- Лимонен
-
D-Лимонен и L-Лимонен
Молекулы D- и L-ЛимоненаОбщие Систематическое наименование 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1 Традиционные названия R-Лимонен и S-Лимонен, Дипентен (для рацемической смеси) Химическая формула С10H16 Физические свойства Состояние (ст. усл.) жидкость Молярная масса 136,24 г/моль Плотность 0,8411 г/см³ Термические свойства Температура плавления -74,25 °C Температура кипения 175,5-176,5 °C Температура вспышки 42 °C Температура воспламенения 237 °C Температура самовоспламенения 255 °C Давление пара 139,6 Па (при 20 °С) Химические свойства Вращение [α]D 87-102° Оптические свойства Показатель преломления 1,4720 для D-лимонена
1,4717 для L-лимонена
(при 21 °C)Классификация Рег. номер CAS 5989-27-5 SMILES CC1=CCC(CC1)C(=C)C RTECS GW6360000 Безопасность ЛД50 5 мг/кг Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.
Содержание
Источники и применение
Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4-6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).
D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((S)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.
Химические свойства
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Биосинтез
Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.
См. также
Категории:- Монотерпены
- Душистые вещества
Wikimedia Foundation. 2010.