ. Последние, при помощи карбоангидразы через угольную кислоту, превращаются в свободный протон и гидрокарбонат. Протон экскретируется в просвет почечного канальца за счет котранспорта с ионом натрия, а бикарбонат попадает в плазму.

Глутаматергическая система

В ЦНС находится порядка 106 глутаматергических нейронов. Тела нейронов лежат в коре головного мозга, обонятельной луковице, гиппокампе, черной субстанции, мозжечке. В спинном мозге — в первичных афферентах дорзальных корешков.

В ГАМКергических нейронах глутамат является предшественником тормозного медиатора, гамма-аминомасляной кислоты, образующейся с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы.

Патологии, связанные с глутаматом

Повышенное содержание глутамата в синапсах между нейронами может перевозбудить и даже убить эти клетки, что приводит к таким заболеваниям, как АЛС. Для избежания таких последствий глиальные клетки астроциты поглощают избыток глутамината. Он транспортируется в эти клетки с помощью транспортного белка GLT1, который присутствует в клеточной мембране астроцитов. Будучи поглощённым клетками астроглии, глутаминат больше не приводит к повреждению нейронов.

Содержание глутамата в природе

Глутаминовая кислота относится к условно незаменимым аминокислотам. Глутамат в норме синтезируется организмом. Присутствие в пище свободного глутамата придает ей так называемый «мясной» вкус, для чего глутамат используют как усилитель вкуса. При этом метаболизм природного глутамата и глутамата натрия синтетического не отличается.

Содержание натурального глутамата в пище (имеется в виду пища, не содержащая искусственно добавленного глутамата натрия):

Продукт Связанный глутамат

(мг/100 г)

Свободный глутамат[3]

(мг/100 г)

Молоко коровье 819 2
Сыр пармезан 9847 1200
Яйца птицы 1583 23
Мясо цыпленка 3309 44
Мясо утки 3636 69
Говядина 2846 33
Свинина 2325 23
Треска 2101 9
Макрель 2382 36
Форель 2216 20
Зеленый горошек 5583 200
Кукуруза 1765 130
Свекла 256 30
Морковь 218 33
Лук 208 18
Шпинат 289 39
Томаты 238 140
Зеленый перец 120 32

То есть полностью исключить из рациона глутамат, как предлагают некоторые издания, достаточно проблематично.

Применение

Фармакологический препарат глутаминовой кислоты оказывает умеренное психостимулирующее, возбуждающее и отчасти ноотропное действие.

Глутаминовая кислота (пищевая добавка E620) и её соли (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония Е624, глутамат магния Е625) используются как усилитель вкуса во многих пищевых продуктах[4].

Глутаминовая кислота используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе[5], в частности, дегидратация глутаминовой кислоты приводит к её лактаму ― пироглутаминовой кислоте (5-оксопролину), которая является ключевым предшественником в синтезах неприродных аминокислот, гетероциклических соединений, биологически активных соединений и т.д.[6],[7],[8].

Примечания

  1. Moloney M. G. Excitatory amino acids. // Natural Product Reports. 2002. P. 597―616.
  2. Ашмарин И. П., Ещенко Н. Д., Каразеева Е. П. Нейрохимия в таблицах и схемах. — М.: «Экзамен», 2007
  3. If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? | Life and style | The Observer
  4. Садовникова М. С., Беликов В. М. Пути применения аминокислот в промышленности. //Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 2. С. 357―383.
  5. Coppola G. M., Schuster H. F., Asymmetric synthesis. Construction of chiral moleculs using amino acids, A Wiley-Interscience Publication, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, 1987.
  6. Smith M. B. Pyroglutamte as a Chiral Template for the Synthesis of Alkaloids. Chapter 4 in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. Vol. 12. Ed. by Pelletier S. W. Elsevier, 1998. P. 229―287.
  7. Nájera C., Yus M. Pyroglutamic acid: a versatile building block in asymmetric synthesis. //Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 2245―2303.
  8. Panday S. K., Prasad J., Dikshit D. K. Pyroglutamic acid: a unique chiral synthon. // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 1581―1632.

См. также

Ссылки



Wikimedia Foundation. 2010.

Синонимы:

Смотреть что такое "Глутаминовая кислота" в других словарях:

  • ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — (сокр. Глу, Glu), а аминоглутаровая кислота; L Г. к. важнейшая заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех природных белков и др. биологически активных веществ (глутатиоп, фолиевая к та, фосфатиды). В свободном состоянии присутствует …   Биологический энциклопедический словарь

  • ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — HOOCCH(NH2)CH2CH2COOH, алифатическая аминокислота. В организмах присутствует в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ (глутатион, фолиевая кислота) и в свободном виде. Играет важную роль в азотистом обмене (перенос аминогрупп, связывание… …   Большой Энциклопедический словарь

  • глутаминовая кислота — сущ., кол во синонимов: 3 • аминокислота (36) • ацидулин (3) • медиатор (9) …   Словарь синонимов

  • глутаминовая кислота — Незаменимая аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN glutamic acid …   Справочник технического переводчика

  • глутаминовая кислота — HOOCCH(NH2)CH2CH2COOH, алифатическая аминокислота. В организмах присутствует в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ (глутатион, фолиевая кислота) и в свободном виде. Играет важную роль в азотистом обмене (перенос аминогрупп, связывание… …   Энциклопедический словарь

  • глутаминовая кислота — glutamic acid [Glu] глутаминовая кислота [Глу]. α Аминоглутаровая кислота, заменимая аминокислота, входит в состав большинства белков, а также встречается в свободном виде, занимая ключевое положение в азотистом обмене; кодоны ГАА, ГАГ. NH2… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • Глутаминовая кислота — аминокислота, выполняющая функцию возбуждающего нейромедиатора. Посредством декарбоксилазы глутаминовая кислота превращается в гамма аминомасляную кислоту (ГАМК) …   Энциклопедический словарь по психологии и педагогике

  • глутаминовая кислота — glutamo rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOCCH(NH₂)CH₂CH₂COOH santrumpa( os) Glu, E atitikmenys: angl. glutamic acid rus. глутаминовая кислота ryšiai: sinonimas – 2 aminopentano dirūgštis …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Глутаминовая кислота —         глютаминовая, или аминоглутаровая, кислота, аминокислота, COOH=CH2=CH2=CH (NH2)=COOH. Кристаллы, растворимые в воде, температура плавления 202 °С. Входит в состав белков и ряда важных низкомолекулярных соединений (например, Глутатиона,… …   Большая советская энциклопедия

  • Глутаминовая кислота — глутамин см. Глютаминовая кислота, Глютамин …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Книги

Другие книги по запросу «Глутаминовая кислота» >>


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»